8-羟基-5-喹啉磺酰氯 | 64641-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 8-羟基-5-喹啉磺酰氯
• 英文名称: 8-hydroxyquinoline-5-sulfonyl chloride
• 英文别名: 8-hydroxyquinoline-5-sulphonyl chloride
• CAS: 64641-92-5
• 化学式: C₉H₆ClNO₃S
• 分子量: 243.671
• InChiKey: XYPFQMZVJQUTMQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  265-267 °C(Solv: acetone (67-64-1))
• 沸点：
  422.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.604±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-羟基-5-喹啉磺酰氯 以 乙醇 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 7-((Butylamino)methyl)-5-(1-piperidinylsulfonyl)-8-quinolinol
  参考文献：
  名称：

  Yanni; Abdel-Hafez; Moharram, Journal of the Indian Chemical Society, 1990, vol. 67, # 6, p. 487 - 489

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  8-羟基喹啉 在 氯磺酸 作用下， 生成 8-羟基-5-喹啉磺酰氯
  参考文献：
  名称：

  研究环取代的 8-羟基喹啉的活性谱

  摘要：

  在这项研究中，制备了一系列十四个环取代的 8-羟基喹啉衍生物。介绍了合成程序。使用RP-HPLC分析化合物以确定亲脂性。测试了它们与菠菜 (Spinacia oleracea L.) 叶绿体中光合电子传递 (PET) 抑制相关的活性。还针对四种分枝杆菌菌株和八种真菌菌株对合成化合物进行了初步体外筛选。几种化合物显示出与标准异烟肼或氟康唑相当或更高的生物活性。对于所有化合物，讨论了所研究化合物的亲脂性和化学结构之间的关系。

  DOI：

  10.3390/molecules15010288

文献信息

• [EN] COMT INHIBITING METHODS AND COMPOSITIONS<br/>[FR] PROCÉDÉS D'INHIBITION DE LA COMT ET COMPOSITIONS ASSOCIÉES
  申请人：LIEBER INST FOR BRAIN DEV

  公开号：WO2016123576A1

  公开（公告）日：2016-08-04

  The present inventions include a method of inhibiting COMT enzyme in a subject as well as compounds of formula I, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, that are useful in the treatment of various disorders mediated by COMT, including Parkinson's disease and/or schizophrenia.

  这些发明包括一种抑制受试者中COMT酶的方法，以及式I的化合物或其药用可接受盐，这些化合物在治疗由COMT介导的各种疾病中有用，包括帕金森病和/或精神分裂症。
• Newly Designed Quinolinol Inhibitors Mitigate the Effects of Botulinum Neurotoxin A in Enzymatic, Cell-Based, and ex Vivo Assays
  作者：Paul T. Bremer、Michael Adler、Cecilia H. Phung、Ajay K. Singh、Kim D. Janda

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b01393

  日期：2017.1.12

  potentially fatal condition, botulism. Herein, we investigated 8-hydroxyquinoline (quinolin-8-ol) as a potential inhibitor scaffold for preventing the deadly neurochemical effects of the toxin. Quinolinols are known chelators that can disrupt the BoNT/A metalloprotease zinc-containing active site, thus impeding its proteolysis of the endogenous protein substrate, synaptosomal-associated protein 25

  肉毒杆菌神经毒素A（BoNT / A）是最致命的毒素之一，是潜在致命疾病肉毒杆菌中毒的病原体。在这里，我们研究了8-羟基喹啉（quinolin-8-ol）作为潜在的抑制支架，以防止毒素的致命神经化学作用。喹啉醇是已知的螯合剂，其可以破坏BoNT / A金属蛋白酶的含锌活性位点，从而阻碍其对内源性蛋白质底物突触体相关蛋白25（SNAP-25）的蛋白水解。利用这些信息，通过制备粗磺酰胺库并在BoNT / A LC酶法测定中评估该库，探索了喹啉5磺酰胺支架的结构-活性关系（SAR）。根据对接研究的结果，对磺胺类命中化合物的效能进行了优化，ķ我。这些喹啉醇类似物在基于细胞的SNAP-25裂解模型和BoNT / A介导的肌肉麻痹的离体测定中显示出抑制活性。
• Synthesis, antimicrobial, and antiviral activities of some new 5-sulphonamido-8-hydroxyquinoline derivatives
  作者：Emad M. Kassem、Eslam R. El-Sawy、Howaida I. Abd-Alla、Adel H. Mandour、Dina Abdel-Mogeed、Mounir M. El-Safty

  DOI：10.1007/s12272-012-0602-0

  日期：2012.6

  A series of fused pyranopyrazole and pyranoimidazole, namely 5-(3,6-diamino-4-aryl-5-carbonitrile-pyrano(2,3-c)pyrazol-2-yl)sulphonyl-8-hydroxyquinolines (5a–e), 5-(6-amino-4-aryl-5-carbonitrile-pyrano(2,3-c)pyrazol-3-yl)sulphonamido-8-hydroxyquinolines (6a-e), 5-(2-thioxo-4-aryl-5-carbonitrile-6-amino-pyrano(2,3-d)imidazol-2-yl)sulphonyl-8-hydroxyquinolines (10a-e), and 5-(2-oxo-4-aryl-5-carbonitrile-6-amino-pyrano(2,3-d)imidazol-2-yl) sulphonyl-8-hydroxyquinolines (11a-e), have been prepared via condensation of some arylidine malononitriles with 5-sulphonamido-8-hydroxyquinoline derivatives 3, 4, 8 and 9. All the synthesized compounds were screened for their antimicrobial activities, and most of the tested compounds showed potent inhibition growth activity towards Escherichia coli, Pseudomonas aeruginosa (Gramnegative bacteria). Furthermore, six selected compounds were tested for their antiviral activity against avian paramyxovirus type1 (APMV-1) and laryngotracheitis virus (LTV), and the results showed that a concentration range of 3-4 μg per mL of compounds 2, 3, and 4 showed marked viral inhibitory activity for APMV-1 of 5000 tissue culture infected dose fifty (TCID50) and LTV of 500 TCID50 in Vero cell cultures based on their cytopathic effect. Chicken embryo experiments show that compounds 2, 3, and 4 possess high antiviral activity in vitro with an inhibitory concentration fifty (IC50) range of 3–4 μg per egg against avian APMV-1 and LTV and their toxic concentration fifty (CC50) of 200–300 μg per egg.

