8-羟基-5-喹啉羧醛 | 2598-30-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 8-羟基-5-喹啉羧醛
• 中文别名: 8-羟基喹啉-5-甲醛
• 英文名称: 8-hydroxyquinoline-5-carbaldehyde
• 英文别名: 5-formyl-8-hydroxyquinoline；8-hydroxyquinoline-5-aldehyde；5-formyl-8-quinolinol；8-hydroxyquinoline-5-carboxaldehyde
• CAS: 2598-30-3
• 化学式: C₁₀H₇NO₂
• 分子量: 173.171
• InChiKey: LIADJWREMDHKHQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  178 °C
• 沸点：
  383.1±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.364±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933499090
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件为2-8°C，并需保存在惰性气体中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-羟基-5-喹啉羧醛 在 乙醇 、 sodium ethanolate 、 肼 作用下， 生成 8-羟基-5-甲基喹啉
  参考文献：
  名称：

  合成和药理学上的应用硫代氨基脲von 8-Hydroxychinolin-Derivaten

  摘要：

  体外8羟基羟基胆碱的合成 硫代半氨基甲酸酯（Alle Thiosemicarbazone）4-甲基-8-苄氧基-胆碱，8-苄氧基-胆碱-4-醛-硫代氨基甲磺酰胺和8-甲氧基苯并噻吩-4-醛-硫代氨基甲酸酯达格根和德国古特维克贡在体外具有显着的特性。

  DOI：

  10.1002/hlca.19560390627
• 作为产物：
  描述：

  5-(2,2,2-trichloro-1-hydroxy-ethyl)-quinolin-8-ol 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 生成 8-羟基-5-喹啉羧醛
  参考文献：
  名称：

  Condensation of Chloral Hydrate with 8-Quinolinol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01629a098

文献信息

• Design, synthesis and preliminary bioactivity evaluations of 8-hydroxyquinoline derivatives as matrix metalloproteinase (MMP) inhibitors
  作者：Chen Chen、Xinying Yang、Hao Fang、Xuben Hou

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111563

  日期：2019.11

  Matrix metalloproteinases (MMPs) play important roles in many diseases including cancer. With moderate metal-binding affinity, 8-hydroxyquinoline has gained much interest in current drug design and development. Specially, it has been reported that 8-hydroxyquinoline derivatives serve as MMP-2 inhibitors with micromolar IC50 values. In the current study, a series of 8-hydroxyquinoline derivatives were

  基质金属蛋白酶（MMP）在包括癌症在内的许多疾病中都起着重要作用。具有适度的金属结合亲和力，8-羟基喹啉在当前的药物设计和开发中引起了很多兴趣。特别地，已经报道8-羟基喹啉衍生物用作具有微摩尔IC 50值的MMP-2抑制剂。在当前的研究中，设计并合成了一系列8-羟基喹啉衍生物，作为新的MMP-2和MMP-9抑制剂。活性最强的化合物5e和5h不仅对亚微摩尔水平的IC 50表现出对MMP-2 / 9的良好抑制活性，而且在A549细胞系中具有强大的抗增殖，抗侵袭和抗血管生成活性。免疫印迹也显示5e和5h下调A549细胞系中MMP-2和MMP-9的表达。此外，流式细胞术分析表明化合物5e可以促进A549细胞的体外凋亡。分子对接分析还揭示了MMP-2和MMP-9活性位点中5e的有利结合模式。
• 一种吡啶亚胺衍生物与8-羟基喹啉衍生物合镉配合物染料敏化剂(BDTT-im-Cd)及其制备方法与用途
  申请人：湘潭大学

  公开号：CN111943965B

  公开（公告）日：2022-09-06

  本发明涉及式1所示的一种D(‑A‑π‑A)2型吡啶亚胺衍生物与8‑羟基喹啉衍生物合镉配合物染料敏化剂(BDTT‑im‑Cd)及其制备方法与用途。该染料敏化剂是以含有辅助电子受体(A)、π桥、主电子受体(A)和锚定基团等功能团的吡啶亚胺衍生物与8‑羟基喹啉衍生物合镉配合物通过Heck偶联反应与电子给体(D)苯并二噻吩联二噻吩（BDTT）反应合成的D(‑A‑π‑A)2配合物。实验以BDTT‑im‑Cd为染料敏化剂的染料敏化太阳能电池光伏性能测试表现出较好的效果：光电转化效率（PCE）达到9.13%，染料热分解温度达到了300℃以上，热稳定性高，能满足光伏材料的需求，这将在染料敏化太阳能电池的开发应用方面具有一定的前景。式1配合物BDTT‑im‑Cd的结构。
• Synthesis and photophysical characterisation of luminescent zinc complexes with 5-substituted-8-hydroxyquinolines
  作者：Mauro Ghedini、Massimo La Deda、Iolinda Aiello、Annarita Grisolia

