methyl (2E,4E,6E,8E)-11-{[(tert-butyldiphenyl)silyl]oxy}-4,6,8-trimethylundeca-2,4,6,8-tetraenoate | 1608489-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (2E,4E,6E,8E)-11-{[(tert-butyldiphenyl)silyl]oxy}-4,6,8-trimethylundeca-2,4,6,8-tetraenoate
• 英文别名: methyl (2E,4E,6E,8E)-11-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4,6,8-trimethylundeca-2,4,6,8-tetraenoate
• CAS: 1608489-61-7
• 化学式: C₃₁H₄₀O₃Si
• 分子量: 488.742
• InChiKey: GVYMEXGICKGRHL-VVTTXAKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.52
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3-丁炔-1-基氧基)(2-甲基-2-丙基)二苯基硅烷 在 正丁基锂 、 (4S,6S)-{2,2-di-tert-butyl-6-ethyl[1,3,2]dioxasilinan-4-yl}acetaldehyde 、 联硼酸频那醇酯 、 copper(l) chloride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 methyl (2E,4E,6E,8E)-11-{[(tert-butyldiphenyl)silyl]oxy}-4,6,8-trimethylundeca-2,4,6,8-tetraenoate
  参考文献：
  名称：

  烯基硼酸酯的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应合成霉酸内酯 E 的共轭四烯酸侧链

  摘要：

  在弱碱性条件 [K3PO4·3H2O, H2O,四氢呋喃 (THF)，35 °C，18 小时]。在催化条件下，共轭四烯产物以 85% 的产率获得，不含几何异构体。这些结果表明，由 Pd(OAc)2–Aphos-Y 催化的烯基卤化物与烯基硼酸酯的偶联与 CuI 催化的区域选择性和立体选择性炔烃硼酸化相结合，为获得共轭多烯分子提供了一种有效的合成工具。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301484

文献信息

• Synthesis of the Conjugated Tetraene Acid Side Chain of Mycolactone E by Suzuki-Miyaura Cross-Coupling Reaction of Alkenyl Boronates
  作者：Yuan Wang、Wei-Min Dai

  DOI：10.1002/ejoc.201301484

  日期：2014.1

  The conjugated tetraene acid side chain of mycolactone E has been synthesized by the cross-coupling reaction of a trisubstituted triene bromide with a trisubstituted alkenyl boronate catalyzed by Pd(OAc)2–Aphos-Y under mildly basic conditions [K3PO4·3H2O, H2O, tetrahydrofuran (THF), 35 °C, 18 h]. The conjugated tetraene product was obtained in 85 % yield without geometrical isomer(s) under the catalytic

  在弱碱性条件 [K3PO4·3H2O, H2O,四氢呋喃 (THF)，35 °C，18 小时]。在催化条件下，共轭四烯产物以 85% 的产率获得，不含几何异构体。这些结果表明，由 Pd(OAc)2–Aphos-Y 催化的烯基卤化物与烯基硼酸酯的偶联与 CuI 催化的区域选择性和立体选择性炔烃硼酸化相结合，为获得共轭多烯分子提供了一种有效的合成工具。