10-(2,5-二羟基苯基)-10-氢-9-氧杂-10-磷杂菲-10-氧化物 | 99208-50-1

• 物质功能分类: 催化剂及助剂 - 阻燃剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 10-(2,5-二羟基苯基)-10-氢-9-氧杂-10-磷杂菲-10-氧化物
• 中文别名: 10-(2,5-二羟基苯基)-10H-9-氧杂-10-磷杂菲-10-氧化物；10-(2,5-二羟基苯基)-9,10-二氢-9-氧杂-10-膦菲-10-氧化物；阻燃剂ODOPB；无卤反应型阻燃剂；2-(10H-9-氧杂-10-磷杂-1-菲基)氢醌氧化磷；阻燃剂 ODOPB；HCA-HQ
• 英文名称: DOPO-HQ
• 英文别名: 2-(6-oxido-6H-dibenz[c,e][1,2]oxaphosphorin-6-yl)-1,4-dihydroxy phenylene；10-(2,5-dihydroxyphenyl)-10-H-9-oxa-10-phosphaphenanthrene-10-oxide；2-(10H-9-oxa-10-phospha-1-phenanthryl)hydroquinone phosphorus oxide；6-(2,5-Dihydroxyphenyl)-6H-dibenzo[c,e][1,2]oxaphosphinine 6-oxide；2-(6-oxobenzo[c][2,1]benzoxaphosphinin-6-yl)benzene-1,4-diol
• CAS: 99208-50-1
• 化学式: C₁₈H₁₃O₄P
• 分子量: 324.273
• InChiKey: KMRIWYPVRWEWRG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  245-255 °C
• 沸点：
  592.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  1.2 at 25℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P501,P261,P273,P272,P280,P302+P352,P362+P364,P333+P313
• 危险性描述：
  H317,H412
• 储存条件：
  存放于室温、密封且干燥的环境中

制备方法与用途

用途

阻燃剂是卤素型阻燃剂的替代品，用于生产无卤阻燃环氧树脂。它适用于半导体材料的封装、印刷线路板、LED发光管等多种场合，特别适合需要符合RoHS要求的产品，并可用于合成反应型阻燃剂的中间体。

制备

南京理工大学的一篇硕士论文《DOPO衍生物的合成》中，描述了以DOPO和对苯醌为原料制备DOPO-HQ的方法。研究采用两种不同的工艺路线：一种是以四氢呋喃为溶剂并用四氢呋喃重结晶，另一种则是以甲苯为溶剂并用乙醇重结晶。经过对比分析后，选定以甲苯为溶剂，并对工艺参数进行了讨论。随后，在《2010年中国阻燃学术年会会议论文集》和《精细化工中间体》（2011年第41卷第5期）中发表的两篇论文“新型含磷阻燃剂ODOPB 的合成与表征”及“新型含磷阻燃剂DOPO-HQ 的合成工艺研究”，进一步深入探讨了DOPO-HQ的生产过程。

这两篇论文的主要内容包括：反应原料（DOPO和对苯醌）保持不变，分别以甲苯、四氢呋喃、乙二醇单乙醚作为溶剂进行对比。最终选定以乙二醇单乙醚为溶剂，并将沉淀物冷却至室温后过滤，用溶剂洗涤数次，然后干燥得粗产品，再经过乙醇重结晶及真空干燥步骤得到终产品。

尽管上述工艺取得了一定进展，但也存在一些问题：如工艺稳定性较差，产品质量时好时坏（主要体现在颜色不一），粗品纯度在50～90%之间，给后续处理带来较大难度；产品收率较低；溶剂回流条件下反应导致溶剂大量损失且不能重复使用；甲苯、乙二醇单乙醚和四氢呋喃具有较强毒性及易燃性，气味难闻，操作环境恶劣且危险性较高；在重结晶过程中，由于部分产品不易完全溶解于乙醇等溶剂中，影响了产品的纯度提升，难以满足质量标准。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-(2,5-二羟基苯基)-10-氢-9-氧杂-10-磷杂菲-10-氧化物 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以68.8%的产率得到2-(6-oxido-6H-dibenzo[c,e][1,2]oxaphosphinine-6-yl)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  新型含磷醌衍生物

  摘要：

  多种被两个（相似和不同）磷基团取代的新芳香族二醇是通过迈克尔型加成法将含有试剂的 PH 键加成到对苯醌、再氧化和随后加入第二个磷单元来合成的。在所有研究案例中，仅获得 2,3-取代产物。进一步研究了所得氢醌衍生物在碱性条件下的重排。© 2012 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 23:383–394, 2012; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。DOI 10.1002/hc.21028

  DOI：

  10.1002/hc.21028
• 作为产物：
  描述：

  对苯醌 、 9,10-二氢-9-氧杂-10-磷杂菲-10-氧化物 生成 10-(2,5-二羟基苯基)-10-氢-9-氧杂-10-磷杂菲-10-氧化物
  参考文献：
  名称：

  新型芳基次膦酸酯二缩水甘油醚的单晶结构分析。

  摘要：

  通过单晶X射线衍射研究了10- [2,5-双（2,3-环氧-1-丙氧基）苯基] -9-氧杂-10-膦菲蒽-10-酮的晶体结构。C（24）H（21）O（6）P，M（r）= 436.4的晶胞是三斜晶系P1; a = 8.507（3），b = 10.613（4），c = 12.457（ 3）Å，alpha = 80.05（3），beta = 71.38（2），γ= 76.69（3）度，V = 1031.1（6）Å（3），Z = 2，D（x）= 1.406 Mg m（ -3）和µ（Mo Kalpha）= 0.17 mm（-1）。在295 K下测得的3619次唯一反射的最终R（wR）为0.063（0.057）{w = 1 / [sigma（2）（F）+ 0.0004F（2）]}。芳基次膦酸酯基团键合至中心苯基环接近两个缩水甘油醚基团之一，其环氧化物是有序的。远离次膦酸芳基酯基的环氧环是无序的。

  DOI：

  10.1107/s010876819900018x

文献信息

• PHOSPHAPHENANTHRENE-BASED COMPOUND AND RELATED PREPARATION METHOD AND APPLICATION
  申请人：Elite Electronic Material(Zhongshan) Co., Ltd.

