9,10-二氢-9-氧杂-10-磷杂菲-10-氧化物 | 35948-25-5

• 物质功能分类: 催化剂及助剂 - 阻燃剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 中文名称: 9,10-二氢-9-氧杂-10-磷杂菲-10-氧化物
• 中文别名: 二苯氧磷-6-氧化物；9,10-二氢-9-氧杂-10-磷杂菲；9,10-二氯-9-氧杂-10-磷杂菲-10-氯化物；阻燃剂DOPO；DOPO阻燃剂；9,10-二氢-9-氧杂-10-膦杂菲-10-氧化物；3,4,5,6-雙苯基-1,2-氧；6H-二苯并[C,E][1,2]氧代磷酸甘油酯-6-氧化物；6H-二苯并[c,e][1,2]氧代磷酸甘油酯-6-氧化物；9,1-二氢-9-氧杂-1-磷杂菲-1-氧化物；DOPO
• 英文名称: 6H-dibenz[c,e][1,2]oxaphosphorin-6-oxide
• 英文别名: 9,10-dihydro-9-oxa-10-phosphaphenanthrene-10-oxide；DOPO；9,10-dihydro-9-oxa-10-phosphaphenantrene-10-oxide；6H-dibenzo[c,e][1,2]oxaphosphinine 6-oxide；10-dihydro-9-oxa-10-phosphaphenanthrene 10-oxide；Benzo[c][2,1]benzoxaphosphinine 6-oxide
• CAS: 35948-25-5
• 化学式: C₁₂H₉O₂P
• mdl: MFCD00040561
• 分子量: 216.176
• InChiKey: VBQRUYIOTHNGOP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  119°C
• 沸点：
  399.7±25.0 °C(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  1.87
• 稳定性/保质期：
  常规情况下不会分解，没有危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  密封、阴凉、干燥、通风保存

SDS

9,10-二氢-9-氧杂-10-磷杂菲-10-氧化物 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 9,10-Dihydro-9-oxa-10-phosphaphenanthrene 10-Oxide
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 9,10-二氢-9-氧杂-10-磷杂菲-10-氧化物
百分比： >97.0%(T)
CAS编码： 35948-25-5
俗名： 3,4:5,6-Dibenzo-1,2-oxaphosphane-2-oxide
9,10-二氢-9-氧杂-10-磷杂菲-10-氧化物 修改号码：5

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模块 3. 成分/组成信息
分子式： C12H9O2P

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 穿戴个人防护用品。
切勿吸入蒸气或喷雾。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 固体
9,10-二氢-9-氧杂-10-磷杂菲-10-氧化物 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
119°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 不溶于
[其他溶剂]
易溶于： 甲醇, 氯仿, 乙醇, 二甲基甲酰胺, 二氧六环, 溶纤剂
溶于： 苯, 甲苯
不溶于： 己烷

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 磷氧化物

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。
9,10-二氢-9-氧杂-10-磷杂菲-10-氧化物 修改号码：5

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

简介

9,10-二氢-9-氧杂-10-磷杂菲-10-氧化物又称为9,10-二氢-9-氧杂-10-磷杂菲-10-氧化物（DOPO），是一种重要的新型反应型含磷阻燃剂。DOPO及其衍生物合成的阻燃剂具有高效、无卤、无烟、无毒，不迁移，阻燃性能持久等特点。

应用

DOPO可用于多种高分子材料的阻燃，包括线性聚酯、环氧树脂和双马来酰亚胺等，并广泛应用于电子、合成纤维、半导体封装材料等领域。同时，由于其独特的功能，DOPO及其衍生物还可用于高分子材料的化学改性。此外，DOPO还可用作杀虫剂、杀菌剂、固化剂、抗氧剂、稳定剂、光引发剂、粘结剂、有害金属离子的封锁剂、有机物的淡色剂以及紫外光吸收剂。

制备

制备过程如下：将200克OPP（1.175摩尔）和1.6克无水氯化锌（0.0115摩尔）加入四口瓶中，于70℃下3小时内滴加三氯化磷（113毫升，1.292摩尔）。滴完后升温至180℃并保温反应10小时，在此期间均匀补加三氯化磷（20.5毫升，0.234摩尔），直至没有HCl气体放出为止。得到含有中间体CDOP的反应液。

降温至90±2℃后，将反应液转移至由氢氧化钠（140.4克，3.51摩尔）和水（560毫升）组成的溶液中，并冷却至40±2℃。搅拌1小时后过滤滤液，用第一步反应产生的盐酸调节pH=1.0，在此温度下搅拌3小时并结晶出固体，抽滤并用水洗涤三次（每次200毫升）。将固体物溶于甲苯（400毫升），回流1小时冷却至室温，结晶后过滤得到水解产物HPPA。将HPPA加热到150℃并在真空度≥30毫米汞柱下减压蒸馏0.5小时，最终获得目标产物DOPO（231克，产率92%），纯度为99.2%（HPLC）。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,10-二氢-9-氧杂-10-磷杂菲-10-氧化物 在 吡啶 、 硫酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 32.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  无卤阻燃型不饱和聚酯组合物、聚酯制品、其 制法与应用

