8-羟基-5-甲基喹啉 | 5541-67-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 8-羟基-5-甲基喹啉
• 中文别名: 甲羟喹；5-甲基-8-羟基喹啉
• 英文名称: 5-methyl-8-quinolinol
• 英文别名: 5-methylquinolin-8-ol；5-methyl-8-hydroxyquinoline；8-hydroxy-5-methylquinoline；Tiliquinol
• CAS: 5541-67-3
• 化学式: C₁₀H₉NO
• mdl: MFCD00864652
• 分子量: 159.188
• InChiKey: RPVGLMKJGQMQSN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  121-122 °C(Solv: water (7732-18-5); methanol (67-56-1))
• 沸点：
  324.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.210±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933499090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

制备方法与用途

化学性质
针状体结晶，熔点为122-124℃，在100℃下可升华。该物质溶于氯仿而不溶于水。

用途
主要用于螯合萃取剂。

生产方法
将对氨基甲酚盐酸盐、甘油、硫酸和苦味酸均匀混合后加热3-4小时。用水稀释至弱碱性，再用乙酸调至强酸性。最后通过水蒸气蒸馏，在乙酸馏出液中加入氢氧化铵进行沉淀，使用乙醇重结晶提纯即可获得成品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-羟基-5-甲基喹啉 在 溴 、 叔丁胺 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 7-溴-5-甲基喹啉-8-醇
  参考文献：
  名称：

  Aza-and polyaza-naphthalenly ketones useful as hiv integrase inhibitors

  摘要：

  某些氮杂萘基酮和多氮杂萘基酮，包括某些喹啉基和萘啉基酮，被描述为HIV整合酶的抑制剂和HIV复制的抑制剂。这些化合物在预防或治疗HIV感染以及治疗或延缓艾滋病发作方面是有用的，可以作为化合物或药学上可接受的盐，或作为药物组合物中的成分，可选地与其他抗病毒药物、免疫调节剂、抗生素或疫苗结合使用。还描述了治疗或延缓艾滋病发作的方法以及预防或治疗HIV感染的方法。

  公开号：

  US20050010048A1
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基-4-甲苯酚 在 reduction agent 、 硫酸 、 iron(II) sulfate 作用下， 以 硝基苯 为溶剂， 生成 8-羟基-5-甲基喹啉
  参考文献：
  名称：

  Roebisch, G.; Friedemann, W.; Gruendemann, E., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1981, vol. 323, # 6, p. 979 - 984

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Quinoline synthesis by improved Skraup–Doebner–Von Miller reactions utilizing acrolein diethyl acetal
  作者：Ginelle A. Ramann、Bryan J. Cowen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.09.145

  日期：2015.11

  Miller reaction providing access to various quinoline products. The straightforward procedure utilizes acrolein diethyl acetal as a three-carbon annulation partner with aniline substrates in a monophasic, organic solvent-free reaction medium. Differentially substituted aniline precursors were found to be compatible with the reaction conditions and the corresponding quinoline products are isolated in

  已经开发了一种强大的合成方法，以改进古老的Skraup–Doebner–Von Miller反应，从而可以使用各种喹啉产品。简单的方法是在单相，无有机溶剂的反应介质中，将丙烯醛二乙缩醛与苯胺基质一起用作三碳环化伙伴。发现差异取代的苯胺前体与反应条件相容，并且以中等至良好的产率分离出相应的喹啉产物。
• Betti reaction enables efficient synthesis of 8-hydroxyquinoline inhibitors of 2-oxoglutarate oxygenases
  作者：C. C. Thinnes、A. Tumber、C. Yapp、G. Scozzafava、T. Yeh、M. C. Chan、T. A. Tran、K. Hsu、H. Tarhonskaya、L. J. Walport、S. E. Wilkins、E. D. Martinez、S. Müller、C. W. Pugh、P. J. Ratcliffe、P. E. Brennan、A. Kawamura、C. J. Schofield

  DOI：10.1039/c5cc06095h

  日期：——

  A Betti reaction was used for efficient generation of 2OG oxygenase inhibitors, including for KDM4 demethylases.

