香叶基黄酮A | 76735-57-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 香叶基黄酮A
• 英文名称: canniflavone-2
• 英文别名: cannflavin A；CFL-A；CFLA；6-[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl]-5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)chromen-4-one
• CAS: 76735-57-4
• 化学式: C₂₆H₂₈O₆
• 分子量: 436.505
• InChiKey: MWGFICMOCSIQMV-LZYBPNLTSA-N

物化性质

• 沸点：
  657.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.246±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：30mg/mL； DMSO：30mg/mL；乙醇：1mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

制备方法与用途

香叶基黄酮A对环氧合酶和脂氧合酶显示出抑制作用，其某些成分还具备抗炎治疗的潜力。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  香叶基焦磷酸铵盐 、 金圣草(黄)素 在 prenyltransferase from Cannabis sativa L_. 、 magnesium chloride 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成 香叶基黄酮A
  参考文献：
  名称：

  从 Cannabis sativa L 生物合成大麻素 A 和 B

  摘要：

  除了通常与 Cannabis sativa L. 相关的精神活性成分外，这种植物中还存在许多其他特殊代谢物，据信这些代谢物有助于其药用多功能性。这项研究的重点是两种这样的化合物，称为 cannflavin A 和 cannflavin B。这些异戊二烯化的黄酮类化合物专门在 C. sativa 中积累，并且已知在各种动物细胞模型中表现出有效的抗炎活性。然而，关于它们的生物合成几乎一无所知。使用系统基因组学和生化方法的组合，鉴定了一种来自 C. sativa (CsPT3) 的芳香异戊二烯转移酶，该酶催化香叶基二磷酸 (GPP) 或二甲基烯丙基二磷酸 (DMAPP) 区域特异性添加到甲基化黄酮、金黄素，以产生大麻素 A和 B 分别。进一步的证据表明，在苜蓿基因组中编码的 O-甲基转移酶 (CsOMT21) 可以特异性地将广泛存在的植物黄酮（称为木犀草素）转化为金黄酮，这两种物质都在苜蓿中积累。因此，这些结果暗示了大麻素

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2019.05.009

文献信息

• [EN] PROCESSES FOR THE PREPARATION OF ORTHO-ALLYLATED HYDROXY ARYL COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS HYDROXY-ARYLE ORTHO-ALLYLÉS
  申请人：UNIV MCMASTER

  公开号：WO2021237371A1

  公开（公告）日：2021-12-02

  The present application describes process for preparing an ortho-allylated hydroxy aryl compounds such as compounds of Formula (I) by reacting an allylic alcohol with a hydroxy aryl compound in the presence of aluminum compound selected from alumina and aluminum alkoxides and in a non-protic solvent wherein at least one carbon atom ortho to the hydroxy group in the hydroxy aryl compound is unsubstituted. The present application also includes compounds of Formula (I).

  本申请描述了一种制备邻烯丙基羟基芳基化合物的方法，例如通过在非质子溶剂中，在氧化铝和铝烷氧化物中选择的铝化合物存在下，将烯丙醇与羟基芳基化合物反应，其中羟基芳基化合物中至少有一个碳原子位于羟基的邻位且未被取代。本申请还包括化合物的化学式（I）。
• [EN] POLYPEPTIDES FOR USE IN THE SYNTHESIS OF BIOACTIVE PHENOLIC COMPOUNDS<br/>[FR] POLYPEPTIDES DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS DANS LA SYNTHÈSE DE COMPOSÉS PHÉNOLIQUES BIOACTIFS
  申请人：ROTHSTEIN STEVEN

  公开号：WO2022109736A1

  公开（公告）日：2022-06-02

  Described herein is a polypeptide encoding a prenyltransferase for prenylating a polyphenol and a polypeptide encoding an O-methyltransferase for methylating a polyphenol. For example, the polypeptide comprises or consists of the sequence of SEQ ID NO: 1, 2, 3, 4, 5, and/or 6, and/or a polypeptide listed in Table 1, and/or SEQ ID NO: 7-30, or a variant thereof having at least 80% sequence identity to SEQ ID NO: 1, 2, 3, 4, 5, and/or 6, and/or the polypeptide listed in Table 1, and/or SEQ ID NO: 7-30, or a fragment of the polypeptide or the variant thereof.

