6-chloro-4-hydroxy-3-(3’-hydroxyphenyl)coumarin | 1396649-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 6-chloro-4-hydroxy-3-(3’-hydroxyphenyl)coumarin
• 英文别名: 6-chloro-4-hydroxy-3-(3'-hydroxyphenyl)coumarin；6-Chloro-4-hydroxy-3-(3-hydroxyphenyl)chromen-2-one
• CAS: 1396649-22-1
• 化学式: C₁₅H₉ClO₄
• 分子量: 288.687
• InChiKey: RPSJQUAJIFGMSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-氯-4-羟基香豆素 在 三叔丁基膦 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 6-chloro-4-hydroxy-3-(3’-hydroxyphenyl)coumarin
  参考文献：
  名称：

  单胺氧化酶（MAO）抑制活性：3-苯基香豆素与4-羟基-3-苯基香豆素

  摘要：

  单胺氧化酶（MAO）是治疗神经退行性疾病和抑郁症的有用靶标。已知两种同工型MAO-A和MAO-B在疾病进展中都起着关键作用，因此，鉴定新型，有效和选择性抑制剂是一个重要的研究目标。在这里，合成了两个系列的3-苯基香豆素衍生物，并针对MAO-A和MAO-B进行了评估。大多数测试的化合物均优先使用MAO-B（IC 50）值在微摩尔至纳摩尔范围内。仅6-氯-4-羟基-3-（2'-羟基苯基）香豆素对MAO-A同工型具有活性，同时仍保持对MAO-B的良好选择性。发现在4位未取代的6-氯-3-苯基香豆素作为MAO-B抑制剂的活性高于相应的4-羟基化香豆素。对于4-未取代的香豆素，3-苯基环上的间位和对位似乎是最适合取代的。分子对接模拟用于解释这种化合物观察到的hMAO-B结构与活性之间的关系。6-氯-3-（3'-甲氧基苯基）香豆素被确定最活跃的化合物（IC 50 = 0.001μ中号），其效力和选择性是参考化合物R

  DOI：

  10.1002/cmdc.201402010

文献信息

• Antitrypanosomal and antioxidant properties of 4-hydroxycoumarins derivatives
  作者：Fernanda Pérez-Cruz、Silvia Serra、Giovanna Delogu、Michel Lapier、Juan Diego Maya、Claudio Olea-Azar、Lourdes Santana、Eugenio Uriarte

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.07.013

  日期：2012.9

  In the present communication we prepared a series of six 4-hydroxycoumarin derivatives, isosters of quercetin, recognized as an antioxidant natural compound, with the aim of evaluating the antitrypanosomal activity against Trypanosoma cruzi, the parasite responsible for Chagas disease, and the antioxidant properties. We have used the 4-hydroxycoumarin moiety (compound 1) as the molecular template for the synthesis of compounds 2-7. These derivates have shown moderate trypanocidal activity. However they have been proved to be good antioxidants. In particular compound 7 is the most active antioxidant and it is, therefore, a potential candidate for a successful employment in conditions characterized by free radicals overproduction. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Monoamine Oxidase (MAO) Inhibitory Activity: 3-Phenylcoumarins versus 4-Hydroxy-3-phenylcoumarins
  作者：Giovanna L. Delogu、Silvia Serra、Elias Quezada、Eugenio Uriarte、Santiago Vilar、Nicholas P. Tatonetti、Dolores Viña

  DOI：10.1002/cmdc.201402010

  日期：2014.4.29

  MAO‐A and MAO‐B. Most of the compounds tested acted preferentially on MAO‐B, with IC50 values in the micromolar to nanomolar range. Only 6‐chloro‐4‐hydroxy‐3‐(2’‐hydroxyphenyl)coumarin exhibited activity against the MAO‐A isoform, while still retaining good selectivity for MAO‐B. 6‐Chloro‐3‐phenylcoumarins unsubstituted at the 4 position were found to be more active as MAO‐B inhibitors than the corresponding

  单胺氧化酶（MAO）是治疗神经退行性疾病和抑郁症的有用靶标。已知两种同工型MAO-A和MAO-B在疾病进展中都起着关键作用，因此，鉴定新型，有效和选择性抑制剂是一个重要的研究目标。在这里，合成了两个系列的3-苯基香豆素衍生物，并针对MAO-A和MAO-B进行了评估。大多数测试的化合物均优先使用MAO-B（IC 50）值在微摩尔至纳摩尔范围内。仅6-氯-4-羟基-3-（2'-羟基苯基）香豆素对MAO-A同工型具有活性，同时仍保持对MAO-B的良好选择性。发现在4位未取代的6-氯-3-苯基香豆素作为MAO-B抑制剂的活性高于相应的4-羟基化香豆素。对于4-未取代的香豆素，3-苯基环上的间位和对位似乎是最适合取代的。分子对接模拟用于解释这种化合物观察到的hMAO-B结构与活性之间的关系。6-氯-3-（3'-甲氧基苯基）香豆素被确定最活跃的化合物（IC 50 = 0.001μ中号），其效力和选择性是参考化合物R