8-甲基喹啉1-氧化物 | 4053-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 8-甲基喹啉1-氧化物
• 中文别名: 8-甲基喹啉氮氧化物
• 英文名称: 8-methylquinoline 1-oxide
• 英文别名: 8-methylquinoline N-oxide；8-methylquinoline oxide；8-Methyl-chinolin-1-oxid；8-methylquinolone N-oxide；8-methyl-1-oxidoquinolin-1-ium
• CAS: 4053-38-7
• 化学式: C₁₀H₉NO
• 分子量: 159.188
• InChiKey: PIOGDSHYODXWAK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  240-260°C
• 沸点：
  315.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  25.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P362
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  储存温度应保持在2-8°C，需密闭并确保干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-甲基喹啉1-氧化物 在 亚硝酸特丁酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以43%的产率得到8-methyl-3-nitroquinoline N-oxide
  参考文献：
  名称：

  Metal-free regioselective C-3 nitration of quinoline N-oxides with tert-butyl nitrite

  摘要：

  已开发出一种直接、区域选择性和环保的使用叔丁基亚硝酸酯作为硝基源和氧化剂对喹啉N-氧化物进行C3-硝化的方法。这种反应经历了自由基过程，并且可以顺利地扩大到克级规模。

  DOI：

  10.1039/c5ra04632g
• 作为产物：
  描述：

  邻甲苯胺 在 ferrous(II) sulfate heptahydrate 、 dihydroxyborane 、 硫酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 硝基苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 8-甲基喹啉1-氧化物
  参考文献：
  名称：

  通过手性Ru（二胺）催化2,2'-双喹啉衍​​生物的加氢反应，对映体高选择性直接合成环内邻氨基二胺

  摘要：

  开发了由手性阳离子钌二胺络合物催化的2,2'-双喹啉和双喹喔啉衍生物的不对称氢化反应。以高收率获得了种类繁多的手性内环邻二胺，非对映体和对映体选择性高（高达93：7 dl / meso和> 99％ee）。这些手性二胺很容易转化为一类新的手性N-杂环卡宾（NHC），这很重要，但很难获得。

  DOI：

  10.1002/anie.201608181
• 作为试剂：
  描述：

  苯乙炔 在 8-甲基喹啉1-氧化物 、 甲烷磺酸 、 三苯基膦双(三氟甲磺酰亚胺)金 、 1,2-二氯乙烷 作用下， 反应 8.0h， 以41%的产率得到alpha-氯乙酰苯
  参考文献：
  名称：

  Electrophilicity of α-oxo gold carbene intermediates: halogen abstractions from halogenated solvents leading to the formation of chloro/bromomethyl ketones

  摘要：

  通过端炔的分子间氧化生成的α-氧代金卡宾被证明具有高度的亲电性，并能有效地从卤化溶剂如1,2-二氯乙烷或1,2-二溴乙烷中提取卤素。使用Ph3PAuNTf2作为催化剂和8-甲基喹啉N-氧化物作为氧化剂，一步法中度效率地合成了氯/溴甲基酮。

  DOI：

  10.1039/c2ob25235j

文献信息

• C–H Arylation of Heterocyclic <i>N</i>-Oxides Through <i>in Situ</i> Diazotisation Of Anilines without Added Promoters: A Green And Selective Coupling Process
  作者：Aymeric P. Colleville、Richard A. J. Horan、Sandrine Olazabal、Nicholas C. O. Tomkinson

  DOI：10.1021/acs.oprd.6b00117

  日期：2016.7.15

  A green and selective method for the generation of biaryl compounds through C–H arylation of heterocyclic N-oxides, in which the addition of ascorbic acid as a promoter is not required for either the generation of an aryldiazonium species or the subsequent arylation, is presented. Reaction conditions were optimized through multivariate data analysis, including orthogonal projections to latent structures

