苯基3-碘丙基酮 | 65488-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 苯基3-碘丙基酮
• 英文名称: 4-iodobutyrophenone
• 英文别名: 4-iodo-1-phenylbutan-1-one；γ-iodobutyrophenone；4-iodo-1-phenyl-1-butanone
• CAS: 65488-05-3
• 化学式: C₁₀H₁₁IO
• 分子量: 274.101
• InChiKey: QCNSLBGKXIACGC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.586±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基3-碘丙基酮 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 生成 苯丁酮
  参考文献：
  名称：

  脉冲辐解研究 1-苯甲酰基-ω-卤代烷烃自由基阴离子中的分子内电子转移和 SN2 反应

  摘要：

  已通过使用脉冲辐解技术研究了溶剂化电子对 1-苯甲酰基-ω-卤代烷烃（Cl、Br、I）的单电子还原以及由此形成的自由基阴离子的后续分子内反应。发现反应机制、电子转移 (ET) 或 SN2 和速率常数随着卤化物的性质和底物的亚甲基链长度而变化。尽管基于离开卤素原子的反应性顺序是 I、Br 和 Cl，但发现 SN2 反应的容易程度是 Cl>Br>I。此外，反应速率也受所用溶剂极性的影响。在这些结果的基础上，讨论了 ET-SN2 二分法是如何发生的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.2433
• 作为产物：
  描述：

  苯基环丙基甲酮 在 碘代三甲硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 苯基3-碘丙基酮
  参考文献：
  名称：

  在一些α，β-不饱和酮中加入碘化三甲基甲硅烷基

  摘要：

  卤代酮和衍生物是用于有机合成的极其有用的材料。我们在此描述了通过向各种α，β-不饱和和环丙基酮中添加三甲基甲硅烷基碘化物来轻松制备β和γ-碘酮的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93958-9

文献信息

• Catalyst-controlled doubly enantioconvergent coupling of racemic alkyl nucleophiles and electrophiles
  作者：Haohua Huo、Bradley J. Gorsline、Gregory C. Fu

  DOI：10.1126/science.aaz3855

  日期：2020.1.31

  stereochemistry when beginning with readily available racemic starting materials (racemic products). Here, we report a chiral nickel catalyst that couples racemic electrophiles (propargylic halides) with racemic nucleophiles (β-zincated amides) to form carbon-carbon bonds in doubly stereoconvergent processes, affording a single stereoisomer of the product from two stereochemical mixtures of reactants.

  收敛偶联 两个扁平芳环的金属催化偶联是用途最广、应用最广泛的化学反应之一。由于在每个碳中心形成两种不同的三维构型，对应于四种可能的产品，因此将这一协议扩展到烷基-烷基偶联的努力变得复杂。霍等人。现在报告说，手性镍催化剂可以将两对镜像的烷基反应物聚合成一个产物（参见 Xu 和 Watson 的观点）。该特定反应将炔丙基卤化物与锌活化的脂肪族酰胺偶联。科学，这个问题 p。559; 另见第 509 手性镍催化剂由两种不同的烷基反应物镜像对形成单一产物。在烷基亲电试剂和烷基亲核试剂之间构建碳-碳键的立体化学控制是有机合成中的一个持久挑战。通过 SN1 和 SN2 途径进行的经典取代反应在生成碳-碳键的能力方面受到限制（由于重排和消除等副反应，范围不足）以及在以容易获得的外消旋原料（外消旋产物）开始时控制立体化学的能力受到限制。在这里，我们报告了一种手性镍催化剂，该催化剂将外消旋亲电试剂（炔丙基卤化
• Highly efficient amphiphilic cleavage of γ-iodo carbonyl substrates with aluminum system
  作者：Yuichiro Kondo、Kana Kon-i、Takashi Ooi、Keiji Maruoka

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01718-9

  日期：1999.12

  CC bonds of γ-iodo carbonyl substrates has been realized by the effective use of a combined Lewis acid/base system consisting of aluminum tris(2,6-diphenylphenoxide) . This new amphiphilic bond cleavage reaction can be applied to a wide variety of γ-iodo carbonyl substrates and therefore serves as a highly efficient and general route to both cyclic and acyclic unsaturated carbonyl compounds.

