8-十六醇 | 19781-83-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物 - 无环醇
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 8-十六醇
• 英文名称: 8-hexadecanol
• 英文别名: hexadecan-8-ol；Hexadecanol-(8)
• CAS: 19781-83-0
• 化学式: C₁₆H₃₄O
• mdl: MFCD00046733
• 分子量: 242.445
• InChiKey: OLVNUMHZZANJCG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  48 °C
• 沸点：
  315.27°C (estimate)
• 密度：
  0.8323 (estimate)
• 稳定性/保质期：
  如果按照规则使用和储存，则不会分解。避免接触氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2905199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-十六醇 在 氢气 作用下， 以 正庚烷 为溶剂， 199.84 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 生成 正十六烷
  参考文献：
  名称：

  负载金属上脂族伯醇中碳-碳σ键的选择性催化氢解

  摘要：

  化学键的选择性断裂在有机化学中始终具有重要意义。在未应变的系统中，强碳-碳σ键的裂解仍然具有挑战性。在这里，我们报道了在相对温和的条件下，负载型金属催化的脂肪族伯醇中碳-碳σ键的选择性氢解。以Ru / TiO 2为模型反应体系进行1-十六烷醇氢解时，观察到碳-碳键相对于碳-氧键的选择性断裂，导致正十五烷为主要产物，少量n-十六烷。理论计算表明，在平面Ru（0001）上的1-十六烷醇氢解经历了两个平行的途径：即碳-碳键断裂产生正十五烷和碳-氧键断裂产生正十六烷。在平坦的Ru（0001）表面上去除吸附的CO是1-十六醇氢解的关键步骤。它有助于覆盖正十五烷生产中的最大能量屏障，并且通过覆盖活性Ru（0001）表面来阻碍正十六烷生产的速率。这项工作中提供的知识不仅对基本的碳-碳σ键断裂有基本的了解，而且对于将生物质实际转化为燃料和化学原料也具有重要意义。

  DOI：

  10.1021/acscatal.5b02180
• 作为产物：
  描述：

  正十六烷 在 glucose dehydrogenase from Bacillus megaterium 、 cytochrome P₄₅₀ monooxygenase CYP₅₀₅E₃ from Aspergillus terreus 、 nicotinamide adenine dinucleotide 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 8-十六醇
  参考文献：
  名称：

  CYP505E3：一种新型的自足ω-7链内羟化酶。

  摘要：

  来自土曲霉的自给自足的细胞色素P450单加氧酶CYP505E3催化ω-7位烷烃，脂肪醇和脂肪酸的区域选择性链内羟化反应。这是第一个报道的P450，具有C10–C16 n的区域选择性链内ω-7羟基化作用链烷烃，从而一步一步生物催化合成稀有醇（如5-十二烷醇和7-十四烷醇）。它显示出一个甲基末端对第八个碳原子的区域选择性超过70％，并且对癸烷（TTN≈8000）和十二烷（TTN≈2000）的活性很高。CYP505E3可用于通过两种途径合成高价值风味化合物δ-十二内酯：1）将十二烷酸转化为5-羟基十二烷酸（区域选择性为24％），在低pH内酰胺酶下可转化为δ-十二内酯，以及2）转化将1-十二烷醇转化为1,5-十二烷二醇（55％的区域选择性），可以通过马肝醇脱氢酶将其转化为δ-十二烷内酯。

  DOI：

  10.1002/anie.202001055

文献信息

• IONIZABLE CATIONIC LIPID FOR RNA DELIVERY
  申请人：Arcturus Therapeutics, Inc.

  公开号：US20180169268A1

  公开（公告）日：2018-06-21

  What is described is a compound of formula I consisting of a compound in which R 1 is a branched chain alkyl consisting of 10 to 31 carbons; R 2 is a linear alkyl, alkenyl, or alkynyl consisting of 2 to 20 carbons; L 1 and L 2 are the same or different, each a linear alkylene of 1 to 20 carbons or a linear alkenylene of 2 to 20 carbons; X 1 is S or O; R 3 is a linear or branched alkylene consisting of 1 to 6 carbons; and R 4 and R 5 are the same or different, each a hydrogen or a linear or branched alkyl consisting of 1 to 6 carbons; or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  描述的是一种化合物，其化学式为I，包括以下成分： R1为由10至31个碳组成的支链烷基化合物； R2为由2至20个碳组成的直链烷基、烯基或炔基； L1和L2相同或不同，每个为由1至20个碳组成的直链烷基或由2至20个碳组成的直链烯基； X1为S或O； R3为由1至6个碳组成的直链或支链烷基； R4和R5相同或不同，每个为氢或由1至6个碳组成的直链或支链烷基；或其药用可接受盐。
• Chemo- and Regioselective Functionalization of Polyols through Catalytic C(sp³)–C(sp³) Kumada-Type Coupling of Cyclic Sulfate Esters
  作者：Rodrigo Ramírez-Contreras、Bill Morandi