  摘要：

  本发明公开了一种含磷丙烯酸酯，其具有下式所示结构：本发明还公开了一种无卤阻燃型不饱和聚酯组合物，其包含所述含磷丙烯酸酯。本发明还公开了所述含磷丙烯酸酯、无卤阻燃型不饱和聚酯组合物及其固化物的制备方法和应用。本发明的无卤阻燃型不饱和聚酯组合物及其固化物制备工艺简单，操作方法简便，可控制性好，易于实施。本发明的无卤阻燃性不饱和聚酯组合物及其固化物在保持良好的热力学性能的同时，还具备优异的阻燃性能，有着良好的应用前景，使用范围广泛。

  公开号：

  CN111777642B
• 作为产物：
  描述：

  邻苯基苯酚 在 三氟甲磺酸 、 水 、 三氯化磷 作用下， 反应 4.5h， 生成 9,10-二氢-9-氧杂-10-磷杂菲-10-氧化物
  参考文献：
  名称：

  三氯化磷对 2-羟基联苯的超强酸催化 Friedel-Crafts 膦化反应

  摘要：

  在超强酸，尤其是三氟甲磺酸存在下，通过 2-羟基联苯与三氯化磷的 Friedel-Crafts 反应，高效合成了环状磷化合物 6H-二苯并 [c,e][1,2] oxaphosphorin-6-oxide 衍生物。 TfOH)作为催化剂。首次研究了 TfOH 作为 2-羟基联苯芳族膦化反应的有效催化剂。

  DOI：

  10.1002/hc.21346
• 作为试剂：
  描述：

  3-溴代苯酐 、 环己胺 在 2,2,2-三氟-N,N-二(三甲硅基)乙酰胺 、 9,10-二氢-9-氧杂-10-磷杂菲-10-氧化物 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以40%的产率得到3-bromo-N-cyclohexylphthalimide
  参考文献：
  名称：

  电子给体脂环族氨基的引入引起邻苯二甲酰亚胺化合物的荧光增强†

  摘要：

  由于聚酰亚胺（PI）具有很高的热稳定性和环境稳定性，因此它们是新型高荧光聚合物的最吸引人的候选物之一，尽管PI的光物理研究因其在普通溶剂中的不良溶解性而具有挑战性。为克服这些问题，我们合成并研究了一系列低分子量模型酰亚胺化合物：在苯环的3或4位（x -NHPI）带有脂环族氨基的取代N-环己基邻苯二甲酰亚胺。通过稳态UV /可见光吸收，荧光和时间分辨荧光技术系统地研究了它们的光物理性质。在溶液中，未取代的N-环己基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）显示几乎没有发射，而x -NHPI s显示出增强的荧光发射，具体取决于溶剂极性。通过Lippert-Mataga图对x -NHPI的溶剂变色的分析表明，在激发的单重态中，大分子偶极矩的产生源自分子内的电荷转移（ICT）状态。3-取代的（3Pi和3Pyr）与4-取代的NHPI（4Pi和4Pyr）之间的荧光量子产率（Φ）有显着差异）强烈建议前者在激发时形成扭曲

  DOI：

  10.1039/c8cp01999a

文献信息

• Solid State Polymerization Process for Polyester with Phosphinic Acid Compounds
  申请人：Odorisio Paul

  公开号：US20130035451A1

  公开（公告）日：2013-02-07

  Disclosed are phosphinic acid compounds of formula I, II or III where R 1 and R 1 ′ are for instance straight or branched C 1 -C 50 alkyl, R 2 is for instance straight or branched C 22 -C 50 alkyl, R 3 and R 3 ′ are for instance straight or branched C 1 -C 50 alkyl, R 4 is for instance straight or branched C 1 -C 50 alkylene and m is from 2 to 100. Also disclosed are polyester compositions comprising the compounds of formula I, II and III.

