8-bromo-1,2,3,4-tetrahydro-1H-carbazole | 27372-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 8-bromo-1,2,3,4-tetrahydro-1H-carbazole
• 英文别名: 8-bromo-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole；8-bromo-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole；1-bromocarbazole；8-bromo-1,2,3,4-tetrahydro-carbazole；8-Brom-1,2,3,4-tetrahydro-carbazol；8-Brom-1,2,3,4-tetrahydrocarbazol
• CAS: 27372-41-4
• 化学式: C₁₂H₁₂BrN
• 分子量: 250.138
• InChiKey: HUMKFGVHEYKRPT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.516±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-bromo-1,2,3,4-tetrahydro-1H-carbazole 在 甲醇 、 臭氧 作用下， 生成 11-bromo-3,4,5,6-tetrahydro-1H-benz[b]azonine-2,7-dione
  参考文献：
  名称：

  Beer et al., Journal of the Chemical Society, 1953, p. 2440

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯肼 在 溶剂黄146 作用下， 生成 8-bromo-1,2,3,4-tetrahydro-1H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  FLUORSCENT DYES WITH LARGE STOKES SHIFTS

  摘要：

  本文披露了基于含有连接到二芳基苯胺基团的吡啶基团的配体框架的荧光染料。披露了基于这种框架的各种配体。这些配体螯合到BF2中心以产生荧光染料。披露的染料结合了更长的Stokes位移（约100纳米）和增加的量子产率。它们在水溶液和有机溶液中也具有数小时的光稳定性。这些染料可用于生物分子标记用于生物成像和分析。还披露了这些染料的合成方法。

  公开号：

  US20140206870A1

文献信息

• ORGANOMETALLIC COMPOUND AND ORGANIC LIGHT-EMITTING DEVICE INCLUDING THE SAME
  申请人：Samsung Electronics Co., Ltd.

  公开号：US20170033300A1

  公开（公告）日：2017-02-02

  An organometallic compound represented by Formula 1: wherein, in Formula 1, groups and variables are the same as described in the specification.

  由Formula 1表示的一个有机金属化合物： 在Formula 1中，各个基团和变量与说明书中描述的相同。
• Discovery of a novel allosteric inhibitor scaffold for polyadenosine-diphosphate-ribose polymerase 14 (PARP14) macrodomain 2
  作者：Moses Moustakim、Kerstin Riedel、Marion Schuller、Andrè P. Gehring、Octovia P. Monteiro、Sarah P. Martin、Oleg Fedorov、Jag Heer、Darren J. Dixon、Jonathan M. Elkins、Stefan Knapp、Franz Bracher、Paul E. Brennan

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.03.020

  日期：2018.7

  unclear. A medium throughput screen led to the identification of N-(2(-9H-carbazol-1-yl)phenyl)acetamide (GeA-69, 1) as a novel allosteric PARP14 MD2 (second MD of PARP14) inhibitor. We herein report medicinal chemistry around this novel chemotype to afford a sub-micromolar PARP14 MD2 inhibitor. This chemical series provides a novel starting point for further development of PARP14 chemical probes.

  聚腺苷二磷酸核糖聚合酶14（PARP14）已牵涉到DNA损伤反应途径中的同源重组。PARP14包含三个（ADP核糖结合）宏域（MD），尚不清楚其对病理学中整个PARP14功能的确切贡献。中等通量筛选导致鉴定出N-（2（-9H-咔唑-1-基）苯基）乙酰胺（GeA-69，1）作为新型变构PARP14 MD2（PARP14的第二个MD）抑制剂。我们在此报告了围绕这种新型化学型的药物化学，以提供亚微摩尔的PARP14 MD2抑制剂。该化学系列为进一步开发PARP14化学探针提供了新的起点。
• [EN] NEW DIBENZOFURANS AND DIBENZOTHIOPHENES<br/>[FR] NOUVEAU DIBENZOFURANES ET DIBENZOTHIOPHÈNES
  申请人：IDEMITSU KOSAN CO

  公开号：WO2015140073A1

  公开（公告）日：2015-09-24

  The present invention relates to compounds of formula (I) which are characterized in that they are substituted by at least one nitrile substituted carbazolyl group and their use in electronic devices, especially electroluminescent devices. When used as electron transport material, hole blocking material and/or host material for phosphorescent emitters in electroluminescent devices, the compounds of formula I may provide improved efficiency, stability, manufacturability, or spectral characteristics of electroluminescent devices.

  本发明涉及具有式（I）的化合物，其特征在于它们至少被一个腈基取代的咔唑基团所取代，并且它们在电子器件中的使用，特别是电致发光器件。当作为电子传输材料、阻挡空穴材料和/或磷光发射体在电致发光器件中的主体材料时，式（I）的化合物可能提供电致发光器件的效率、稳定性、可制造性或光谱特性的改进。
• A diversity-oriented approach to indolocarbazoles via Fischer indolization and olefin metathesis: total synthesis of tjipanazole D and I
  作者：Sambasivarao Kotha、Mohammad Saifuddin、Vikas R. Aswar

  DOI：10.1039/c6ob01679k

  日期：——

  Starting with cyclohexanone, a bench-top starting material, this methodology has been extended to the total synthesis of natural products such as tjipanazoles D and I as well as the core structure of asteropusazole and racemosin B. Here, atom economical reactions like ring-closing metathesis, enyne-metathesis, and the Diels–Alder reaction have been used as key steps. Diverse strategies demonstrated

  已经报道了在绿色条件下使用L -（+）-酒石酸和N，N-二甲基尿素通过费歇尔吲哚化的两倍进行合成吲哚并咔唑的新策略。从一种台式起始原料环己酮开始，该方法已扩展到天然产物的合成，如替帕帕唑D和I，以及紫杉醇和消旋素B的核心结构。。在这里，诸如闭环复分解，烯炔复分解和Diels–Alder反应之类的原子经济反应已被用作关键步骤。此处展示的多种策略在药物化学和材料科学中用于设计修饰的吲哚文库是有用的。
• Catalytic Asymmetric Dearomative [3+2] Cyclisation of 1,4‐Quinone with 2,3‐Disubstituted Indoles
  作者：Lvye Zhang、Jinjin Hu、Ruigang Xu、Shulei Pan、Xiaofei Zeng、Guofu Zhong

  DOI：10.1002/adsc.201901035

  日期：2019.12.3

  A chiral phosphoric acid‐catalysed asymmetric dearomative [3+2] cyclisation for accessing enantioenriched benzofuroindolines with two vicinal tetrasubstituted carbon centres from readily available 1,4‐quinone and 2,3‐disubstituted indoles is developed. This protocol distinguishes itself by availability of the starting materials and mild reaction conditions in a stereoselective manner, which provides

  开发了一种手性磷酸催化的不对称脱芳香性[3 + 2]环化反应，该环化反应可从容易获得的1,4-醌和2,3-二取代的吲哚中获得具有两个邻位四取代碳中心的对映体富集的苯并呋喃二氢吲哚。该方案以原料的可利用性和温和的反应条件（以立体选择性的方式）与众不同，这是对药学和生物活性的苯并呋喃[2,3-b]吲哚啉化合物不对称构建的现有方法的补充。