9-hydroxy-10-oxooctadecanoic acid | 13985-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 9-hydroxy-10-oxooctadecanoic acid
• 英文别名: 9-hydroxy-10-oxo-octadecanoic acid；9-Hydroxy-10-oxo-octadecansaeure
• CAS: 13985-41-6
• 化学式: C₁₈H₃₄O₄
• 分子量: 314.466
• InChiKey: VDWGDORPPCKMFR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  74 °C
• 沸点：
  475.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.997±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-hydroxy-10-oxooctadecanoic acid 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 2-羟基-2-辛基-癸二酸
  参考文献：
  名称：

  832.脂肪族酸。第一部分：一些脂族醇酸及其相关化合物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9600004257
• 作为产物：
  描述：

  potassium oleate 在 potassium permanganate 作用下， 生成 9-hydroxy-10-oxooctadecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Improved Preparation of 9(10),10(9)-Ketohydroxystearic Acids by Oxidation of Oleic Acid with Potassium Permanganate in Neutral Solution²

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01601a050

文献信息

• Structure–activity relationship study of flowering-inducer FN against Lemna paucicostata
  作者：Kenji Kai、Jun Takeuchi、Taichi Kataoka、Mineyuki Yokoyama、Naoharu Watanabe

  DOI：10.1016/j.tet.2008.04.115

  日期：2008.7

  FN1 (1) and FN2 (2), cycloadducts of alpha-ketol octaclecadienoic acid (3) with norepinephrine (NE), induce flowering in Lemna paucicostata. In order to broaden our understanding of structural requirements of FN for flower induction, nine analogs of 3 (4-12) were synthesized and reacted with NE under basic conditions. These analogs, except for 8, 10, and 12, exhibited significant activity regarding to floral induction in L. paucicostata. Similar experiments were carried out by using 3 and epinephrine, and it was demonstrated that these products also possessed biological activity. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Hilditch; Plimmer, Journal of the Chemical Society, 1942, p. 205
  作者：Hilditch、Plimmer

  DOI：——

  日期：——
• 398. α-Ketol carboxylic acids. Part I. 9-Hydroxy-10-keto- and 10-hydroxy-9-keto-stearic acids
  作者：George King

  DOI：10.1039/jr9360001788

  日期：——
• Morrell; Phillips, Journal of the Society of Chemical Industry, 1938, vol. 57, p. 246,247
  作者：Morrell、Phillips

  DOI：——

  日期：——
• McGhie, Chemistry and industry, 1954, p. 131
  作者：McGhie

  DOI：——

  日期：——