  使用Betti反应高效生成2OG氧化酶抑制剂，包括KDM4去甲基酶。
• Discovery of a potent and selective inhibitor of histone lysine demethylase KDM4D
  作者：Zhen Fang、Yang Liu、Rong Zhang、Qiang Chen、Tianqi Wang、Wei Yang、Yan Fan、Chundong Yu、Rong Xiang、Shengyong Yang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113662

  日期：2021.11

  Histone lysine demethylase 4D (KDM4D) plays an important role in the regulation of tumorigenesis, progression and drug resistance and has been considered a potential target for cancer treatment. However, there is still a lack of potent and selective KDM4D inhibitors. In this investigation, we report a new class of KDM4D inhibitors containing the 2-(aryl (pyrrolidine-1-yl)methyl)phenol scaffold, identified

  组蛋白赖氨酸脱甲基酶 4D (KDM4D) 在调节肿瘤发生、进展和耐药性方面发挥着重要作用，被认为是癌症治疗的潜在靶点。然而，仍然缺乏有效和选择性的 KDM4D 抑制剂。在这项调查中，我们报告了一类新的 KDM4D 抑制剂，其中包含 2-（芳基（吡咯烷-1-基）甲基）苯酚支架，通过基于 AlphaLisa 的筛选、结构优化和结构-活性关系分析确定。在这些抑制剂中，24s是最有效的，IC 500.023 ± 0.004 μM 的值。与 KDM4A 以及其他 JMJD 亚家族成员相比，该化合物对 KDM4D 的选择性高出 1500 倍以上，表明对 KDM4D 具有良好的选择性。动力学分析表明，24s不占据 2-酮戊二酸结合口袋。在体外试验中，24s显着抑制了结直肠癌 (CRC) 细胞的增殖和迁移。总的来说，这项研究已经确定了一种很好的工具化合物来探索 KDM4D 的生物学功能，以及一种很好的先导化合物，用于靶向
• New diazadi(and tri)thia-21-crown-7 ethers containing 8-hydroxyquinoline side arms
  作者：Hua-Can Song、Yi-Wen Chen、Ji-Guo Song、Paul B. Savage、Guo-Ping Xue、Joseph A. Chiara、Reed M. Izatt、Jerald S. Bradshaw、Krzysztof E. Krakowiak

  DOI：10.1002/jhet.5570380619

  日期：2001.11

  A series of macrocyclic diazadi(and tri)thiacrown ethers containing two 5-substituent-8-hydroxyquinoline side arms have been synthesized from the corresponding macrocyclic diazadi(and tri)thiacrown ethers. The crown ethers were obtained by reduction of the proper macrocyclic di(and tri)thiadiamides by borane-tetrahydrofuran or by sodium borohydride-boron trifluoride ethyl etherate-tetrahydrofuran.

  从相应的大环二氮杂（和三）噻咯酮醚合成了一系列含有两个5-取代基-8-羟基喹啉侧臂的大环二氮杂（和三）噻咯烷醚。通过用硼烷-四氢呋喃或硼氢化钠-三氟化硼乙基醚-四氢呋喃钠还原适当的大环二（和三）噻二酰胺，获得冠醚。硼氢化钠-三氟化硼乙醚乙酯-四氢呋喃用于还原二酰胺的产率高于硼烷-四氢呋喃。以下四种方法用于制备带有两个8-羟基喹啉侧臂的大环：（1）与8-羟基喹啉的曼尼希反应；（2）以三乙酰氧基硼氢化钠为还原剂，用8-羟基喹啉-2-甲醛进行还原反应。（3）的环化N，N′-双（8-羟基喹啉-2-基甲基）-1,2-双（2-氨基乙氧基）乙烷（38）与双（α-氯酰胺）5；（4）分步工艺，其中大环三噻二酰胺11被氢化铝锂-四氢呋喃还原为环状单酰胺36，其与5-氯-8-羟基喹啉平稳地反应以产生单取代的大环单酰胺39。
• Theoretical and experimental studies on the fluorescence properties of aluminum(III), cadmium(II), zinc(II), and copper(II) complexes of substituted 8-hydroxyquinoline
  作者：Zhang Yuanyuan、Cheng Hongrui、Sun Qingrong、Chen Hongli、Yang Weiqing、Ma Menglin

  DOI：10.1177/1747519820973601

  日期：2021.5

  Fifty-five 8-hydroxyquinoline (8-HQ) derivatives are synthesized and the corresponding aluminum(III), cadmium(II), copper(II), and zinc(II) metal complexes are prepared and their fluorescent activi...

  合成了55种8-羟基喹啉（8-HQ）衍生物并制备了相应的铝（III）、镉（II）、铜（II）和锌（II）金属配合物及其荧光活性...