8-甲基喹啉-7-羧酸甲酯 | 1030846-94-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 8-甲基喹啉-7-羧酸甲酯
• 中文别名: 9-甲基喹啉-7-羧酸
• 英文名称: methyl 8-methylquinoline-7-carboxylate
• 英文别名: methyl 7-methylcarboxylate-8-methylquinoline
• CAS: 1030846-94-6
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂
• 分子量: 201.225
• InChiKey: HYUFGCAJWJEANP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933499090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-甲基喹啉-7-羧酸甲酯 在 硫酸 、 溴 、 silver sulfate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 5-bromo-8-((1S,2S)-2-hydroxycyclohexyl)-1,8-phenanthrolin-7(8H)-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROCYCLIC FUSED PHENANTHROLINONE M1 RECEPTOR POSITIVE ALLOSTERIC MODULATORS
  [FR] COMPPOSÉS DE PHÉNANTHROLINONE FUSIONNÉS HÉTÉROCYCLIQUES UTILES COMME MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES POSITIFS DU RÉCEPTEUR M1

  摘要：

  本发明涉及式(I)的杂环融合苯并吡喃酮化合物，这些化合物是M1受体阳性变构调节剂，对治疗M1受体参与的疾病如阿尔茨海默病、精神分裂症、疼痛或睡眠障碍具有用处。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及这些化合物和组合物在治疗由M1受体介导的疾病中的用途。

  公开号：

  WO2011159553A1
• 作为产物：
  描述：

  8-羟基喹啉-7-羧酸甲酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 吡啶 、 lithium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 8-甲基喹啉-7-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROCYCLIC FUSED PHENANTHROLINONE M1 RECEPTOR POSITIVE ALLOSTERIC MODULATORS
  [FR] COMPPOSÉS DE PHÉNANTHROLINONE FUSIONNÉS HÉTÉROCYCLIQUES UTILES COMME MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES POSITIFS DU RÉCEPTEUR M1

  摘要：

  本发明涉及式(I)的杂环融合苯并吡喃酮化合物，这些化合物是M1受体阳性变构调节剂，对治疗M1受体参与的疾病如阿尔茨海默病、精神分裂症、疼痛或睡眠障碍具有用处。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及这些化合物和组合物在治疗由M1受体介导的疾病中的用途。

  公开号：

  WO2011159553A1

文献信息

• CARBOXYLIC ACID DERIVATIVE
  申请人：Astellas Pharma Inc.

  公开号：EP2096109A1

  公开（公告）日：2009-09-02

  To provide a compound which is usable as a drug, in particular, an insulin secretagogue or a preventive or remedy for a disease in which GPR40 participates such as diabetes or the like. [MEANS FOR SOLVING PROBLEMS] If is found out that a novel carboxylic acid derivative, which is characterized in that a carboxylic acid is bonded via two atoms to a 6-membered monocyclic aromatic ring and this aromatic ring is further bonded via a linker to a nitrogen-containing bicyclic ring, or its salt has an excellent GPR40 agonist activity, Because of showing excellent effects of promoting insulin secretion and lowering blood glucose level, this carboxylic acid derivative is useful as an insulin secretagogue or a preventive or remedy for diabetes.

  提供一种可用作药物的化合物，特别是胰岛素分泌素或参与 GPR40 参与的疾病的预防或治疗，如糖尿病等。【解决问题的方法】发现一种新型羧酸衍生物，其特征在于羧酸通过两个原子与一个6-成员单环芳香环结合，而这个芳香环通过连接剂与含氮双环环结合，或其盐具有出色的 GPR40 激动剂活性，由于显示出促进胰岛素分泌和降低血糖水平的出色效果，这种羧酸衍生物可用作胰岛素分泌素或糖尿病的预防或治疗。
• [EN] M1 RECEPTOR POSITIVE ALLOSTERIC MODULATORS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES POSITIFS DU RÉCEPTEUR M1 ET PROCÉDÉS POUR LES UTILISER
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2017160670A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  The present invention is directed to compounds of general formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof, which are M1 receptor positive allosteric modulators and that are useful in the treatment of diseases in which the M1 receptor is involved, such as Alzheimer's disease, schizophrenia, pain or sleep disorders. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising the compounds, or pharmaceutically acceptable salts thereof, and to the use of the compounds and compositions in the treatment of diseases mediated by the M1 receptor.