  公开号：US20170022228A1

  公开（公告）日：2017-01-26

  Provided is a phosphaphenanthrene-based compound represented by the following chemical structure: The phosphaphenanthrene-based compound can be added in a resin composition and made into a prepreg or resin film. The prepreg or resin film made from such resin composition has low coefficient of thermal expansion, low dielectric constant and dissipation factor, and flame retardancy, thereby being suitable for copper-clad laminate or printed circuit board.

  提供的是以下化学结构所代表的基于磷菲的化合物： 这种基于磷菲的化合物可以添加到树脂组合物中，并制成预浸料或树脂薄膜。从这种树脂组合物制成的预浸料或树脂薄膜具有低热膨胀系数、低介电常数和介质损耗因子，以及阻燃性，因此适用于铜覆层层压板或印刷电路板。
• 一种含磷马来酰亚胺化合物及其制备方法
  申请人：南亚新材料科技股份有限公司

  公开号：CN110746458B

  公开（公告）日：2022-01-11

  本发明公开了一种含磷马来酰亚胺化合物，所述的含磷马来酰亚胺化合物化学结构式如式1所示：所述式1中的X如下式2‑1、2‑2或式3‑1、3‑2、3‑3、3‑4结构所示：所述式1中的Y如下式4‑1、式4‑2或式5‑1、5‑2结构所示：所述式1中的R如下式6‑1、式6‑2、式6‑3、式6‑4结构所示。本发明还公开了其制备方法。本发明将磷杂化型阻燃结构与马来酰亚胺基团结合，制备出一类含磷阻燃马来酰亚胺树脂，既能解决树脂阻燃、耐热性等固有难题，同时作为阻燃剂末端含有功能性的马来酰亚胺活性基团，作为反应性阻燃剂可以与其他树脂进行反应，提高阻燃剂与材料的相容性，并提升材料的热性能、介电性能等。
• 膦菲类化合物及其制备方法和应用
  申请人：中山台光电子材料有限公司

  公开号：CN106366128B

  公开（公告）日：2019-05-07

  本发明提供一种膦菲类化合物，其具有如下方所示的结构：所述膦菲类化合物可应用于树脂组合物中并制成一半固化片或树脂膜，使半固化片或树脂膜可兼具低热膨胀系数、低介电特性、耐热性及难燃性等特性，从而可适用于铜箔基板或印刷电路板中。
• USE OF PHOSPHOROUS-CONTAINING ORGANIC OXYIMIDES AS FLAME RETARDANTS AND/OR AS STABILIZERS FOR PLASTICS, FLAME-RETARDANT AND/OR STABILIZED PLASTIC COMPOSITIONS, METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF, MOULDED PART, PAINT AND COATINGS
  申请人：FRAUNHOFER-GESELLSCHAFT ZUR FÖRDERUNG DER ANGEWANDTEN FORSCHUNG E.V.

  公开号：US20170260366A1

  公开（公告）日：2017-09-14

  The present invention relates to the use of phosphorous-containing organic oxyimides according to the general formula (I) as flame retardant for plastic materials, as radical generators in plastic materials and/or stabilisers for plastics. In addition, the present invention relates to a flame-retardant plastic material moulding compound in which the previously described phosphorous-containing organic oxyimides are integrated, and also to a method for the production of the previously mentioned plastic material composition. Furthermore, the present invention relates to a moulded article, a paint or a coating from the previously mentioned flame-retardant plastic material composition.

  本发明涉及根据一般式(I)的含磷有机氧亚胺化合物作为塑料材料的阻燃剂，作为塑料材料中的自由基发生剂和/或塑料的稳定剂。此外，本发明涉及一种阻燃塑料材料成型复合物，其中集成了前述的含磷有机氧亚胺化合物，并且涉及一种用于制备前述塑料材料组合物的方法。此外，本发明涉及一种从前述阻燃塑料材料组合物制成的成型制品、涂料或涂层。
• PHOSPHORUS-CONTAINING BISPHENOLS AND PREPARING METHOD THEREOF
  申请人：LIN Ching-Hsuan

  公开号：US20100016585A1

  公开（公告）日：2010-01-21

  The Phosphorus-containing bisphenols and preparing method thereof are disclosed. A method for producing the phosphorus-containing bisphenol of the general formula (1) includes reacting compounds respectively defined by a general formula (a), (b), (c) and an acid catalyst to yield compounds of phosphorus-containing bisphenol.

  揭示了含磷双酚类化合物及其制备方法。一种生产一般式（1）所定义的含磷双酚类化合物的方法包括将分别由一般式（a）、（b）、（c）定义的化合物与酸催化剂反应，得到含磷双酚类化合物。