  DOI：10.1039/b202945f

  日期：2002.8.29

  New 5-substituted-8-hydroxyquinoline ligands HLn (1–3), in which the quinoline and the p-N,N-dimethylphenyl fragments are connected through the –NN– (1), –CHN– (2) or –CH2–NH– (3) group, were designed and synthesised. Their reaction with a Zn(II) salt gave the pertinent Zn(Ln)2 complexes (4–6). The compounds 1–4 and 6 are stable in solution and their photophysical properties were explored. Zinc complexes 4 and 6 are both luminescent (4, λem: 620 nm, Φ < 1 × 10−4; 6, λem: 475 nm, Φ = 7 × 10−3), although the states responsible for the radiative deactivation processes were different: CT in nature for 4 and from a π–π* transition localised on the quinoline fragment for 6. The roles exerted by both the metal and bridge on the photophysical properties are discussed.

  新设计的5-取代-8-羟基喹啉配体HLn（1-3），其中喹啉和p-N,N-二甲基苯基片段通过-NN-（1）、-CHN-（2）或-CH2-NH-（3）基团连接。它们与Zn(II)盐反应得到相应的Zn(Ln)2配合物（4-6）。化合物1-4和6在溶液中稳定，并探究了它们的光物理性质。锌配合物4和6均具有发光性（4，λem: 620 nm，Φ < 1 × 10−4；6，λem: 475 nm，Φ = 7 × 10−3），尽管负责辐射失活的态不同：4为CT本质，6为喹啉片段上的π-π*跃迁。讨论了金属和桥对光物理性质的影响。
• Theoretical and experimental studies on the fluorescence properties of aluminum(III), cadmium(II), zinc(II), and copper(II) complexes of substituted 8-hydroxyquinoline
  作者：Zhang Yuanyuan、Cheng Hongrui、Sun Qingrong、Chen Hongli、Yang Weiqing、Ma Menglin

  DOI：10.1177/1747519820973601

  日期：2021.5

  Fifty-five 8-hydroxyquinoline (8-HQ) derivatives are synthesized and the corresponding aluminum(III), cadmium(II), copper(II), and zinc(II) metal complexes are prepared and their fluorescent activi...

  合成了55种8-羟基喹啉（8-HQ）衍生物并制备了相应的铝（III）、镉（II）、铜（II）和锌（II）金属配合物及其荧光活性...
• Organoiridium Quinolinolate Complexes: Synthesis, Structures, Thermal Stabilities and Photophysical Properties
  作者：Stefan Kappaun、Sabrina Eder、Stefan Sax、Kurt Mereiter、Emil J. W. List、Christian Slugovc

  DOI：10.1002/ejic.200700275

  日期：2007.9

  solid-state structures, thermal properties and photophysics of a series of heteroleptic iridium(III) complexes with phenylpyridine as the cyclometalating ligands and quinolinolates are reported. The title compounds were formed by reaction of di-μ-chloro-tetrakis[κ2(C2,N)-2-phenylpyridine]diiridium(III) with the corresponding 8-hydroxyquinolines in 56 to 86 % yield. The crystal structures of two of the

  报道了一系列以苯基吡啶为环金属化配体和喹啉盐的杂配铱 (III) 配合物的合成、固态结构、热性质和光物理。通过二-μ-氯-四[κ2(C2，N)-2-苯基吡啶]二铱(III)与相应的8-羟基喹啉以56%至86%的产率反应形成标题化合物。已经确定了两种配合物的晶体结构。两种配合物均显示顺式配置中的两个碳配体和反式配置中的 2-苯基吡啶氮原子。对化合物的热稳定性的评估揭示了取决于喹啉基配体上的取代基的巨大差异。大多数配合物在溶液、薄膜和 OLED 中都是较差的发射体。