5-formyl-8-methoxyquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-formyl-8-methoxyquinoline
• 英文别名: 8-Methoxyquinoline-5-carbaldehyde
• 化学式: C₁₁H₉NO₂
• mdl: MFCD06740315
• 分子量: 187.198
• InChiKey: ACOHRGDSJSALMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-formyl-8-methoxyquinoline 、 1-(5-氯-2-甲基噻吩-3-基)乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以35%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  基于新型光致变色二噻吩乙烯衍生物的光/质子双控荧光开关

  摘要：

  开发了一种简单的方法，用于合成在环戊烯部分带有官能团的新联苯撑乙烯。通过这种简单的方法已成功合成了三种新的光致变色化合物（4a，4b，4c），它们具有良好的光致变色特性，并交替照射紫外线和可见光。此外，可以通过光学和质子双输入调节在环戊烯上带有喹啉单元的化合物4a的荧光。在320 nm的光激发下，4a在404 nm处发射强荧光。在254 nm的光照射后，由于荧光共振能量从喹啉单元转移到苯二烯基乙烯单元，因此发射强度降低。此外，加入H +时，由于喹啉的质子化，荧光被完全淬灭。此外，FRET和质子化过程都是可逆的，这表明在分子开关和逻辑门中的潜在应用。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201200139
• 作为产物：
  描述：

  (8-methoxyquinolin-5-yl)methanol 在 manganese dioxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以to afford 6 g of the title compound as a brown solid的产率得到5-formyl-8-methoxyquinoline
  参考文献：
  名称：

  Macrolides

  摘要：

  本发明涉及以下所示和在此定义的大环内酯化合物，以及它们的用途，例如作为动物中的抗菌和抗原虫剂，包括人类：还披露了制备该化合物、中间体和制药组合物的方法，以及通过将该化合物用于需要的受体中来治疗或预防疾病的方法。本摘要仅为摘录，不限制本发明。

  公开号：

  US07462600B2

文献信息

• 3-aryl-glycidic ester derivatives
  申请人：Farmitalia Carlo Erba S.r.l.

  公开号：US05436235A1

  公开（公告）日：1995-07-25

  The present invention relates to 3-aryl-oxirane derivatives of the formula ##STR1## wherein Ar is 4'-quinoline or 5'-quinoline; each of R and R.sub.1 independently is hydrogen or C.sub.1 -C.sub.6 alkoxy; one of X and Y is hydrogen, cyano, --COOR.sub.2 or --CONR.sub.3 R.sub.4, and the other of X and Y is cyano, --COOR.sub.2 or --CONR.sub.3 R.sub.4, wherein R.sub.2 is C.sub.1 -C.sub.6 alkyl and each of R.sub.3 and R.sub.4 independently is hydrogen or C.sub.1 -C.sub.6 alkyl, and pharmaceutically acceptable salts thereof, which are useful in therapy as tyrosine kinase inhibitors, in particular as anti-proliferative agents, typically as anti-cancer agents, in the treatment of psoriasis and in inhibiting the development of atheromatous plaque.

  本发明涉及公式##STR1##的3-芳基环氧乙烷衍生物，其中Ar是4'-喹啉或5'-喹啉；R和R.sub.1中的每一个独立地是氢或C.sub.1 -C.sub.6烷氧基；X和Y中的一个是氢、氰基、--COOR.sub.2或--CONR.sub.3R.sub.4，另一个是氰基、--COOR.sub.2或--CONR.sub.3R.sub.4，其中R.sub.2是C.sub.1 -C.sub.6烷基，R.sub.3和R.sub.4中的每一个独立地是氢或C.sub.1 -C.sub.6烷基，以及其在治疗中作为酪氨酸激酶抑制剂的药学上可接受的盐，特别是作为抗增殖剂，通常作为抗癌剂，在治疗银屑病和抑制动脉粥样硬化斑块发展方面具有用途。
• 2,4-diaminopyrimidines substituted with heterobicyclomethyl radicals at
  申请人：——

  公开号：US04761475A1

  公开（公告）日：1988-08-02

  Novel 2,4-diaminopyrimidines having substituted heterobicyclomethyl moieties in the 5-position have superior antibacterial properties.

