5a-carba-α-DL-fucopyranosylamine | 333327-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5a-carba-α-DL-fucopyranosylamine
• 英文别名: (1R,2R,3R,4R,6R)-4-amino-6-methylcyclohexane-1,2,3-triol
• CAS: 333327-02-9
• 化学式: C₇H₁₅NO₃
• 分子量: 161.201
• InChiKey: SRXWNPSUBPQINT-NYMZXIIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5a-carba-α-DL-fucopyranosylamine 在 mercury(II) oxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 (3aS,5S,6S,7S,7aS)-2-Benzylamino-5-methyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-benzooxazole-6,7-diol
  参考文献：
  名称：

  方便地合成和评估5a-carba-alpha-DL-富庚糖胺的几种N-烷基-，N-苯基烷基和环状异脲衍生物的酶抑制活性。

  摘要：

  描述了有效的α-L-岩藻糖苷酶抑制剂5a-carba-α-DL-岩藻糖胺（1）的便捷合成和化学修饰。在新制备的7个N-取代的和3个环状异脲衍生物中，N-辛基衍生物是α-L-岩藻糖苷酶（牛肾）的最强抑制剂（K（i）= 0.016 microM）比脱氧岩藻糖霉素（K （i）＝0.031μM），以对硝基苯基-α-L-呋喃果糖苷为底物。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00627-3
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-acetyl-6-bromo-6-deoxy-5a-carba-β-DL-glucopyranosyl bromide 在 palladium on activated charcoal 、 镍 吡啶 、 盐酸 、 甲醇 、 sodium azide 、 硫酸 、 氢溴酸 、 氢气 、 sodium methylate 、 silver fluoride 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 乙二醇甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 5a-carba-α-DL-fucopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  方便地合成和评估5a-carba-alpha-DL-富庚糖胺的几种N-烷基-，N-苯基烷基和环状异脲衍生物的酶抑制活性。

  摘要：

  描述了有效的α-L-岩藻糖苷酶抑制剂5a-carba-α-DL-岩藻糖胺（1）的便捷合成和化学修饰。在新制备的7个N-取代的和3个环状异脲衍生物中，N-辛基衍生物是α-L-岩藻糖苷酶（牛肾）的最强抑制剂（K（i）= 0.016 microM）比脱氧岩藻糖霉素（K （i）＝0.031μM），以对硝基苯基-α-L-呋喃果糖苷为底物。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00627-3

文献信息

• Synthesis of carbasugar-containing non-glycosidically linked pseudodisaccharides and higher pseudooligosaccharides
  作者：Ian Cumpstey

  DOI：10.1016/j.carres.2009.09.008

  日期：2009.11

  This minireview covers synthetic methods towards carbasugar-containing non-glycosidically linked pseudodisaccharides or higher pseudooligosaccharides. Carbocyclic pyranose mimetics (saturated or unsaturated between C-5 and C-5a) are linked by ether, thioether or amine bridges to carbohydrates or other carbasugars.

  这份简短的综述涵盖了针对含碳水化合物的非糖苷键连接的假二糖或高级假寡糖的合成方法。碳环吡喃糖模拟物（在C-5和C-5a之间饱和或不饱和）通过醚桥，硫醚桥或胺桥连接到碳水化合物或其他Carcarbugars。
• Synthesis and Biological Evaluation of α-L-Fucosidase Inhibitors: 5a-Carba-α-L-fucopyranosylamine and Related Compounds
  作者：Seiichiro Ogawa、Ayako Maruyama、Takashi Odagiri、Hideya Yuasa、Hironobu Hashimoto

  DOI：10.1002/1099-0690(200103)2001:5<967::aid-ejoc967>3.0.co;2-j

  日期：2001.3

  5a-Carba-α-L-fucopyranosylamine (5), an α-glucosidase inhibitor validamine analog possessing an α-L-fucose-type structure, and four related compounds (4 and 6−8) were synthesized and their glycosidase inhibitory potential determined. Carbafucosylamine has already been shown to possess a specific and very strong inhibitory activity against α-L-fucosidase (Ki = 1.2 × 10−8M, bovine kidney). Judging from

  5a-Carba-α-L-吡喃岩藻糖胺 (5)，一种具有 α-L-岩藻糖型结构的 α-葡萄糖苷酶抑制剂有效胺类似物，合成了四种相关化合物（4 和 6-8），并测定了它们的糖苷酶抑制潜力. Carbafucosylamine 已被证明对 α-L-岩藻糖苷酶（Ki = 1.2 × 10-8M，牛肾）具有特异性且非常强的抑制活性。从制备的其他类似物的活性来看，该胺有望成为开发新型α-L-岩藻糖苷酶抑制剂的先导化合物。
• Synthesis and Glycosidase Inhibitory Activity of 5a-Carba-α-DL-fucopyranosylamine and -galactopyranosylamine
  作者：Seiichiro Ogawa、Rieko Sekura、Ayako Maruyama、Hideya Yuasa、Hironobu Hashimoto

  DOI：10.1002/1099-0690(200006)2000:11<2089::aid-ejoc2089>3.0.co;2-y

  日期：2000.6

  6-tetra-O-acetyl-5a-carba-β-DL-glucopyranosyl bromide (6). Only compound DL-5 has been shown to be a strong inhibitor (Ki = 2.3 × 10−7M) of α-fucosidase (bovine kidney). They did not exhibit any inhibitory activity towards five glycoside hydrolases, namely α- and β-glucosidases and α- and β-galactosidases.

  5a-Carba-α-DL-吡喃岩藻糖胺 (DL-5) 和 -吡喃半乳糖胺 (DL-4) 已以常规方式由 2,3,4,6-四-O-乙酰基-5a-carba-β-合成DL-吡喃葡萄糖基溴(6)。只有化合物 DL-5 被证明是 α-岩藻糖苷酶（牛肾）的强抑制剂（Ki = 2.3 × 10-7M）。它们对五种糖苷水解酶，即α-和β-葡萄糖苷酶以及α-和β-半乳糖苷酶没有表现出任何抑制活性。