(4bR,8R,8aS)-8-(hydroxymethyl)-4b,8-dimethyl-2,5,6,7,8a,9-hexahydro-1H-phenanthren-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4bR,8R,8aS)-8-(hydroxymethyl)-4b,8-dimethyl-2,5,6,7,8a,9-hexahydro-1H-phenanthren-3-one
• 化学式: C₁₇H₂₄O₂
• 分子量: 260.4
• InChiKey: BLHCNYZWIIXDKE-IKGGRYGDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4bR,8R,8aS)-8-(hydroxymethyl)-4b,8-dimethyl-2,5,6,7,8a,9-hexahydro-1H-phenanthren-3-one 在 咪唑 、 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过对映选择性 Heck 反应催化不对称全合成 (−)-Garryine

  摘要：

  首次提出六环veatchine型C 20 -二萜生物碱(-)-garryine的不对称全合成。关键步骤包括 Pd 催化的对映选择性 Heck 反应、自由基环化和光诱导的 C–H 活化/恶唑烷形成序列。值得注意的是，这项工作中开发的高度对映选择性 Heck 反应可以有效地获得 6/6/6 三环化合物，特别是含有 C19 官能团的化合物，这对于多种转化非常有用。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c12171
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1R,4aR,10aR)-6-methoxy-4a-methyl-2,3,4,9,10,10a-hexahydro-1H-phenanthrene-1-carboxylate 在 乙醇 、 lithium 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氨 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (4bR,8R,8aS)-8-(hydroxymethyl)-4b,8-dimethyl-2,5,6,7,8a,9-hexahydro-1H-phenanthren-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过对映选择性 Heck 反应催化不对称全合成 (−)-Garryine

  摘要：

  首次提出六环veatchine型C 20 -二萜生物碱(-)-garryine的不对称全合成。关键步骤包括 Pd 催化的对映选择性 Heck 反应、自由基环化和光诱导的 C–H 活化/恶唑烷形成序列。值得注意的是，这项工作中开发的高度对映选择性 Heck 反应可以有效地获得 6/6/6 三环化合物，特别是含有 C19 官能团的化合物，这对于多种转化非常有用。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c12171