1α-hydroxy-GA₂₀ | 83455-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1α-hydroxy-GA₂₀
• 英文别名: (1R,2R,5S,8S,9S,10R,11R,14S)-5,14-dihydroxy-11-methyl-6-methylidene-16-oxo-15-oxapentacyclo[9.3.2.15,8.01,10.02,8]heptadecane-9-carboxylic acid
• CAS: 83455-35-0
• 化学式: C₁₉H₂₄O₆
• 分子量: 348.396
• InChiKey: XPVLCCOOMVYREG-VBFWKCISSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  gibberellin A₃-ketone 在 palladium dihydroxide 、 calcium carbonate sodium tetrahydroborate 、 迭氮酸 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1α-hydroxy-GA₂₀
  参考文献：
  名称：

  赤霉素—LXXXIX 1：赤霉素A 55和A 57以及1-氧化赤霉素A 5和A 20类似物的合成—区域选择性的新原理

  摘要：

  描述了从GA 3（1）开始的一系列1-氧化赤霉素的合成。向3-脱氢GA 3（2）中亲核地添加氢氰酸，然后将NaBH 4将所得的1-叠氮基3-酮4和5还原为相应的叠氮基醇8-10，然后将后者化合物光解为不稳定的1-亚胺被平滑地水解为1-oxo-3-羟基赤霉素13和14。随后的NaBH 4还原导致GA 57（19）和GA 55（20）及其3个顶点，分别为17和18。在进一步的步骤中，将1-oxo-GA 5（21），1α-和1β-羟基-GA 5（23 1-oxo-GA 20（25）以及1α-和1β-羟基-GA 20（26和27）分别为关于C-1和C-3的立体化学，通过物理数据确定合成的赤霉素的结构，尤其是基于1 H NMR和ORD测量。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88545-8

文献信息

• Gibberellins—LXXXIX
  作者：B. Voigt、G. Adam

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88545-8

  日期：1983.1

  The synthesis of a series of 1-oxygenated gibberellins starting from GA3 (1) is described. Nucleophilic addition of hydrazoic acid to 3-dehydro GA3 (2) was followed by NaBH4 reduction of the resulting 1 -azido-3-ketones 4 and 5 to the corresponding azido alcohols 8–10, and photolysis of the latter compounds to instable 1-imines which were smoothly hydrolysed to the 1-oxo-3-hydroxy gibberellins 13 and

  描述了从GA 3（1）开始的一系列1-氧化赤霉素的合成。向3-脱氢GA 3（2）中亲核地添加氢氰酸，然后将NaBH 4将所得的1-叠氮基3-酮4和5还原为相应的叠氮基醇8-10，然后将后者化合物光解为不稳定的1-亚胺被平滑地水解为1-oxo-3-羟基赤霉素13和14。随后的NaBH 4还原导致GA 57（19）和GA 55（20）及其3个顶点，分别为17和18。在进一步的步骤中，将1-oxo-GA 5（21），1α-和1β-羟基-GA 5（23 1-oxo-GA 20（25）以及1α-和1β-羟基-GA 20（26和27）分别为关于C-1和C-3的立体化学，通过物理数据确定合成的赤霉素的结构，尤其是基于1 H NMR和ORD测量。