8-喹啉甲醇 | 16032-35-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 8-喹啉甲醇
• 中文别名: 8-羟甲基喹啉
• 英文名称: quinolin-8-ylmethanol
• 英文别名: 8-hydroxymethylquinoline
• CAS: 16032-35-2
• 化学式: C₁₀H₉NO
• mdl: MFCD00769488
• 分子量: 159.188
• InChiKey: BGLZVNYGUGILJU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  75-76℃
• 沸点：
  334.8±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.218

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-喹啉甲醇 在 platinum(IV) oxide 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 氢气 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -70.0~75.0 ℃ 、343.21 kPa 条件下， 反应 22.5h， 生成 8-(5-methoxy-2-benzimidazolyl)sulfinylmethyl-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  Studies on proton pump inhibitors. II. Synthesis and antiulcer activity of 8-((2-benzimidazolyl)-sulfinylmethyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinolines and related compounds.

  摘要：

  合成了许多8-[(2-苯并咪唑基)亚磺酰甲基]-1, 2, 3, 4-四氢喹啉衍生物，并测试了它们对(H+ + K+)腺苷三磷酸酶(ATPase)的抑制活性和对组胺诱导的大鼠胃酸分泌的抗分泌活性。这些亚磺酰化合物是通过氧化相应的硫化物合成的，这些硫化物是通过在碳酸钾存在下，8-氯甲基-1, 2, 3, 4-四氢喹啉与2-巯基苯并咪唑反应得到的。所有测试的化合物都是(H+ + K+) ATPase的强效抑制剂。大多数化合物显示出抗分泌活性。在这些化合物中，8-[(2-苯并咪唑基)亚磺酰甲基]-1-ethyl-1, 2, 3, 4-四氢喹啉(IXa)被发现具有最强的活性。讨论了结构－活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.2109
• 作为产物：
  描述：

  8-溴甲基喹啉 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 8-喹啉甲醇
  参考文献：
  名称：

  Studies on proton pump inhibitors. II. Synthesis and antiulcer activity of 8-((2-benzimidazolyl)-sulfinylmethyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinolines and related compounds.

  摘要：

  合成了许多8-[(2-苯并咪唑基)亚磺酰甲基]-1, 2, 3, 4-四氢喹啉衍生物，并测试了它们对(H+ + K+)腺苷三磷酸酶(ATPase)的抑制活性和对组胺诱导的大鼠胃酸分泌的抗分泌活性。这些亚磺酰化合物是通过氧化相应的硫化物合成的，这些硫化物是通过在碳酸钾存在下，8-氯甲基-1, 2, 3, 4-四氢喹啉与2-巯基苯并咪唑反应得到的。所有测试的化合物都是(H+ + K+) ATPase的强效抑制剂。大多数化合物显示出抗分泌活性。在这些化合物中，8-[(2-苯并咪唑基)亚磺酰甲基]-1-ethyl-1, 2, 3, 4-四氢喹啉(IXa)被发现具有最强的活性。讨论了结构－活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.2109

文献信息

• [EN] 2,4-DIAMINOQUINAZOLINES FOR SPINAL MUSCULAR ATROPHY<br/>[FR] 2,4-DIAMINOQUINAZOLINES UTILES POUR LE TRAITEMENT D'UNE ATROPHIE MUSCULAIRE SPINALE
  申请人：DECODE CHEMISTRY INC

  公开号：WO2005123724A1

  公开（公告）日：2005-12-29

  2,4-Diaminoquinazolines of formulae I-IV and VI (I, II, III, IV and VI) are useful for treating spinal muscular atrophy (SMA).

