2-((2S,4S)-2-tert-Butyl-5-oxo-[1,3]dioxolan-4-yl)-N,N-dimethyl-acetamide | 336101-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 英文名称: 2-((2S,4S)-2-tert-Butyl-5-oxo-[1,3]dioxolan-4-yl)-N,N-dimethyl-acetamide
• 英文别名: 2-[(2S,4S)-2-tert-butyl-5-oxo-1,3-dioxolan-4-yl]-N,N-dimethylacetamide
• CAS: 336101-49-6
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₄
• 分子量: 229.276
• InChiKey: YPWGLRLANSFXIH-XVKPBYJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2S,4S)-2-tert-Butyl-5-oxo-[1,3]dioxolan-4-yl)-N,N-dimethyl-acetamide 在 diclazuril 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2-[(2S,4R)-2-tert-Butyl-4-((S)-1-hydroxy-2,2-dimethyl-propyl)-5-oxo-[1,3]dioxolan-4-yl]-N,N-dimethyl-acetamide 、 (2S,4'R,1"R)-2-[2'-tert-butyl-4'-(1"-hydroxy-2",2"-dimethylpropyl)-5'-oxo-1',3'-dioxolan-4'-yl]-N,N-dimethyl-acetamide
  参考文献：
  名称：

  使用新方法通过苹果酸对（-）-维克甾醇进行对映选择性合成。

  摘要：

  介绍了使用连续烷基化策略从天然苹果酸中合成（-）-维克甾醇（一种生物活性的α-羟基化内酯木脂素）的方法。首先，苹果酸酯的烷基化提供了单苄基衍生物，然后将其转化为α-取代的二氧戊环酮。该衍生物在第二个烷基化步骤中与双苄基化的二氧戊环反应，将其转化为双-O-苄基保护的（-）-维克甾醇，随后转化为天然产物。仅需六个步骤即可以30％的总产率生产wikstromol。苹果酸的第二种方法，即5-氧代-1,3-二氧戊环-4-基乙酸衍生物对二烯酸酯的双烷基化并不成功。没有发现反应条件可得到二烯酸酯。代替，即使在-105℃下，二氧戊环酮迅速裂解为富马酸衍生物和新戊醛，并形成具有良好立体选择性的羟醛反应产物。通过X射线结构分析确定主要异构体的相对构型。通过NMR数据的比较表明，所描述的醛醇产物之一的构型的先前分配是不正确的。

  DOI：

  10.1021/jo001547z
• 作为产物：
  描述：

  (2RS,5RS)-5-bromo-2-(1,1-dimethylethyl)-4-oxo-1,3-dioxolane-5-acetic acid 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-((2S,4S)-2-tert-Butyl-5-oxo-[1,3]dioxolan-4-yl)-N,N-dimethyl-acetamide
  参考文献：
  名称：

  使用新方法通过苹果酸对（-）-维克甾醇进行对映选择性合成。

  摘要：

  介绍了使用连续烷基化策略从天然苹果酸中合成（-）-维克甾醇（一种生物活性的α-羟基化内酯木脂素）的方法。首先，苹果酸酯的烷基化提供了单苄基衍生物，然后将其转化为α-取代的二氧戊环酮。该衍生物在第二个烷基化步骤中与双苄基化的二氧戊环反应，将其转化为双-O-苄基保护的（-）-维克甾醇，随后转化为天然产物。仅需六个步骤即可以30％的总产率生产wikstromol。苹果酸的第二种方法，即5-氧代-1,3-二氧戊环-4-基乙酸衍生物对二烯酸酯的双烷基化并不成功。没有发现反应条件可得到二烯酸酯。代替，即使在-105℃下，二氧戊环酮迅速裂解为富马酸衍生物和新戊醛，并形成具有良好立体选择性的羟醛反应产物。通过X射线结构分析确定主要异构体的相对构型。通过NMR数据的比较表明，所描述的醛醇产物之一的构型的先前分配是不正确的。

  DOI：

  10.1021/jo001547z