  本发明涉及一般式(I)的化合物或其药用盐，它们是M1受体正向变构调节剂，可用于治疗M1受体参与的疾病，如阿尔茨海默病、精神分裂症、疼痛或睡眠障碍。该发明还涉及包含这些化合物或其药用盐的药物组合物，以及这些化合物和组合物在治疗由M1受体介导的疾病中的用途。
• CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES
  申请人：Negoro Kenji

  公开号：US20100152165A1

  公开（公告）日：2010-06-17

  [Problem] To provide a pharmaceutical, particularly a compound which can be used as an insulin secretion promoter or a preventive or therapeutic agent for diabetes mellitus and the like diseases in which GPR40 is concerned. [Means for resolution] It was found that novel carboxylic acid derivatives or salts thereof, characterized in that carboxylic acid is linked to a 6-membered monocyclic aromatic ring via two atoms and said aromatic ring is linked to a nitrogen-containing bicyclic ring via a linker, have excellent GPR40 receptor agonist action. In addition, since the carboxylic acid derivatives of the invention showed excellent insulin secretion promoting action and blood glucose reducing action, they are useful as an insulin secretion promoter and a preventive or therapeutic agent for diabetes mellitus.

  [问题] 提供一种药物，特别是一种可以用作胰岛素分泌促进剂或预防或治疗与GPR40有关的糖尿病等疾病的化合物。[解决方法] 发现新的羧酸衍生物或其盐，其特征在于羧酸通过两个原子连接到一个6元单环芳香环上，并且所述芳香环通过连接剂连接到含氮的双环环上，具有出色的GPR40受体激动剂作用。此外，由于发明的羧酸衍生物表现出优异的胰岛素分泌促进作用和降低血糖作用，因此它们可用作胰岛素分泌促进剂和糖尿病的预防或治疗剂。
• HETEROCYCLIC FUSED PHENANTHROLINONE M1 RECEPTOR POSITIVE ALLOSTERIC MODULATORS
  申请人：Kuduk Scott D.

  公开号：US20130116272A1

  公开（公告）日：2013-05-09

  The present invention is directed to heterocyclic fused phenanthrolinone compounds of formula (I) which are M1 receptor positive allosteric modulators and that are useful in the treatment of diseases in which the M1 receptor is involved, such as Alzheimer's disease, schizophrenia, pain or sleep disorders. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising the compounds, and to the use of the compounds and compositions in the treatment of diseases mediated by the M1 receptor.

  本发明涉及公式(I)的杂环融合苯并吡啶酮化合物，它们是M1受体正向变构调节剂，可用于治疗M1受体介导的疾病，例如阿尔茨海默病、精神分裂症、疼痛或睡眠障碍。本发明还涉及包含该化合物的制药组合物，以及使用该化合物和组合物治疗M1受体介导的疾病。
• 10.1002/cjoc.202400429
  作者：Li, Lin、Liu, Haidong、Qian, Yupeng、Shen, Guohong、Shi, Yun、Du, Jiajie、Luo, Haiqing

  DOI：10.1002/cjoc.202400429

  日期：——

  We herein describe a Cp*RhIII-catalyzed C(sp3)–H mono-arylation of 8-methylquinolines with benign arylsilanes. The use of 1-adamantane carboxylic acid can benefit the efficiency in this transformation, and AgF was both activator and reoxidant. Control experiments indicated inability of C—H cleavage in determining the rate of the reaction.

  我们在这里描述了 Cp*RhIII 催化的 8-甲基喹啉与良性芳基硅烷的 C（sp3）–H 单芳基化反应。使用 1-金刚烷羧酸可以提高这种转化的效率，而 AgF 既是活化剂又是氧化剂。对照实验表明 C-H 切割无法确定反应速率。