  公开的是化学式I、II或III的膦酸化合物，其中R1和R1'例如是直链或支链的C1-C50烷基，R2例如是直链或支链的C22-C50烷基，R3和R3'例如是直链或支链的C1-C50烷基，R4例如是直链或支链的C1-C50烷基，m为2至100。还公开了包含化学式I、II和III的聚酯组合物。
• HARDENER AND CURE ACCELERANT WITH FLAME RETARDANCY EFFECT FOR CURING EPOXY RESINS (II)
  申请人：ALZCHEM AG

  公开号：US20180105545A1

  公开（公告）日：2018-04-19

  The present invention relates to novel hardeners for curing epoxy resins and to cure accelerants for the accelerated curing of epoxy resins comprising, in each case, at least one compound from the group of esters of phosphorus-containing acids according to Formula (I), wherein there applies to Formula (I): wherein there applies to the radicals R 1 , R 2 , R 3 , R 6 , X and indices m, n, p, simultaneously or independently of one another: R 1 , R 2 =simultaneously or independently of one another, hydrogen or alkyl, R 3 =alkyl, aryl, —O-alkyl, —O-aryl, —O-alkylaryl or —O-arylalkyl, R 6 =hydrogen, alkyl or —NHC(O)NR 1 R 2 , X=oxygen or sulphur, m=1, 2 or 3, n=0, 1 or 2, wherein there applies: m+n=3 p=0, 1 or 2.

  本发明涉及用于固化环氧树脂的新型硬化剂，以及用于加速固化环氧树脂的固化促进剂，每种情况下，包括至少一种来自磷含酸酯类化合物组的化合物，符合以下公式（I），其中公式（I）适用于： 在这里，适用于基团 R 1 、R 2 、R 3 、R 6 、X 和指数 m、n、p，同时或彼此独立： R 1 、R 2 =同时或彼此独立，氢或烷基， R 3 =烷基、芳基、—O-烷基、—O-芳基、—O-烷基芳基或—O-芳基烷基， R 6 =氢、烷基或—NHC(O)NR 1 R 2 ， X=氧或硫， m=1、2 或 3， n=0、1 或 2，其中适用：m+n=3 p=0、1 或 2。
• 一种新型含磷氮DOPO阻燃剂及其制备方法和应用
  申请人：衡阳师范学院

  公开号：CN113264961A

  公开（公告）日：2021-08-17

  本发明提供一种新型含磷氮DOPO阻燃剂，其结构式为：本发明还提供一种新型含磷氮DOPO阻燃剂的制备方法，以2,4‑二氯苯甲醛、对氨基苯甲酸为原料合成相应的希夫碱，然后将合成的希夫碱与DOPO反应合成得到一种新型的含磷氮DOPO阻燃剂。本发明还提供一种新型含磷氮DOPO阻燃剂的应用，将合成的新型含磷氮DOPO阻燃剂与环氧树脂在4,4‑二胺基二苯甲烷固化剂作用下固化，得到含磷氮DOPO阻燃剂的环氧树脂固化物，本发明得到的阻燃剂改性的环氧树脂具良好阻燃性能，且燃烧过程中具有成炭性好，能形成致密的炭层，显著了提高环氧树脂的极限氧指数。
• Electrochemical selenation of phosphonates and phosphine oxides
  作者：Shengmei Guo、Sen Li、Zhebin Zhang、Wenjie Yan、Hu Cai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151566

  日期：2020.3

  electrocatalytic strategy for the synthesis of organoselenophospho-rus between phosphonates /phosphine oxides and selenols/diselenides is reported. The reaction was performed with metal-, base- and oxidant-free at room temperature, and affords the selenophosphorus products in good to excellent yields. The good tolerance of substituents enables the reaction more attractive in the preparation of organoselenophosphorus

  报道了在膦酸酯/膦氧化物和硒醇/二硒化物之间合成有机硒代磷酸环的环境友好的电催化策略。该反应是在室温下在无金属，无碱和无氧化剂的条件下进行的，并以良好或优异的收率提供了硒磷产物。取代基的良好耐受性使反应在制备有机硒磷化合物中更具吸引力。
• Manufacture of novel epoxy resins semi-thermosets and their high TG thermosets for electronic applications
  申请人：National Chung Hsing University

  公开号：US08058362B2

  公开（公告）日：2011-11-15

  An active-hydrogen-containing (carboxyl or hydroxyl) phosphorus compound is provided. An epoxy resin semi-thermoset formed by bonding the phosphorus compound to an epoxy group is also provided. A flame-retardant epoxy resin thermoset is formed after reacting the epoxy resin semi-thermoset with a curing agent. The epoxy resin thermoset possesses excellent flame retardancy, heat stability, and high glass transition temperature (Tg), does not produce toxic and corrosive fumes during combustion, and thus is an environmentally friendly flame-retardant material.

  提供了一种含有活性氢（羧基或羟基）的磷化合物。还提供了通过将磷化合物与环氧基团结合形成的环氧树脂半热固化物。通过将环氧树脂半热固化物与固化剂反应后形成阻燃环氧树脂热固化物。环氧树脂热固化物具有优异的阻燃性能、热稳定性和高玻璃化转变温度（Tg），在燃烧过程中不产生有毒和腐蚀性烟气，因此是一种环保的阻燃材料。