  具有在5位上取代杂环甲基基团的新型2,4-二氨基嘧啶具有优越的抗菌性能。
• 2,4-diamino-(substituted-benzopyran(quinolyl,isoquinoly)methyl)pyrimidine
  申请人：——

  公开号：US04587342A1

  公开（公告）日：1986-05-06

  Novel 2,4-diaminopyrimidines having substituted heterobicyclomethyl moieties in the 5-position have superior antibacterial properties.

  在2,4-二氨基嘧啶的5位上具有取代杂环甲基基团的新型化合物具有优异的抗菌性能。
• Secosteroid–quinoline hybrids as new anticancer agents
  作者：Alexey I. Ilovaisky、Alexander M. Scherbakov、Valentina M. Merkulova、Elena I. Chernoburova、Marina A. Shchetinina、Olga E. Andreeva、Diana I. Salnikova、Igor V. Zavarzin、Alexander O. Terent’ev

  DOI：10.1016/j.jsbmb.2022.106245

  日期：2023.4

  An elegant approach to unknown secosteroid–quinoline hybrids is disclosed. A series of 13,17-secoestra-1,3,5(10)-trien-17-oic acid [N′-(iso)quinolylmethylene]hydrazides was prepared and these novel type of secosteroids was screened for antiproliferative activity against estrogen-responsive human breast cancer cell line MCF-7. Most of the synthesized compounds showed a cytotoxic effect superior to that

  公开了一种未知的类固醇-喹啉杂化物的优雅方法。制备了一系列 13,17-secoestra-1,3,5(10)-trien-17-oic acid [N'-(iso)quinolymethylene]hydrazides 并筛选了这些新型类固醇的抗雌激素增殖活性-反应性人乳腺癌细胞系 MCF-7。大多数合成的化合物表现出优于参比药物顺铂的细胞毒作用；先导化合物表现出最高的活性，IC 50值约为0.8 μM，是顺铂的7倍。对于命中的 13,17-secoestra-1,3,5(10)-trien-17-oic acid [N'-quinolymethylene]hydrazides 2a和2c，观察到高选择性指数。化合物2a和2c在荧光素酶报告基因测定中评估的 10 显示出优于他莫昔芬的高抗雌激素效力。这些命中化合物的特点是对 MCF-7 细胞具有高活性，而 MCF-7 细胞对多药耐药 NCI/ADR-RES
• Substituted pyrimidines, their synthesis and compositions containing them, their use in medicine and intermediates for making them
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：EP0051879A2

  公开（公告）日：1982-05-19

  Compounds of the formula (1): or a salt, N-oxide or acyl derivative thereof, wherein is a six membered ring optionally containing a hetero atom double bonds, both the phenyl ring and the being optionally substituted except that when does not contain a hetero atom either or both the phenyl ring or must be substituted other than solely by a hydroxy group at the 4-position of the phenyl ring, and that there are no substituents attached to the atom of adjacent to the 6-position of the phenyl ring are useful in the treatment of bacterial infections. A process for preparing these compounds and novel chemical intermediates used in their preparation are disclosed as is the first medical use of the compounds of the formula (I) and pharmaceutical compositions containing them.

  式(1)化合物： 或其盐、N-氧化物或酰基衍生物，其中苯基环和苯基环均可被任选取代，但当不含有杂原子时，苯基环或苯基环均必须被取代，而不是仅被苯基环 4 位上的羟基取代，且与苯基环 6 位相邻的原子上不连接任何取代基。 本发明公开了制备这些化合物的工艺和用于制备这些化合物的新型化学中间体，以及式（I）化合物和含有这些化合物的药物组合物的首次医学用途。