9,10-二羟基硬脂酸 | 120-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 9,10-二羟基硬脂酸
• 中文别名: 9,10-二羟基十八酸；9,10-二羥硬脂酸；二羟基硬脂酸
• 英文名称: Dihydroxystearic Acid
• 英文别名: 9,10-dihydroxystearic acid；9,10-dihydroxyoctadecanoic acid
• CAS: 120-87-6
• 化学式: C₁₈H₃₆O₄
• 分子量: 316.481
• InChiKey: VACHUYIREGFMSP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90°C
• 沸点：
  375.89°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9730 (rough estimate)
• 溶解度：
  DMF：25mg/mL；二甲基亚砜：10mg/mL； DMSO:PBS (pH 7.2) (1:5)：0.16mg/mL；乙醇：5mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2918199090
• 储存条件：
  | 室温 |

制备方法与用途

生物活性

9,10-二羟基肉豆蔻酸是油酸的氧化产物，可以改善KKAy小鼠的葡萄糖耐量和胰岛素敏感性。

体外研究

5-20 μmol/L 9,10-二羟基肉豆蔻酸 (DHSA) 在CV-1细胞中不激活PPAR-γ，而50-100 μmol/L DHSA 则以剂量依赖的方式激活PPAR-γ。DHSA 不激活CV-1细胞中的PPAR-α。

体内研究

通过高脂饮食喂养含有4% DHSA（连续5-6周）的KKAy小鼠，可改善其葡萄糖耐量和胰岛素敏感性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,10-二羟基硬脂酸 在 sodium hypochlorite 、 水 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.08h， 以90%的产率得到壬酸
  参考文献：
  名称：

  高油酸葵花油精制皂脚多步化学酶法合成壬二酸和壬酸

  摘要：

  皂料回收和操作是植物油精炼工业中最繁重的方面之一。特别是，皂脚分解需要大量的浓酸，并产生甘油三酯和游离脂肪酸（油精或酸性油）的低价值混合物，以及大量的酸化废水。油精目前被转化为生物柴油或供应给生物消化器，但植物籽油行业正在寻求提供高价值产品的替代程序。在本文中，通过生物催化方法研究了高油酸葵花油精制皂脚的增值。首先，脂肪酶用于催化有效的皂脚分解，并减少该过程的环境负荷。然后，通过促进其氧化裂解来利用高含量的油酸（60-80%）。在 H 存在下通过脂肪酶介导的过水解对油酸的自环氧化2 O 2提供相应的环氧化物，随后将其水解成二醇衍生物并氧化成具有商业价值的壬二酸和壬酸。仅使用次氯酸钠作为廉价且有效的氧化剂进行裂解。环氧化和乙二醇裂解通过统计方法进行优化，并在连续流动条件下实施，以提高产量和生产率。

  DOI：

  10.1039/d1gc03553c
• 作为产物：
  描述：

  油酸甲酯 在 高氯酸 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 9,10-二羟基硬脂酸
  参考文献：
  名称：

  DNA聚合酶β裂解酶抑制剂与催化亲核试剂结合的测定。

  摘要：

  DNA聚合酶β（Polβ）修复细胞DNA损伤。当用DNA靶向的抗肿瘤剂治疗的肿瘤细胞中的DNA受到这种损害时，Polβ会降低它们的功效。因此，该酶长期以来一直是抗肿瘤治疗的靶标。尽管已经报道了多种酶裂解酶活性的抑制剂，但尚无一种抑制剂适合用作治疗剂。在本研究中，我们开发了一种新的策略来鉴定裂解酶抑制剂，这些抑制剂与裂解酶活性位点一级亲核试剂Lys72紧密结合，成为结合界面的一部分。这涉及平行评估抑制剂对72位赖氨酸类似物修饰的野生型DNA聚合酶β（Polβ）和Polβ的作用。发现顺式-9，10-环氧十八烷酸具有所需的特性。这一发现已被证实进一步在计算机芯片上的对接，这表明抑制剂的结合的主要模式包括环氧基团的氧原子和N之间的一个重要的静电相互作用ε主催化的亲核试剂，Lys72的。该策略旨在鉴定与靶酶某些结构元件结合的化合物，可以更广泛地应用于鉴定具有预定结合位点的配体。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115642

文献信息

• [EN] LYMPHATIC SYSTEM-DIRECTING LIPID PRODRUGS<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS LIPIDIQUES ORIENTANT VERS LE SYSTÈME LYMPHATIQUE
  申请人：ARIYA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2019046491A1

  公开（公告）日：2019-03-07

  The present invention provides lymphatic system-directing lipid prodrugs, pharmaceutical compositions thereof, methods of producing such prodrugs and compositions, as well as methods of improving the bioavailability or other properties of a therapeutic agent that comprises part of the lipid prodrug. The present invention also provides methods of treating a disease, disorder, or condition such as those disclosed herein, comprising administering to a patient in need thereof a provided lipid prodrug or a pharmaceutical composition thereof.

