6-phenyl-6H-dibenzo[c,e][1,2λ⁵]oxaphosphinine 6-oxide | 36240-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-phenyl-6H-dibenzo[c,e][1,2λ⁵]oxaphosphinine 6-oxide
• 英文别名: 6-phenyl-6H-dibenzo[c,e][1,2]oxaphosphinine 6-oxide；6-Phenylbenzo[c][2,1]benzoxaphosphinine 6-oxide
• CAS: 36240-32-1
• 化学式: C₁₈H₁₃O₂P
• 分子量: 292.274
• InChiKey: GXIPHHIBYMWSMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯基苯氧基二氯磷酸酯 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 生成 6-phenyl-6H-dibenzo[c,e][1,2λ⁵]oxaphosphinine 6-oxide
  参考文献：
  名称：

  Chernyshev,E.A. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1971, vol. 41, p. 2214 - 2216

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photoredox Transformations with Dimeric Gold Complexes
  作者：Guillaume Revol、Terry McCallum、Mathieu Morin、Fabien Gagosz、Louis Barriault

  DOI：10.1002/anie.201306727

  日期：2013.12.9

  Let the sunshine in! Unactivated alkyl and aryl bromides underwent a light‐enabled reductive radical cyclization in the presence of a dimeric phosphine–gold complex as a photocatalyst (see scheme; X=C(CO2Et)2, NR, O). Sunlight can be used as the energy source for this simple and efficient radical reaction, which does not require potentially hazardous and toxic chemical reagents, such as organostannanes

  让阳光照进来！未活化的烷基和芳基溴化物在二聚膦-金络合物作为光催化剂的情况下进行了光活化的还原性自由基环化反应（见方案； X = C（CO 2 Et）2，NR，O）。阳光可以用作此简单有效的自由基反应的能源，该自由基反应不需要潜在危险和有毒的化学试剂，例如有机锡和化学引发剂。
• Phosphorus-Carbon Bond Formation: Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of<i>H</i>-Phosphinates and Other P(O)H-Containing Compounds
  作者：Olivier Berger、Christelle Petit、Eric L. Deal、Jean-Luc Montchamp

  DOI：10.1002/adsc.201300069

  日期：2013.5.3

  developed for the cross‐coupling of P(O)H compounds with Csp2X and related partners. Palladium catalysis using a ligand/additive combination, typically either xantphos/ethylene glycol or 1,1′‐bis(diphenylphosphino)ferrocene/1,2‐dimethoxyethane, with diisopropylethylamine as the base, proved to be generally useful for the synthesis of numerous PC containing compounds. Routinely, 2 mol% of catalyst are

  两个普遍适用的系统已被开发为P的交叉偶联（O）H的化合物为C SP2  X和相关的合作伙伴。使用配体/添加剂组合（通常为黄磷/乙二醇或1,1'-双（二苯基膦基）二茂铁/ 1,2-二甲氧基乙烷，以二异丙基乙胺为碱）催化钯，通常可用于合成许多P 含C的化合物。通常使用2摩尔％的催化剂（少于大多数其他文献报道中通常使用的量的一半）。在大多数情况下，使用各种亲电试剂（RX，其中R =烯基，烯丙基，炔基等）可获得出色的结果。公开了我们研究的全部内容，包括双氢磷酰化/偶联和双催化磷碳键形成的偶联/偶联。该方法可与任何现有文献报告相媲美。使用添加剂似乎是控制次膦基化合物的反应性的普遍有用的策略。
• 2-Aryl-dibenzo-1,2-oxaphosphorine as a ligand in borane and in Pt(II) complexes
  作者：György Keglevich、Helga Szelke、Andrea Kerényi、Tímea Imre、Krisztina Ludányi、József Dukai、Ferenc Nagy、Péter Arányi

  DOI：10.1002/hc.20042

  日期：——

  of by-products (e.g., 4–6). The aryl-dibenzo-oxaphosphorines (2) were converted to the P-oxides (3), and were utilized in the synthesis of phosphinite-boranes 7 and Pt(II) complexes 8. Depending on the aryl substituent, the Pt(II) complex (8) was formed with cis and trans geometry. © 2004 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 15:459–463, 2004; Published online in Wiley InterScience (www.interscience

  探索了从相应的氯化亚膦 (1) 合成芳基二苯并氧杂磷 (2) 的最佳条件，以避免形成副产物 (例如 4-6)。芳基二苯并氧杂磷 (2) 转化为 P-氧化物 (3)，并用于合成次膦酸硼烷 7 和 Pt(II) 配合物 8。取决于芳基取代基，Pt(II)复合物 (8) 由顺式和反式几何组成。© 2004 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 15:459–463, 2004; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20042
• General Oxidative Aryl C–P Bond Formation through Palladium-Catalyzed Decarbonylative Coupling of Aroylhydrazides with P(O)H Compounds
  作者：Jianyu Dong、Long Liu、Xuyu Ji、Qian Shang、Lixin Liu、Lebin Su、Bing Chen、Ruifeng Kan、Yongbo Zhou、Shuang-Feng Yin、Li-Biao Han

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00922

  日期：2019.5.3

  Oxidative C–C/P–H cross-coupling is achieved via Pd-catalyzed decarbonylative cross-coupling of aroylhydrazides with P(O)H compounds. The unique cooperative reaction system, especially the Brønsted acid and bidentate phosphine ligand, allows the selective activation of the inert C–C bond and the suppression of the undesired oxidation and coordination of >P(O)–H compounds, leading to a general oxidative

  氧化的C / C / P-H交叉偶联是通过Pd催化的酰肼与P（O）H化合物的脱羰交叉偶联而实现的。独特的协同反应系统，特别是布朗斯台德酸和双齿膦配体，可以选择性活化惰性碳键，并抑制> P（O）–H化合物的不希望的氧化和配位，从而导致一般的氧化反应从容易获得的底物中合成芳基磷化合物。
• Arylation of 6H-dibenzo[c,e][1,2λ5]oxaphosphinine 6-oxide
  作者：I. P. Beletskaya、E. G. Neganova、Yu. A. Veits

  DOI：10.1007/s11178-005-0099-9

  日期：2004.12

  Arylation and alkylation of 6H-dibenzo[c,e][1,2λ5]oxaphosphinine 6-oxide at the phosphorus atom was accomplished. Tetrafluoro-4-pyridyl fragment was introduced via reaction of 6-trimethylsiloxy-6H-dibenzo[c,e][1,2]oxaphosphinine with pentafluoropyridine. The arylation of the title compound with aryl iodides containing both electron-acceptor and electron-donor substituents was effected under catalysis by palladium or nickel complexes.

  在磷原子上成功实现了6H-二苯并[c,e][1,2λ5]氧磷烯-6-氧化物的芳基化和烷基化。通过将6-三甲基硅氧基-6H-二苯并[c,e][1,2]氧磷烯与五氟吡啶反应，引入了四氟-4-吡啶基片段。使用铂或镍络合物催化，成功进行了该化合物与包含电子受体和电子给体取代基的芳基碘化物的芳基化反应。