  提出了一种绿色的，选择性的方法，用于通过杂环N-氧化物的CH芳基化反应生成联芳基化合物，其中，芳基重氮化合物的生成或随后的芳基化反应均不需要添加抗坏血酸作为促进剂。 。通过多变量数据分析对反应条件进行了优化，包括对潜在结构的正交投影（OPLS）和实验设计（DoE）方法，从而进一步改善了可持续性，然后将其应用于一系列底物，以确定反应条件的范围和局限性。处理。使用原位研究反应提出了红外光谱学和一种机制，该机制解释了本研究和以前的研究中的可用数据。该反应还以克数进行，并进行了量热研究，以支持进一步扩大无启动子转化的规模。
• TsOH·H₂O-mediated <i>N</i>-amidation of quinoline <i>N</i>-oxides: facile and regioselective synthesis of <i>N</i>-(quinolin-2-yl)amides
  作者：Xinghua Chen、Mei Peng、Hao Huang、Yangfan Zheng、Xiaojun Tao、Chunlian He、Yi Xiao

  DOI：10.1039/c8ob00862k

  日期：——

  An operationally simple method with 100% atom economy has been developed for the synthesis of various N-(quinolin-2-yl)amides via the TsOH·H2O-mediated N-amidation of quinoline N-oxides using inexpensive and commercially available nitriles as the amidation reagents. Mechanistic exploration suggested that the reaction probably proceeds through an acid-assisted 1,3-dipolar cycloaddition and an N–O bond

  已经开发出一种具有100％原子经济性的操作简单方法，用于使用廉价的市售腈通过TsOH·H 2 O介导的喹啉N-氧化物的N-酰胺化反应，合成各种N-（喹啉-2-基）酰胺。作为酰胺化试剂。机理探索表明，该反应可能是通过酸辅助的1,3-偶极环加成反应和N–O键裂解，然后进行脱氢芳构化过程来进行的。
• Copper-Catalyzed Deoxygenative C-2 Amination of Quinoline <i>N</i> -Oxides
  作者：Zhihui Wang、Man-Yi Han、Pinhua Li、Lei Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201800963

  日期：2018.11.25

  An unprecedented reaction between quinoline N‐oxides with O‐benzoylhydroxylamines was developed by using CuCl as catalyst, generating deoxygenative products of 2‐aminoquinolines in good yields. 1,2‐Dichloroethane (DCE) as solvent also served as reducing agent to cleave the N–O bond with no additional reductant needed in the reaction.

  通过使用CuCl作为催化剂，喹啉N-氧化物与O-苯甲酰基羟胺之间发生了前所未有的反应，从而以高收率产生了2-氨基喹啉的脱氧产物。1,2-二氯乙烷（DCE）作为溶剂也可以用作还原N-O键的还原剂，而反应中无需其他还原剂。
• Cu-Catalyzed carbamoylation<i>versus</i>amination of quinoline<i>N</i>-oxide with formamides
  作者：Yan Zhang、Shiwei Zhang、Guangxing Xu、Min Li、Chunlei Tang、Weizheng Fan

  DOI：10.1039/c8ob02844c

  日期：——

  An efficient, direct carbamoylation and amination of quinoline N-oxides with formamides to access 2-carbamoyl and 2-amino quinolines has been developed through copper-catalyzed C–C and C–N bond formations via cross-dehydrogenative coupling reactions. The reaction proceeds smoothly over a broad range of substrates with excellent functional group tolerance under mild conditions. Mechanistic studies suggest

  通过铜催化的C-C和C-N键的形成，通过交叉脱氢偶联反应，已开发出一种高效，直接的氨基甲酰基化和喹啉N-氧化物与甲酰胺的胺化反应，以生成2-氨基甲酰基和2-氨基喹啉。在温和条件下，该反应可在广泛的具有良好官能团耐受性的底物上顺利进行。机理研究表明，根据甲酰胺N原子上不同的取代基，在TBHP存在下，该反应是由甲酰胺基或脱羰基氨酰基自由基的形成引发的。
• 一种超声辅助氧化喹啉化合物合成喹啉氮氧 化物的方法
  申请人：湖南科技学院

  公开号：CN108003098B

  公开（公告）日：2020-01-07

  本发明公开了一种超声辅助氧化喹啉合成喹啉氮氧化物的方法，喹啉化合物和双氧水，在超声辅助及全氟磺酸树脂(Nafion‑H)催化作用下，进行氮氧化反应，得到喹啉氮氧化物。该方法原料易得，反应条件简便、温和、绿色节能，反应选择性及产率高，底物官能团兼容性优异；特别是全氟磺酸树脂作为酸催化剂可回收重复使用，不仅降低反应成本，提高反应收率还避免了传统氧化反应的污染问题，具有较高的应用价值。