  一系列融合的吡嗪并吡喃类化合物，即5-(3,6-二氨基-4-芳基-5-氰基-吡喃(2,3-c)吡嗪-2-基)磺酰基-8-羟基喹啉（5a-e）、5-(6-氨基-4-芳基-5-氰基-吡喃(2,3-c)吡嗪-3-基)磺酰胺-8-羟基喹啉（6a-e）、5-(2-硫酮-4-芳基-5-氰基-6-氨基-吡喃(2,3-d)咪唑-2-基)磺酰基-8-羟基喹啉（10a-e），以及5-(2-氧代-4-芳基-5-氰基-6-氨基-吡喃(2,3-d)咪唑-2-基)磺酰基-8-羟基喹啉（11a-e），通过将一些芳基二苯乙亚胺与5-磺酰胺-8-羟基喹啉衍生物3、4、8和9进行缩合反应制备而成。所有合成的化合物均进行了抗微生物活性筛选，大多数测试化合物对大肠杆菌和铜绿假单胞菌（阴性菌）表现出强效的抑菌活性。此外，六种选择的化合物还被测试其对禽类副黏病毒1型（APMV-1）和喉气管炎病毒（LTV）的抗病毒活性，结果显示，2、3和4号化合物在浓度范围为每毫升3-4 μg时，对APMV-1（5000组织培养感染剂量五十TCID50）和LTV（500 TCID50）具有显著的病毒抑制活性，基于其细胞病变效应。鸡胚实验表明，2、3和4号化合物在体外对禽类APMV-1和LTV具有高抗病毒活性，抑制浓度五十（IC50）范围为每个鸡蛋3–4 μg，毒性浓度五十（CC50）范围为每个鸡蛋200–300 μg。
• Rapid tools to gain insights into the interaction dynamics of new 8-hydroxyquinolines with few fungal lines
  作者：Angélica Rocha Joaquim、Bruna Pippi、Maycon Antonio de Cesare、Débora Assumpção Rocha、Roberta Taufer Boff、Keli Jaqueline Staudt、Thaís Carine Ruaro、Aline Rigon Zimmer、Bibiana Verlindo de Araújo、Gustavo Pozza Silveira、Andreza Francisco Martins、Mario Lettieri Teixeira、Francisco Paulo dos Santos、Alexandre Meneghello Fuentefria、Saulo Fernandes de Andrade

  DOI：10.1111/cbdd.13435

  日期：2019.6

  8-hydroxy-5-quinolinesulfonic acid presents relevant antifungal activity. However, its intrinsic acidity could lead to an ionization process, decreasing fungal cell permeability. To overcome this potential problem and enhance activity, the purpose of this study was to synthesize and evaluate a novel series of hybrids between the 8-hydroxyquinoline core and sulfonamide and to prove their potential using

  由于最小抑菌浓度（MIC）值无法提供非常详细的抗菌活性表征，因此将诸如杀灭时间测定等工具与随后的数学建模应用相结合，可以阐明新的抗菌化合物的潜力。最近，我们的小组报道了8-羟基-5-喹啉磺酸具有相关的抗真菌活性。但是，其固有的酸性会导致电离过程，从而降低真菌细胞的通透性。为克服这一潜在问题并增强活性，本研究的目的是合成和评估8-羟基喹啉核心与磺酰胺之间的新型杂化物，并使用肉汤微稀释法证明其潜力，结合时间杀灭研究和数学建模并评估其毒性，获得活性最高的衍生物的药效学参数。化合物5a是最有效的，对所有测试的真菌都有活性，在正常细胞中毒性低。图5a和5b显示了对金黄色葡萄球菌菌株的重要抗菌活性。通过时间杀灭研究与数学模型相结合获得的EC50值与MIC相似，这证实了化合物的潜力。另外，这些衍生物是无刺激性的分子，没有局部毒性。最后，5a和5b是治疗皮肤癣菌和念珠菌病的有前途的候选药物。对所有测试的真
• Synthesis of Some Heterocyclic Sulfones Related to Quinolinol
  作者：Ali A. Abdel Hafez

  DOI：10.1135/cccc19932222

  日期：——

  It is well known that pyrazolone derivatives possess antifungal and antibacterial activities. Pyrazole and isoxazole derivatives are widely used in medicinal chemistry. In continuation of our work on the synthesis of heterocycles containing the quinoline moiety we synthesized different heterocyclic sulfones related to quinolinol.

  众所周知，吡唑酮衍生物具有抗真菌和抗菌活性。吡唑和异噁唑衍生物广泛用于药物化学领域。在我们关于含喹啉基团的杂环合成工作的延续中，我们合成了与喹啉醇相关的不同杂环磺酰化合物。