  2,4-二氨基喹唑啉的化学式I-IV和VI（I，II，III，IV和VI）可用于治疗脊髓性肌萎缩症（SMA）。
• Catalytic C(sp ³ )−H Arylation of Free Primary Amines with an <i>exo</i> Directing Group Generated In Situ
  作者：Yan Xu、Michael C. Young、Chengpeng Wang、David M. Magness、Guangbin Dong

  DOI：10.1002/anie.201604268

  日期：2016.7.25

  Herein, we report the palladium‐catalyzed direct arylation of unactivated aliphatic C−H bonds in free primary amines. This method takes advantage of an exo‐imine‐type directing group (DG) that can be generated and removed in situ. A range of unprotected aliphatic amines are suitable substrates, undergoing site‐selective arylation at the γ‐position. Methyl as well as cyclic and acyclic methylene groups

  在这里，我们报告了游离伯胺中未活化的脂肪族CH键的钯催化直接芳基化。该方法利用了可在原位生成和去除的外亚胺型导向基团（DG）。一系列未保护的脂族胺是合适的底物，在γ位置进行位点选择性芳基化。甲基以及环状和无环亚甲基均可被活化。此外，当使用苯胺衍生的底物时，通过δ-CHH芳基化获得了初步的成功。还证明了以催化方式使用DG组分的可行性。
• 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene-mediated formation of <i>N</i>-sulfinyl imines
  作者：Manjunatha M Ramaiah、Priya Babu Shubha、Pavan Kumar Prabhala、Nanjunda Swamy Shivananju

  DOI：10.1177/1747519819884146

  日期：2020.1

  A facile and efficient method was developed for the preparation of a variety of aryl, heteroaryl, and alkyl N-sulfinyl imines using 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene. In addition to tert-butanesulfinamide, the condensation is also effective with p-toluenesulfinamide. The reaction was performed at room temperature and produces the corresponding N-sulfinyl imines in excellent yields in the absence of

  开发了一种使用 1,8-二氮杂双环 [5.4.0] undec-7-ene 制备各种芳基、杂芳基和烷基 N-亚磺酰基亚胺的简便有效的方法。除叔丁烷亚磺酰胺外，缩合对甲苯亚磺酰胺也有效。该反应在室温下进行，并在不存在酸、金属和添加剂的情况下以极好的收率产生相应的 N-亚磺酰基亚胺。该方法也可用于以克规模制备 N-亚磺酰基亚胺。使用芳基和杂芳基醇与叔丁烷亚磺酰胺和对甲苯亚磺酰胺在室温下进行一锅合成，得到相应的 N-亚磺酰亚胺，收率良好。
• STABILIZATION OF HYDROXYLAMINE CONTAINING SOLUTIONS AND METHOD FOR THEIR PREPARATION
  申请人：Lee Wai Mun

  公开号：US20090112024A1

  公开（公告）日：2009-04-30

  The invention relates to the use of amidoximes for prevention of or stabilization of hydroxylamine compounds against undesired decomposition.

  本发明涉及将酰胺肟用于预防或稳定羟基胺化合物，防止其不受控分解。
• Palladium-Catalyzed C–H Bond Functionalization Reactions Using Phosphate/Sulfonate Hypervalent Iodine Reagents
  作者：Yimiao He、Lilan Huang、Limei Xie、Peng Liu、Qiongmei Wei、Fangfang Mao、Xuehong Zhang、Jun Huang、Sijing Chen、Chusheng Huang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01278

  日期：2019.8.16

  simple approach for palladium-catalyzed C–H functionalization reactions utilizing an organophosphorus/sulfonate hypervalent iodine reagent as both an oxidant and the source of a functional group has been developed. Through this method, the oxidative phosphorylation-, sulfonation-, and hydroxylation of unactivated benzyl C(sp3)–H bonds, along with the hydroxylation and arylation of aryl C(sp2)–H bonds,

  开发了一种新的且操作简单的方法，该方法利用有机磷/磺酸盐高价碘试剂作为氧化剂和官能团的来源，对钯催化的CH官能化反应进行了开发。通过这种方法，在温和的条件下成功地实现了未活化的苄基C（sp 3）-H键的氧化磷酸化，磺化和羟基化，以及芳基C（sp 2）-H键的羟基化和芳基化。具有出色的站点选择性。通用的C–OSO 2 R键为随后的多样化反应提供了平台。