8-benzyloxyquinoline-7-carboxylic acid benzyl ester | 908255-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-benzyloxyquinoline-7-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: 8-(phenylmethoxy)-7-Quinolinecarboxylic acid phenylmethyl ester；benzyl 8-phenylmethoxyquinoline-7-carboxylate
• CAS: 908255-30-1
• 化学式: C₂₄H₁₉NO₃
• 分子量: 369.42
• InChiKey: KHRZTUDKDVGMDA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  557.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.231±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-benzyloxyquinoline-7-carboxylic acid benzyl ester 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 氨 、 caesium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 3-(4-fluorobenzyl)-8-(8-benzyloxyquinoline-7-carboxamido)adenine
  参考文献：
  名称：

  掺入金属螯合配体作为HIV整合酶抑制剂的嘌呤衍生物的合成和生物学评估。

  摘要：

  由于其在艾滋病毒复制中的重要作用以及缺乏人类对应物，艾滋病毒整合酶是开发新型抗艾滋病药物的有吸引力的目标。在最近开发的整合酶抑制剂中，只有α，γ-二酮酸（DKA）化合物在生物学上被确认为有效和选择性的整合酶抑制剂。DKA的一般结构包含一个二酮酸部分作为Mg（2+）螯合药效团，以及一个相邻的芳基以提供选择性。已经对DKA进行了许多结构-活性关系（SAR）研究，其通常涉及取代羧酸酯基或芳基。我们的目标是通过在芳基部分掺入嘌呤环并用其他二价金属（Me（2+））螯合配体取代不稳定的二酮酸部分来研究DKA分子的SAR。通过钯催化的酰胺化反应合成了一系列酰胺取代的嘌呤衍生物，并评估了它们对HIV整合酶的生物学活性。这些嘌呤衍生物在低微摩尔范围内显示出抗整合酶活性。生物学结果表明，Me（2+）配体，两点配体吡啶甲基酰胺或三点配体8-羟基喹啉-7-羧酰胺的类型取决于对氟苄基的取代位置而影响抑制能力。C（6

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.04.011
• 作为产物：
  描述：

  氯化苄 、 8-羟基喹啉-7-羧酸 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以60%的产率得到8-benzyloxyquinoline-7-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] HIV INTEGRASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE L'INTÉGRASE DU VIH

  摘要：

  公开号：

  WO2012106534A3