3-[(E)-6-(4-isopropenyl-1-cyclohexenyl)-3-methyl-3-hexenyl]-2-cyclohexen-1-one | 502851-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-[(E)-6-(4-isopropenyl-1-cyclohexenyl)-3-methyl-3-hexenyl]-2-cyclohexen-1-one
• 英文别名: 3-[(E)-3-methyl-6-[(4S)-4-prop-1-en-2-ylcyclohexen-1-yl]hex-3-enyl]cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 502851-06-1
• 化学式: C₂₂H₃₂O
• 分子量: 312.495
• InChiKey: NOTUUAYPXLHQFE-POCMVBEYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 甲基锂 、 3-[(E)-6-(4-isopropenyl-1-cyclohexenyl)-3-methyl-3-hexenyl]-2-cyclohexen-1-one 在 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到3-[(E)-6-(4-isopropenyl-1-cyclohexenyl)-3-methyl-3-hexenyl]-3-methyl-1-cyclohexenyl trimethylsilyl ether
  参考文献：
  名称：

  光诱导电子转移引发的甲硅烷基烯醇醚多米诺环化合成新型甾体骨架

  摘要：

  光致电子转移用于活化甲硅烷基烯醇醚。专门设计的前体产生的自由基阳离子经历闭环反应，产生新的类固醇化合物。这些多米诺骨牌反应以高立体选择性进行。介绍了复合甲硅烷基烯醇醚的合成、立体选择性多米诺环化过程以及新型甾体化合物的立体化学分配。

  DOI：

  10.1055/s-2004-815956
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-[(4-isopropenyl-1-cyclohexenyl)methyl]-3-(1-methylcyclopropyl)-3-oxopropanoate 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 2,2'-联吡啶 、 barium dihydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 叔丁基锂 、 三溴化磷 、 sodium iodide 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 丙酮 、 正戊烷 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 3-[(E)-6-(4-isopropenyl-1-cyclohexenyl)-3-methyl-3-hexenyl]-2-cyclohexen-1-one
  参考文献：
  名称：

  光诱导电子转移引发的甲硅烷基烯醇醚多米诺环化合成新型甾体骨架

  摘要：

  光致电子转移用于活化甲硅烷基烯醇醚。专门设计的前体产生的自由基阳离子经历闭环反应，产生新的类固醇化合物。这些多米诺骨牌反应以高立体选择性进行。介绍了复合甲硅烷基烯醇醚的合成、立体选择性多米诺环化过程以及新型甾体化合物的立体化学分配。

  DOI：

  10.1055/s-2004-815956

文献信息

• Synthesis and PET oxidative cyclization of silyl enol ethers: build-up of quasi-steroidal carbocycles
  作者：Jens O Bunte、Stefanie Rinne、Christian Schäfer、Beate Neumann、Hans-Georg Stammler、Jochen Mattay

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02491-7

  日期：2003.1

  PET oxidative cyclization of silyl enol ethers carrying suitable side chains with olefinic double bonds results in the stereoselective formation of carbocycles. Two model compounds for investigating the influence of silyl enol ether ring size are synthesized. Furthermore the synthesis of a quasi-steroidal carbocycle with an unnatural configuration is presented.

  带有带有烯烃双键的合适侧链的甲硅烷基烯醇醚的PET氧化环化导致碳环的立体选择性形成。合成了两种用于研究甲硅烷基烯醇醚环大小影响的模型化合物。此外，提出了具有非天然构型的准甾体碳环的合成。
• Synthesis of Novel Steroid Backbones via Photoinduced Electron Transfer Initiated Domino Cyclizations of Silyl Enol Ethers
  作者：Jochen Mattay、Jens O. Bunte、Stefanie Rinne

  DOI：10.1055/s-2004-815956

  日期：——

  cations of specifically designed precursors undergo ring closure reactions to yield novel steroid compounds. These domino reactions proceed with high stereo-selectivity. The synthesis of the complex silyl enol ethers, the stereo-selective domino cyclization process and the assignment of stereochemistry of the novel steroid compounds is presented.

  光致电子转移用于活化甲硅烷基烯醇醚。专门设计的前体产生的自由基阳离子经历闭环反应，产生新的类固醇化合物。这些多米诺骨牌反应以高立体选择性进行。介绍了复合甲硅烷基烯醇醚的合成、立体选择性多米诺环化过程以及新型甾体化合物的立体化学分配。