(1R,3S,6S,10S,11S)-3,12-dimethyl-7-methylidene-2,9-dioxatetracyclo[9.3.0.01,3.06,10]tetradec-12-en-8-one | 84692-91-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 植物提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,3S,6S,10S,11S)-3,12-dimethyl-7-methylidene-2,9-dioxatetracyclo[9.3.0.01,3.06,10]tetradec-12-en-8-one
• CAS: 84692-91-1
• 化学式: C₁₅H₁₈O₃
• 分子量: 246.3
• InChiKey: UVJYAKBJSGRTHA-ZCRGAIPPSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-102 °C
• 沸点：
  404.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

制备方法与用途

生物活性

Arglabin，即((+)-Arglabin)，是从青蒿中分离出的一种天然产物，具有抗炎和抗肿瘤活性。它作为一种NLRP3炎症小体(NLRP3 inflammasome)抑制剂，能够通过抑制farnesyl转移酶而激活RAS原癌基因，从而发挥其抗肿瘤作用。

体外研究

Arglabin的抗肿瘤活性是通过抑制farnesyl转移酶，进而促进人H-ras蛋白的非泛素化修饰来实现的。这一过程被认为在20-30%的人类肿瘤中起着关键作用，因为它实际上能够阻止焦磷酸法尼基酯被farnesyl转移酶(FTase)整合到人H-ras蛋白质中。

体内研究

Arglabin可减少炎症和血浆脂质水平，在高脂饮食喂养的ApoE2.Ki小鼠中增加自噬，并使组织巨噬细胞向抗炎表型转变。

文献信息

• [EN] PREPARATION METHOD OF ARGLABIN<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ARGLABINE
  申请人：ACCENDATECH

  公开号：WO2013163936A1

  公开（公告）日：2013-11-07

  本发明涉及一种Arglabin的制备方法，该方法包括含笑内酯与环氧化试剂反应得1,10位环氧化含笑内酯，1,10位环氧化含笑内酯经过4位羟基与3位的氢的脱水反应，即制备得到Arglabin。该方法的特点为含笑内酯经过关键中间体1,10位环氧化含笑内酯制备Arglabin。