9,10-二羟基十八烷酸 | 2391-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 9,10-二羟基十八烷酸
• 中文别名: 苏-9,10-二羟基十八烷酸
• 英文名称: threo-9,10-dihydroxyoctadecanoic acid
• 英文别名: syn‐9,10‐dihydroxystearic acid；Threo-9,10-Dihydroxystearic acid；(9R,10R)-9,10-dihydroxyoctadecanoic acid
• CAS: 2391-05-1
• 化学式: C₁₈H₃₆O₄
• 分子量: 316.481
• InChiKey: VACHUYIREGFMSP-IAGOWNOFSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-94?C
• 沸点：
  481.618±25.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.001±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)
• 溶解度：
  DMSO（微溶）、甲醇（微溶、超声处理）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,10-二羟基十八烷酸 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 1-壬醇
  参考文献：
  名称：

  Process for making organic compounds

  摘要：

  公开号：

  US02625558A1
• 作为产物：
  描述：

  油酸甲酯 在 碘 、 silver benzoate 、 苯 作用下， 生成 9,10-二羟基十八烷酸
  参考文献：
  名称：

  Raman, Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1956, vol. 44, p. 326

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Organic reactions in strong alkalis-III
  作者：R.A. Dytham、B.C.L. Weedon

  DOI：10.1016/0040-4020(60)80033-6

  日期：1960.1

  Studies with suitable fatty acid derivatives have clarified many of the reactions of alcohols and ketones in concentrated alkalis.

  用合适的脂肪酸衍生物进行的研究澄清了醇和酮在浓碱中的许多反应。
• Conversion of Oleic Acid into Azelaic and Pelargonic Acid by a Chemo-Enzymatic Route
  作者：Elisabetta Brenna、Danilo Colombo、Giuseppe Di Lecce、Francesco G. Gatti、Maria Chiara Ghezzi、Francesca Tentori、Davide Tessaro、Mariacristina Viola

  DOI：10.3390/molecules25081882

  日期：——

  readily crystallizes from the reaction medium. The chemical oxidation of the diol derivative, using atmospheric oxygen as a stoichiometric oxidant with catalytic quantities of Fe(NO3)3∙9∙H2O, (2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)oxyl (TEMPO), and NaCl, affords 9,10-dioxostearic acid which is cleaved by the action of 35% H2O2 in mild conditions, without requiring any catalyst, to give pelargonic and azelaic

  本文描述了用于将油酸转化为壬二酸和壬酸的化学酶促方法。它代表了臭氧分解的可持续替代方案，目前以工业规模进行反应。经过三个步骤后，以高化学纯度以 44% 的分离率生产壬二酸，避免了柱层析纯化。在第一步中，在 35% H2O2 存在下脂肪酶介导的过油酸生成用于将不饱和酸自环氧化成相应的环氧乙烷衍生物。该中间体进行原位酸催化开环，得到 9,10-二羟基硬脂酸，它很容易从反应介质中结晶出来。二醇衍生物的化学氧化，
• Structural and Solubility Parameter Correlations of Gelation Abilities for Dihydroxylated Derivatives of Long‐Chain, Naturally Occurring Fatty Acids
  作者：Mohan Zhang、Sermadurai Selvakumar、Xinran Zhang、Mukund P. Sibi、Richard G. Weiss

  DOI：10.1002/chem.201500096

  日期：2015.6

  molecular gelators. Here, a series of dihydroxylated derivatives of long‐chain fatty acids, derived from three naturally occurring molecules—oleic, erucic and ricinoleic acids—are investigated as gelators of a wide variety of liquids. Conclusions about what constitutes a more (or less!) efficient gelator are based upon analyses of a variety of thermal, structural, molecular modeling, and rheological results

  在不同距离尺度上建立结构-特性的相互关系是合理设计分子胶凝剂的重要挑战之一。在此，作为三种液体的胶凝剂，研究了源自三种天然分子（油酸，芥酸和蓖麻油酸）的一系列长链脂肪酸的二羟基化衍生物。关于组成哪种（或更少！）高效胶凝剂的结论是基于对各种热，结构，分子模型和流变学结果的分析得出的。凝胶剂在纯净固体或凝胶态下分子堆积方式与液体汉森溶解度数据之间的相关性得出以下结论：二醇立体化学，将两个羟基隔开的碳原子数，链烷烃的长度和链长是控制这些胶凝剂凝胶形成效率的最重要的结构参数。一些二醇胶凝剂的效率甚至比著名的出色胶凝剂更有效，R）-12-羟基硬脂酸; 其他人则更糟。沿着烷基链形成广泛的分子间氢键网络的能力似乎在促进纤维生长并因此而胶凝中起着关键作用。总而言之，结果证明了如何通过非常小的结构变化来调节凝胶的效率，并且还提出了如何利用其他结构修饰来产生有效的凝胶剂。
• Safe Use of a Toxic Compound: Heterogeneous OsO₄Catalysis in a Nanobrush Polymer Microreactor
  作者：K. C. Basavaraju、Siddharth Sharma、Ram Awatar Maurya、Dong-Pyo Kim

  DOI：10.1002/anie.201301124

  日期：2013.6.24

  Putting osmium in its place: The immobilization of hazardous OsO4 on polymer nanobrushes in a microreactor is a safe, effective, and green concept. The method allows reactions to be performed in a time‐ and chemical‐saving manner, with little environmental impact, as compared to spill‐over bulk processes.

  放置in：在微型反应器中将危险的OsO 4固定在聚合物纳米刷上是一种安全，有效和绿色的概念。与溢出的散装工艺相比，该方法允许以节省时间和化学药品的方式进行反应，而对环境的影响很小。
• Insights into gold-catalyzed synthesis of azelaic acid
  作者：Anna Kulik、Andreas Martin、Marga-Martina Pohl、Christine Fischer、Angela Köckritz

  DOI：10.1039/c3gc41822g

  日期：——

  A novel green route for the synthesis of azelaic and pelargonic acid via aerobic gold-catalyzed cleavage of 9,10-dihydroxystearic acid (DSA) was investigated recently. In this study, the examination of the reaction mechanism is described. The results of the application of 18O-labeled molecular oxygen and sodium hydroxide as well as of diastereomeric pure erythro- and threo-DSA were discussed. Assumed

  最近研究了通过好氧金催化的9,10-二羟基硬脂酸（DSA）裂解合成壬二酸和壬酸的一种新的绿色途径。在这项研究中，描述了反应机理的检查。讨论了18 O标记的分子氧和氢氧化钠以及非对映体纯的赤型和苏型DSA的应用结果。假定合成了反应中间体，并使其经受与DSA相同的反应条件。作为从所得数据得出的结论，推测了氧化脱氢机理。另外，探索了在不同储存条件下使用的金催化剂的老化。