  本文描述了编码一种用于对多酚进行异戊二烯基化的异戊二烯基转移酶的多肽和编码一种用于对多酚进行甲基化的O-甲基转移酶的多肽。例如，该多肽包括或仅由SEQ ID NO：1、2、3、4、5和/或6的序列组成，和/或表1中列出的多肽，和/或SEQ ID NO：7-30，或具有与SEQ ID NO：1、2、3、4、5和/或6和/或表1中列出的多肽和/或SEQ ID NO：7-30至少80％序列同一性的变异体，或该多肽或其变异体的片段。
• A composition containing non-psychotropic cannabinoids for the treatment of inflammatory diseases
  申请人：Vivacell Biotechnology Espana S.L.

  公开号：EP2044935A1

  公开（公告）日：2009-04-08

  A composition containing non-psychotropic cannabinoids for the treatment of inflammatory diseases. The invention relates to a composition comprising at least one non-psycotropic cannabinoid and/or at least one phenolic or flavonoid compound and/or Denbinobin and their uses for the prevention and treatment of gastrointestinal inflammatory diseases and for the prevention and treatment of gastrointestinal cancers. It also relates to a phytoextract obtained from the plant Cannabis sativa, more particularly from the selected variety CARMA.

  一种含有非精神类大麻素的组合物，用于治疗炎症性疾病。 本发明涉及一种含有至少一种非精神类大麻素和/或至少一种酚类或黄酮类化合物和/或 Denbinobin 的组合物及其用于预防和治疗胃肠道炎症疾病和预防和治疗胃肠道癌症的用途。它还涉及一种从大麻（Cannabis sativa）植物，特别是从所选品种 CARMA 中提取的植物提取物。
• Pharmaceutical composition and method of manufacturing
  申请人：Speier Gary J.

  公开号：US10238705B2

  公开（公告）日：2019-03-26

  The present invention provides for methods of obtaining an extract of Cannabis plant material as well as subsequent processing of the extract to provide a concentrate of Cannabis. The present invention also provides for pharmaceutical dosage forms (e.g., oral thin films and transdermal patches) that include the concentrate (or extract) of Cannabis, as well as methods of medical treatment that include administering the pharmaceutical dosage forms.

  本发明提供了获得大麻植物材料提取物的方法，以及对提取物进行后续加工以提 供大麻浓缩物的方法。本发明还提供了包括大麻浓缩物（或提取物）的药物剂型（如口服薄膜和透皮贴剂），以及包括施用药物剂型的医疗方法。
• [EN] PREPARATION METHOD FOR CANNFLAVIN COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS DE CANNFLAVINE<br/>[ZH] 一种大麻黄酮类化合物的制备方法
  申请人：[en]DEYI PHARMARMACEUTICAL LTD.;[zh]德义制药有限公司

  公开号：WO2022099931A1

  公开（公告）日：2022-05-19

  本发明公开了一种大麻黄酮类化合物的制备方法，此制备方法具有原料价廉易得、反应步骤少、生产周期短、操作简便等优点。该方法包括：先将4'-羟基-3'-甲氧基苯乙酮和碳酸二乙酯(DEC)在碱性条件下缩合得到4'-羟基-3'-甲氧基苯甲酰乙酸乙酯；再将1,3,5-三羟基苯与香叶醇反应得到(E)-2-(3,7-二甲基辛-2,6-二烯-1-基)苯-1,3,5-三酚；最后将4'-羟基-3'-甲氧基苯甲酰乙酸乙酯和(E)-2-(3,7-二甲基辛-2,6-二烯-1-基)苯-1,3,5-三酚在高温下缩合生成大麻黄酮A和/或大麻黄酮C，再经分离纯化得到大麻黄酮A和大麻黄酮C纯品。