8-苄氧基喹啉-7-羧酸 | 630414-70-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 8-苄氧基喹啉-7-羧酸
• 中文别名: 8-(苯基甲氧基)-7-喹啉羧酸
• 英文名称: 8-benzyloxyquinoline-7-carboxylic acid
• 英文别名: 8-benzyloxy-7-carboxyquinoline；8-(benzyloxy)quinoline-7-carboxylic acid；8-phenylmethoxyquinoline-7-carboxylic acid
• CAS: 630414-70-9
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₃
• 分子量: 279.295
• InChiKey: DOCXOUXQNVHBIZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  176-180 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2))
• 沸点：
  473.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.305±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-苄氧基喹啉-7-羧酸 在 盐酸 、 双氧水 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 7-((4-fluorobenzyl)carbamoyl)-8-hydroxyquinoline 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  [EN] HIV INTEGRASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE L'INTÉGRASE DU VIH

  摘要：

  公开号：

  WO2012106534A3
• 作为产物：
  描述：

  8-羟基喹啉-7-羧酸 在 三氟化硼 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 8-苄氧基喹啉-7-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Oxinobactin和sulfoxinobactin，涉及8-羟基喹啉亚基的肠杆菌素的非生物铁载体类似物：热力学和结构研究

  摘要：

  已经描述了在肠抑素的三-1-丝氨酸三内酯支架上构建的两个新的铁螯合剂的合成，所述三价铁螯合剂带有8-羟基喹啉（氧代细菌素）或8-羟基喹啉-5-磺酸盐（磺基氧代细菌素）单元。已经确定了铁氧泌酸铁的X射线结构，对于Fe（III）表现出稍微扭曲的八面体环境和Δ构型。Fe（III）的螯合特性已通过电位滴定法和分光光度滴定法在甲醇-水80/20％w / w溶剂中测定氧合细菌素，并在水中测定磺基氧细菌素进行了滴定。他们揭示了异常复杂的能力（pFe IIIp [H]范围为2–9的含氧杆菌素的pFe值，p [H] 7.4的pFe值为32.8。分光光度法的竞争证明了这一点，该结果表明催产素在p [H] 7.4时可从肠肠铁蛋白中去除Fe（III）。相反，与氧代葡菌素相比，硫氧代葡菌素的Fe（III）亲和力大大降低，但与具有TREN主链的配体O-TRENSOX的Fe（III）亲和力相似。关于三内酯支架对螯合单元

  DOI：

  10.1021/ic301081a

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of purine derivatives incorporating metal chelating ligands as HIV integrase inhibitors
  作者：Xingnan Li、Robert Vince

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.04.011

  日期：2006.8

  labile diketo acid moiety with other divalent metal (Me(2+)) chelating ligands. A series of amide substituted purine derivatives were synthesized via palladium-catalyzed amidation reactions, and their biological activities against HIV integrase were evaluated. These purine derivatives showed anti-integrase activity at low micromolar range. The biological results indicated that the type of Me(2+) ligands

  由于其在艾滋病毒复制中的重要作用以及缺乏人类对应物，艾滋病毒整合酶是开发新型抗艾滋病药物的有吸引力的目标。在最近开发的整合酶抑制剂中，只有α，γ-二酮酸（DKA）化合物在生物学上被确认为有效和选择性的整合酶抑制剂。DKA的一般结构包含一个二酮酸部分作为Mg（2+）螯合药效团，以及一个相邻的芳基以提供选择性。已经对DKA进行了许多结构-活性关系（SAR）研究，其通常涉及取代羧酸酯基或芳基。我们的目标是通过在芳基部分掺入嘌呤环并用其他二价金属（Me（2+））螯合配体取代不稳定的二酮酸部分来研究DKA分子的SAR。通过钯催化的酰胺化反应合成了一系列酰胺取代的嘌呤衍生物，并评估了它们对HIV整合酶的生物学活性。这些嘌呤衍生物在低微摩尔范围内显示出抗整合酶活性。生物学结果表明，Me（2+）配体，两点配体吡啶甲基酰胺或三点配体8-羟基喹啉-7-羧酰胺的类型取决于对氟苄基的取代位置而影响抑制能力。C（6
• Iron( <scp>III</scp> ) Chelation: Tuning of the pH Dependence by Mixed Ligands
  作者：Anne‐Marie Albrecht‐Gary、Sylvie Blanc、Frederic Biaso、Fabrice Thomas、Paul Baret、Gisele Gellon、Jean‐Louis Pierre、Guy Serratrice

  DOI：10.1002/ejic.200200643

  日期：2003.7

  arms and TRENSOXCAMS2 one 8-hydroxyquinoline and two catechol moieties. The aqueous coordination chemistry of these ligands was examined by potentiometric and spectrophotometric methods in combination with 1H NMR spectroscopy. The respective pFeIII values showed a cooperative effect of the mixed chelating units. Moreover, the pFeIII dependence on pH showed that the mixed ligands exhibit a higher complexing

  检查了具有 8-羟基喹啉和儿茶酚结合基团的两个异足类的铁 (III) 螯合特性，并将其与相应的同足类类似物 O-TRENSOX 和 TRENCAMS 的铁（III）螯合特性进行了比较。与亲本同足类一样，两个异足类基于 TREN 支架，螯合单元通过酰胺基团连接，TRENSOX2CAMS 具有两个 8-羟基喹啉和一个儿茶酚臂，TRENSOXCAMS2 具有一个 8-羟基喹啉和两个儿茶酚部分。这些配体的水性配位化学通过电位和分光光度法结合 1 H NMR 光谱法进行检查。各自的 pFeIII 值显示了混合螯合单元的协同作用。而且，pFeIII 对 pH 的依赖性表明，在具有生物学相关性的 pH 范围 5-9 内，混合配体表现出比母体配体更高的络合能力。这一结果可能对医疗应用产生极大的兴趣。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany
• HIV INTEGRASE INHIBITORS
  申请人：National Institutes of Health

  公开号：US20140142137A1

  公开（公告）日：2014-05-22

  Provided herein, inter alia, are novel compounds for the inhibition of HIV integrase. The compounds disclosed herein are useful for methods of treating HIV infection in a subject in need thereof.

  本文提供了一些新的化合物，用于抑制HIV整合酶。本文所披露的化合物可用于治疗需要治疗HIV感染的人体内的方法。
• Oxinobactin, a siderophore analogue to enterobactin involving 8-hydroxyquinoline subunits: Synthesis and iron binding ability
  作者：Amaury du Moulinet d’Hardemare、Nivine Alnaga、Guy Serratrice、Jean-Louis Pierre

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.10.060

  日期：2008.12

  Oxinobactin, a siderophore analogue to enterobactin but possessing 8-hydroxyquinoline instead of catechol complexing subunits, has been synthesized starting from L-serine and 8-hydroxyquinoline. Comparative iron binding studies showed that oxinobactin is as effective as enterobactin for the complexation of Fe(III) at physiological pH but with improved complexing ability at acidic pH. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• CLEANING COMPOSITION AND METHOD OF MANUFACTURING METAL WIRING USING THE SAME
  申请人：Samsung Display Co., Ltd.

  公开号：US20150136728A1

  公开（公告）日：2015-05-21

  A cleaning composition includes about 0.01 to about 5 wt % of a chelating agent; about 0.01 to about 0.5 wt % of an organic acid; about 0.01 to about 1.0 wt % of an inorganic acid; about 0.01 to about 5 wt % of an alkali compound; and deionized water.