新地奥斯明 | 38665-01-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 新地奥斯明
• 中文别名: 新地奥明
• 英文名称: neodiosmin
• 英文别名: diosmetin 7-O-neohesperidoside；7-[(2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-5-hydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)chromen-4-one
• CAS: 38665-01-9
• 化学式: C₂₈H₃₂O₁₅
• 分子量: 608.553
• InChiKey: VCCNKWWXYVWTLT-CYZBKYQRSA-N

物化性质

• 熔点：
  187～192℃
• 沸点：
  930.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.68±0.1 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  2.710 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  234
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  15

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

新地奥斯明是一种黄酮类成分，可用于合成忍冬苷（lonicerin，木犀草素-7-O-新橙皮糖苷），存在于忍冬科植物如忍冬、华南忍冬、山银花、新疆雪莲、山茱萸及凤尾草中。它具有抗菌、抗氧化、抗骨质疏松、抗焦虑和抗炎等多种生物活性，广泛应用于医药领域。

化学性质 新地奥斯明是一种白色结晶体，可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂，并来源于枳实（Fructus Aurantii Immaturus）。

用途 新地奥斯明主要用于含量测定、鉴定及药理实验。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  香叶木素-7-葡萄糖苷	3′,5-dihydroxy-7-(β-D-glucopyranosyloxy)-4′-methoxyflavone	20126-59-4	C22H22O11	462.41
  香叶木素	diosmetin	520-34-3	C16H12O6	300.268
  新橙皮苷	neohesperidin	13241-33-3	C28H34O15	610.569

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  新橙皮苷 在 碘 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 8.0h， 以72%的产率得到新地奥斯明
  参考文献：
  名称：

  一种将黄烷酮转化为黄酮的简单方法1)

  摘要：

  黄烷酮可以在碱性溶液中与碘一起转化为黄酮。羟基不需要保护。在糖苷的情况下，这种简化还包括糖的 H2O 基团。

  DOI：

  10.1002/ardp.19833160307

文献信息

• Identification and Characterization of Glycosyltransferases Involved in the Biosynthesis of Neodiosmin
  作者：Xiaosa Chang、Xueting Fang、Yan Yao、Zhenni Xu、Chaoyan Wu、Li Lu

  DOI：10.1021/acs.jafc.3c09308

  日期：2024.2.28

  of transcriptomic data from Astilbe chinensis, we identified two novel uridine diphosphate (UDP)-glycosyltransferases (UGTs): Ach14791 (AcUGT73C18), responsible for flavonoid 7-O-glycosylation and Ach15849 (AcUGT79B37), involved in flavonoid-7-O-glucoside-2″-O-rhamnosylation. By delving into enzymatic properties and catalytic promiscuity, we developed a biosynthesis route of neodiosmin by establishing

  糖基化在植物次生代谢修饰中起着非常重要的作用。新地奥司明被鉴定为 diosmetin-7- O -neohesperidoside，不仅可以减轻苦味并增强食物的风味，而且还是增强植物免疫力的关键代谢物。研究其在植物中的生物合成途径对于优化水果品质和增强植物免疫反应至关重要。在本研究中，通过分析落新妇的转录组数据，我们鉴定了两种新型尿苷二磷酸（UDP）糖基转移酶（UGT）：Ach14791（AcUGT73C18），负责黄酮类化合物7- O-糖基化；Ach15849（AcUGT79B37），参与黄酮类化合物的合成。 -7- O-葡萄糖苷-2″- O-鼠李糖基化。通过深入研究酶的性质和催化混杂性，我们通过建立一锅酶催化级联反应开发了新地奥司明的生物合成路线。同时，采用相同的一锅双酶催化反应也成功合成了金银花苷和大黄素。总而言之，我们的研究结果不仅鉴定了两种参与新地奥司明生物合成的新型UGT，而且还为基于微生物的类黄酮-7-
• [EN] USE OF TOCOPHEROL, METABOLITES OR DERIVATIVES THEREOF OR FLAVONOID METABOLITES OR DERIVATIVES THEREOF IN THE MANUFACTURE OF A MEDICAMENT FOR THE TREATMENT OF TISSUE ISCHEMIA<br/>[FR] COMPOSITIONS ET METHODES DE TRAITEMENT DE L'ISCHEMIE TISSULAIRE
  申请人：——

  公开号：WO2002047680A9

  公开（公告）日：2003-10-09

  [EN] The present invention provides compositions and methods for the treatment of tissue ischemia, and in particular, cerebral ischemia. In particular, the present invention provides gamma-, beta-, or delta-tocopherol enriched tocopherol compositions and gamma-, beta, or delta-tocopherol metabolite enriched compositions and/or flavonoid enriched and/or a flavonoid derivative enriched compositions and methods for their use in preventing or treating a tissue ischemic condition or a cerebral ischemic condition. The present invention also provides pharmaceutical compositions comprising gamma-, beta-, or delta-tocopherol enriched tocopherol composition, a gamma-, beta-, or delta-tocopherol metabolite enriched compositions or flavonoid enriched compositions or flavonoid derivative enriched compositions.
  [FR] La présente invention concerne des compositions et des méthodes de traitement de l'ischémie tissulaire, et notamment de l'ischémie cérébrale. Plus particulièrement, la présente invention concerne des compositions de tocophérol enrichies en gamma-, bêta- ou delta-tocophérol, ainsi que des compositions enrichies en métabolite de gamma-, bêta- ou delta-tocophérol et/ou des compositions enrichies en flavonoïde et/ou en dérivé de flavonoïde. L'invention se rapporte en outre à des méthodes d'utilisation de ces compositions dans la prévention ou le traitement d'un état pathologique lié à l'ischémie tissulaire ou d'un état pathologique lié à l'ischémie cérébrale. La présente invention concerne également des compositions pharmaceutiques renfermant des compositions de tocophérol enrichies en gamma-, bêta- ou delta-tocophérol, des compositions enrichies en métabolite de gamma-, bêta- ou delta-tocophérol ou des compositions enrichies en flavonoïde ou en dérivé de flavonoïde.