  本发明提供了淋巴系统定向脂质前药，其制药组合物，制备这种前药和组合物的方法，以及改善作为脂质前药一部分的治疗剂的生物利用度或其他性质的方法。本发明还提供了治疗疾病、紊乱或症状的方法，包括向需要的患者施用所提供的脂质前药或其制药组合物。
• Process for preparing a carboxylic acid from a diol or from an epoxide by oxidative cleavage
  申请人：SOCIETE INTEROLEAGINEUSE D'ASSISTANCE ET DE DEVELOPPEMENT (S.I.A.)

  公开号：US09359280B2

  公开（公告）日：2016-06-07

  A process for preparing a carboxylic acid, by oxidative cleavage of at least one vicinal diol, or an epoxide, wherein the reaction is carried out in the presence of a catalyst and of an oxidizing agent and in the absence of solvent.

  通过氧化裂解至少一个邻二醇或环氧化物来制备羧酸的过程，其中反应在催化剂和氧化剂的存在下，在无溶剂的情况下进行。
• [EN] LIPID CONJUGATE PREPARED FROM SCAFFOLD MOIETY<br/>[FR] CONJUGUÉ LIPIDIQUE PRÉPARÉ À PARTIR D'UN FRAGMENT SQUELETTE
  申请人：INTEGRATED NANOTHERAPEUTICS INC

  公开号：WO2020191477A1

  公开（公告）日：2020-10-01

  The application relates to a lipid conjugate of formula M-X1-L wherein M is a molecule of interest such as a drug moiety; X1 is a linker group such as ester, ether or carbamate; and L is a lipid scaffold represented by formula (lId): -L1-[L2(H)(X2R)]n-L3-[L4(H)(X2R)]p-L5-L6 and wherein L comprises 5 to 40 carbon atoms and 0 to 2 carbon-carbon double bonds. The lipid conjugate can be formulated in a drug delivery vehicle such as a lipid nanoparticle (LNP).

  该应用涉及公式M-X1-L的脂质共轭物，其中M是感兴趣的分子，如药物基团；X1是连接基团，如酯、醚或氨基甲酸酯；L是由公式(lId)表示的脂质支架：-L1-[L2(H)(X2R)]n-L3-[L4(H)(X2R)]p-L5-L6，其中L包含5至40个碳原子和0至2个碳-碳双键。该脂质共轭物可以配制在药物传递载体中，如脂质纳米粒子（LNP）。
• NaBrO3/bmim[HSO4]: a versatile system for the selective oxidation of 1,2-diols, α-hydroxyketones, and alcohols
  作者：Jitender M. Khurana、Anshika Lumb、Ankita Chaudhary

  DOI：10.1007/s00706-016-1749-z

  日期：2017.2

  found to be an excellent oxidizing agent in aqueous medium. NaBrO3:bmim[HSO4] oxidized 1,2-diols, α-hydroxyketones, and alcohols to the corresponding carbonyl compounds in excellent yields. This method offers advantages such as low cost reagents, aqueous reaction conditions, moderate temperatures and short reaction times and hence environmentally benign reaction. Moreover, the ionic liquid bmim[HSO4] could

  摘要已发现在水介质中，含bmim [HSO 4 ]的溴酸钠是一种极好的氧化剂。NaBrO 3：bmim [HSO 4 ]以极好的收率将1,2-二醇，α-羟基酮和醇氧化为相应的羰基化合物。该方法具有诸如低成本试剂，水性反应条件，适中的温度和短的反应时间以及因此对环境有益的反应等优点。此外，离子液体bmim [HSO 4 ]可以循环使用至少3次，而不会损失明显的活性。 图形概要
• Lanthanum Triflate–Catalyzed Rapid Oxidation of Secondary Alcohols Using Hydrogen Peroxide Urea Adduct (UHP) in Ionic Liquid
  作者：Pooja Saluja、Devanshi Magoo、Jitender M. Khurana

  DOI：10.1080/00397911.2013.831904

  日期：2014.3.19

  Abstract A convenient and efficient protocol for the oxidation of secondary hydroxyl group to ketone using hydrogen peroxide–urea adduct and catalytic (CF3SO3)3La in ionic liquid has been developed. A number of 1,2-diols, α-hydroxyketones, and other aromatic and aliphatic secondary alcohols have been successfully oxidized to the corresponding ketones using this protocol in good yields and short reaction

  摘要 已经开发了一种在离子液体中使用过氧化氢-尿素加合物和催化剂 (CF3SO3)3La 将仲羟基氧化成酮的便捷高效的方案。许多 1,2-二醇、α-羟基酮和其他芳香族和脂肪族仲醇已使用该协议以良好的产率和较短的反应时间成功氧化为相应的酮。[本文提供补充材料。访问出版商的 Synthetic Communications® 在线版，获取以下免费补充资源：完整的实验和光谱细节。] 图形摘要

表征谱图