8-bromo-2'-deoxyguanosine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 8-bromo-2'-deoxyguanosine
• 英文别名: 2-amino-8-bromo-9-[(2S,4R,5S)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-1H-purin-6-one
• 化学式: C₁₀H₁₂BrN₅O₄
• 分子量: 346.14
• InChiKey: MKDXZFVCXWXGBQ-WISUUJSJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-bromo-2'-deoxyguanosine 在 咪唑 、 四(三苯基膦)钯 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 3',5'-O-bis(tert-butyldimethylsilyl)-8-(2-furan)-O(6)-(trimethylsilylethyl)-2'-deoxyguanosine
  参考文献：
  名称：

  通过荧光嘌呤衍生物对DNA中的N7-金属配位进行位点特异性控制

  摘要：

  利用O 6保护的8-溴鸟苷的合成策略可广泛使用带有苯基，吡啶，噻吩和呋喃取代基的C 8-鸟嘌呤衍生物。由此产生的8-取代2'-脱氧鸟苷是推挽式荧光团，由于与本体溶剂发生了激发态质子转移反应，因此可以表现出对环境敏感的量子产率（Φ = 0.001-0.72）。核苷荧光的变化用于表征8位取代的2'-脱氧鸟苷的金属结合亲和力和特异性。一种衍生物8-（2-吡啶基）-2'-脱氧鸟苷（2PyG）具有对Cu II，Ni II，Cd II和Zn II的选择性结合通过鸟嘌呤的N 7位和2-吡啶基氮原子提供的双齿效应。掺入DNA后，2-吡啶修饰的鸟嘌呤残基选择性结合Cu II和Ni II，平衡解离常数（K d）为25至850 n M; 亲和力取决于寡核苷酸的折叠状态（双链体> G-四链体）以及金属离子的身份（Cu> Ni≫Cd）。这些结合亲和力比DNA中未修饰的金属结合位点高约10到1000倍，从而可以对折叠

  DOI：

  10.1002/chem.201102349

文献信息

• Site-Specific Control of N7-Metal Coordination in DNA by a Fluorescent Purine Derivative
  作者：Anaëlle Dumas、Nathan W. Luedtke

  DOI：10.1002/chem.201102349

  日期：2012.1.2

  of duplexes, but destabilization of G‐quadruplex structures upon adding CuII to 2PyG‐modified oligonucleotides. These results demonstrate how the addition of a single pyridine group to the C8 position of guanine provides a powerful new tool for studying the effects of N7 metalation on the structure, stability, and electronic properties of nucleic acids.

  利用O 6保护的8-溴鸟苷的合成策略可广泛使用带有苯基，吡啶，噻吩和呋喃取代基的C 8-鸟嘌呤衍生物。由此产生的8-取代2'-脱氧鸟苷是推挽式荧光团，由于与本体溶剂发生了激发态质子转移反应，因此可以表现出对环境敏感的量子产率（Φ = 0.001-0.72）。核苷荧光的变化用于表征8位取代的2'-脱氧鸟苷的金属结合亲和力和特异性。一种衍生物8-（2-吡啶基）-2'-脱氧鸟苷（2PyG）具有对Cu II，Ni II，Cd II和Zn II的选择性结合通过鸟嘌呤的N 7位和2-吡啶基氮原子提供的双齿效应。掺入DNA后，2-吡啶修饰的鸟嘌呤残基选择性结合Cu II和Ni II，平衡解离常数（K d）为25至850 n M; 亲和力取决于寡核苷酸的折叠状态（双链体> G-四链体）以及金属离子的身份（Cu> Ni≫Cd）。这些结合亲和力比DNA中未修饰的金属结合位点高约10到1000倍，从而可以对折叠