  通过有效地使用由三（2,6-二苯基苯氧基铝）组成的路易斯酸/碱组合体系，已经实现了γ-碘羰基底物的αβCC键的概念上新的两亲裂解。这种新的两亲键裂解反应可应用于多种γ-碘羰基底物，因此可作为高效且通用的合成环状和非环状不饱和羰基化合物的途径。
• A CONVENIENT METHOD FOR THE DIRECT PREPARATION OF KETONES FROM 2-(6-(2-METHOXYETHYL)PYRIDYL)CARBOXYLATES AND ALKYL IODIDES BY USE OF ZINC DUST AND A CATALYTIC AMOUNT OF NICKEL DICHLORIDE
  作者：Makoto Onaka、Yoshio Matsuoka、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1981.531

  日期：1981.4.5

  Treatment of 2-(6-(2-methoxyethyl)pyridyl) carboxylates with alkyl iodides in the presence of zinc dust and a catalytic amount of NiCl2 in DMF at 50 °C affords unsymmetrical ketones in good yields by a one-pot procedure.

  在锌粉和催化量的 NiCl2 的 DMF 存在下，在 50 °C 下用烷基碘处理 2-（6-（2-甲氧基乙基）吡啶基）羧酸酯，通过一锅法以良好的收率提供不对称酮。
• Chiral Alkyl Amine Synthesis via Catalytic Enantioselective Hydroalkylation of Enecarbamates
  作者：Deyun Qian、Srikrishna Bera、Xile Hu

  DOI：10.1021/jacs.0c11630

  日期：2021.2.3

  Chiral alkyl amines are omnipresent as bioactive molecules and synthetic intermediates. The catalytic and enantioselective synthesis of alkyl amines from readily accessible precursors is challenging. Here we develop a nickel-catalyzed hydroalkylation method to assemble a wide range of chiral alkyl amines from enecarbamates (N-Cbz-protected enamines) and alkyl halides with high regio- and enantioselectivity

  手性烷基胺作为生物活性分子和合成中间体无处不在。从容易获得的前体催化和对映选择性合成烷基胺具有挑战性。在这里，我们开发了一种镍催化的加氢烷基化方法，以从具有高区域选择性和对映选择性的烯氨基甲酸酯（N-Cbz 保护的烯胺）和烷基卤化物中组装各种手性烷基胺。该方法适用于未活化和活化的烷基卤化物，并且能够生产具有两个最小差异的 α-烷基取代基的对映异构富集胺。温和的条件导致高官能团耐受性，这在许多天然产物和药物分子的后产物官能化以及手性构建块和生物活性化合物的关键中间体的合成中得到证明。
• Enantioselective C(sp3)–C(sp3) cross-coupling of non-activated alkyl electrophiles via nickel hydride catalysis
  作者：Srikrishna Bera、Runze Mao、Xile Hu

  DOI：10.1038/s41557-020-00576-z

  日期：2021.3

  attractive candidate compounds in drug discovery. Enantioselective C(sp3)–C(sp3) coupling is challenging, especially of alkyl electrophiles without an activating group (aryl, vinyl, carbonyl). Here, we report a strategy based on nickel hydride addition to internal olefins followed by nickel-catalysed alkyl–alkyl coupling. This strategy enables the enantioselective cross-coupling of non-activated alkyl halides

  两个烷基片段的交叉偶联是生产富含sp 3-杂化碳中心的有机分子的有效方法，这是药物发现中有吸引力的候选化合物。对映选择性C（sp 3）–C（sp 3）偶合是有挑战性的，特别是对于没有活化基团（芳基，乙烯基，羰基）的烷基亲电体。在这里，我们报告了一种基于将氢化镍添加到内部烯烃中，然后再进行镍催化的烷基-烷基偶联的策略。该策略使得未活化的烷基卤化物与烯基硼酸酯的对映选择性交叉偶联以产生手性烷基硼酸酯。利用容易获得且稳定的烯烃作为手性亲核试剂，该偶联在温和条件下进行，并显示出广泛的范围和较高的官能团耐受性。证明了在天然产物和药物分子的功能化以及手性结构单元和（S）-（+）-普瑞巴林的关键中间体的合成中的应用。