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01745

  日期：2016.8.5

  This contribution describes a copper-catalyzed, C(sp3)–C(sp3) cross-coupling reaction of cyclic sulfate esters, a distinct class of electrophilic derivatives of polyols, with alkyl Grignard reagents to afford functionalized alcohol products in good yields. The method is operationally simple and highlights the potential of cyclic sulfate esters as highly reactive substrates in catalytic, chemoselective

  该贡献描述了铜硫酸酯，环状硫酸酯（多元醇的独特亲电衍生物）与烷基格氏试剂的铜催化C（sp 3）-C（sp 3）交叉偶联反应，可提供高收率的官能化醇产品。该方法操作简单，突出了环硫酸酯作为催化，化学选择性多元醇转化中高反应性底物的潜力。
• Hindered organoboron groups in organic chemistry. 24. The condensation of aliphatic aldehydes with dimesitylboron stabilised carbanions to give ketones.
  作者：Andrew Pelter、Keith Smith、Said M.A. Elgendy、Martin Rowlands

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87982-5

  日期：1993.8

  The condensation of boron stabilised carbanions, Mes2BCHLiR1, (R1≠H) with aliphatic aldehydes, R2CHO, followed by treatment with trifluoroacetic anhydride (TFAA) or N-chlorosuccinimide (NCS) is an unique, broadly applicable redox process that yields ketones, R1CH2COR2, directly and in high yields. The anion Mes2BCH2Li (Mes2BCHLiR1, R1H) gives high yields of alkenes, R2CHCH2 in the same conditions

  硼稳定的碳负离子Mes 2 BCHLiR 1（R 1 ≠H）与脂族醛R 2 CHO的缩合，然后用三氟乙酸酐（TFAA）或N-氯代琥珀酰亚胺（NCS）处理是一种独特的，广泛适用的氧化还原工艺可以直接且高产率地产生酮R 1 CH 2 COR 2。阴离子Mes 2 BCH 2 Li（Mes 2 BCHLiR 1，R 1 ＝ H）在相同条件下产生高产率的烯烃R 2 CH ＝ CH 2。
• Catanionic vesicles and DNA complexes: a strategy towards novel gene delivery systems
  作者：C. Pucci、A. Scipioni、M. Diociaiuti、C. La Mesa、L. Pérez、R. Pons

  DOI：10.1039/c5ra15466a

  日期：——

  Catanionic vesicles and DNA form complexes, the structure and composition of which depend on the DNA content. The DNA undergoes a reversible compaction process and its release can be triggered by adding an anionic surfactant to the complexes.

  卡曼离子脂质体和DNA形成复合物，其结构和组成取决于DNA含量。 DNA经历可逆的压缩过程，其释放可以通过向复合物添加阴离子表面活性剂来触发。
• Aqueous antioxidant emulsions
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US05196142A1

  公开（公告）日：1993-03-23

  Storage-stable, non-sedimenting emulsions comprising a) 10 to 80% by weight, based on the emulsion, of one or more anti-oxidants, b) 0.25 to 10% by weight, based on the emulsion, of a surfactant in the form of a fatty acid salt of formula R-COOY, wherein R is straight chain or branched C.sub.3 -C.sub.18 alkyl or straight chain or branched C.sub.3 -C.sub.18 -alkenyl, or is phenyl(C.sub.3 -C.sub.18)alkyl, and Y is an alkali metal, which salt is prepared in situ from the fatty acid, c) 0.25 to 10% by weight, based on the emulsion, of a co-surfactant in the form of an alcohol of the general formula R'--OH, wherein R' is straight chain or branched C.sub.4 -C.sub.19 alkyl or straight chain or branched C.sub.4 -C.sub.19 alkenyl, or is phenyl(C.sub.4 -C.sub.19)alkyl, and d) water to make up 100%. The emulsions are used for stabilizing emulsion-polymerized polymers and copolymers such as ABS.

  存储稳定，不沉淀的乳液包括：a)占乳液重量的10-80％的一个或多个抗氧化剂；b)占乳液重量的0.25-10％的表面活性剂，其为公式R-COOY的脂肪酸盐的形式，其中R为直链或支链C.sub.3-C.sub.18烷基或直链或支链C.sub.3-C.sub.18烯基，或是苯基（C.sub.3-C.sub.18）烷基，而Y是碱金属，该盐是从脂肪酸原位制备的；c)占乳液重量的0.25-10％的共表面活性剂，其为一般公式R'-OH的醇的形式，其中R'为直链或支链C.sub.4-C.sub.19烷基或直链或支链C.sub.4-C.sub.19烯基，或是苯基（C.sub.4-C.sub.19）烷基；d)水，组成100％。该乳液用于稳定乳液聚合的聚合物和共聚物，例如ABS。