8-甲基-喹啉-5-胺 | 50358-40-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 8-甲基-喹啉-5-胺
• 英文名称: 5-amino-8-methylquinoline
• 英文别名: 8-methylquinolin-5-amine
• CAS: 50358-40-2
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂
• mdl: MFCD03724045
• 分子量: 158.203
• InChiKey: PILPIITVELSUBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933499090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-甲基-喹啉-5-胺 在 tetrafluoroboric acid 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.5h， 以48%的产率得到5-氟-8-甲基喹啉
  参考文献：
  名称：

  8-甲基喹啉palladacycles：稳定高效的碳-碳键形成催化剂

  摘要：

  环钯，无膦，基于8-甲基喹啉的配合物（2a – j）是芳基碘和溴化物Heck乙烯基化的极佳催化剂，在某些情况下，其营业额大于2500万。催化剂对空气和湿气稳定。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.06.118
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-硝基甲苯 在 硫酸 、 铁粉 、 苦味酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 8-甲基-喹啉-5-胺
  参考文献：
  名称：

  Noelting; Trautmann, Chemische Berichte, 1890, vol. 23, p. 3655

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The discovery of potent and selective non-steroidal glucocorticoid receptor modulators, suitable for inhalation
  作者：Karl Edman、Ragnhild Ahlgren、Malena Bengtsson、Håkan Bladh、Stefan Bäckström、Jan Dahmén、Krister Henriksson、Per Hillertz、Vijakumar Hulikal、Anders Jerre、Liz Kinchin、Charlotte Kåse、Matti Lepistö、Irene Mile、Stinabritt Nilsson、Amir Smailagic、John Taylor、Ann Tjörnebo、Lisa Wissler、Thomas Hansson

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.03.070

  日期：2014.6

  We report the discovery of highly potent and selective non-steroidal glucocorticoid receptor modulators with PK properties suitable for inhalation. A high throughput screen of the AstraZeneca compound collection identified sulfonamide 3 as a potent non-steroidal glucocorticoid receptor ligand. Further optimization of this lead generated indazoles 30 and 48 that were progressed to characterization in

  我们报告发现具有适用于吸入的PK特性的高效和选择性非甾体类糖皮质激素受体调节剂的发现。阿斯利康化合物集合的高通量筛选确定了磺酰胺3是有效的非甾体类糖皮质激素受体配体。进一步优化该铅生成吲唑30和48，这些吲唑已在体内模型中进行了表征。X射线晶体学用于进一步了解所选配体的结合模式。
• Rhodium(III)-Catalyzed Alkenylation Reactions of 8-Methylquinolines with Alkynes by C(sp³)H Activation
  作者：Bingxian Liu、Tao Zhou、Bin Li、Shansheng Xu、Haibin Song、Baiquan Wang

  DOI：10.1002/anie.201310711

  日期：2014.4.14

  The alkenylation reactions of 8‐methylquinolines with alkynes, catalyzed by [Cp*RhCl2}2], proceeds efficiently to give 8‐allylquinolines in good yields by C(sp3)H bond activation. These reactions are highly regio‐ and stereoselective. A catalytically competent five‐membered rhodacycle has been structurally characterized, thus revealing a key intermediate in the catalytic cycle.

  的8-甲基喹啉与炔烃的烯基化反应，由[的Cp *的RhCl催化2 } 2 ]，可有效地进行由C（SP得到良好的收率8 allylquinolines 3） H键活化。这些反应具有高度的区域选择性和立体选择性。具有催化活性的五元罗丹环已在结构上得到了表征，从而揭示了催化循环中的关键中间体。
• PYRAZOLE DERIVATIVES AS MALT1 INHIBITORS
  申请人：Janssen Biotech, Inc.

  公开号：US20180170909A1

  公开（公告）日：2018-06-21

  Disclosed are compounds, compositions and methods for treating of diseases, syndromes, conditions, and disorders that are affected by the modulation of MALT1. Such compounds are represented by Formula (I) as follows: wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 5 , G 1 , and G 2 are defined herein.

  揭示了一种通过调节MALT1来治疗受影响的疾病、综合症、症状和疾病的化合物、组合物和方法。这些化合物由以下式（I）表示：其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R5、G1和G2在此处定义。
• Reductive electrophilic C–H alkylation of quinolines by a reusable iridium nanocatalyst
  作者：Rong Xie、Wenhui Mao、Huanhuan Jia、Jialu Sun、Guangpeng Lu、Huanfeng Jiang、Min Zhang

  DOI：10.1039/d1sc02967c

  日期：——

  electrophilic mono and dialkylations of quinolines with various 2- or 4-functionalized aryl carbonyls or benzyl alcohols by utilizing renewable formic acid as the reductant. This catalytic transformation offers a practical platform for direct access to a vast range of alkyl THQs, proceeding with excellent step and atom-efficiency, good substrate scope and functional group tolerance, a reusable catalyst and abundantly

  在不饱和系统的还原中加入偶联步骤为功能分子的多样化合成提供了一种理想的方法，但由于难以控制化学选择性，迄今为止仍然是一个挑战。在此，通过开发由 Ir 物种（Ir δ +）和 N 掺杂的 SiO 2 /TiO 2载体（Ir/N-SiO 2 /TiO 2)，我们描述了其通过利用可再生甲酸作为还原剂，在喹啉与各种 2-或 4-官能化芳基羰基或苯甲醇的还原亲电单和二烷基化反应中的应用。这种催化转化为直接获得各种烷基 THQ 提供了一个实用的平台，具有出色的步骤和原子效率、良好的底物范围和官能团耐受性、可重复使用的催化剂和大量可用的原料，以及水和二氧化碳的生成作为副产品。这项工作为在多相还原催化下进一步开发更有用的有机转化打开了一扇门。
• [EN] TRICYCLIC COMPOUNDS AS mPGES-1 INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS TRICYCLIQUES À TITRE D'INHIBITEURS DE LA MPGES-1
  申请人：GLENMARK PHARMACEUTICALS SA

  公开号：WO2013153535A1

  公开（公告）日：2013-10-17

  The present disclosure is directed to compounds of formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof, as m PGES-1 inhibitors. These compounds are inhibitors of the microsomal prostaglandin E synthase-1 (m PGES-1) enzyme and are therefore useful in the treatment of pain and/or inflammation from a variety of diseases or conditions, such as asthma, osteoarthritis, rheumatoid arthritis, acute or chronic pain and neurodegenerative diseases.

  本公开涉及式(I)的化合物及其药学上可接受的盐，作为m PGES-1抑制剂。这些化合物是微粒体前列腺素E合成酶-1（m PGES-1）酶的抑制剂，因此在治疗来自多种疾病或状况的疼痛和/或炎症方面非常有用，如哮喘、骨关节炎、风湿性关节炎、急性或慢性疼痛和神经退行性疾病。