(5R,6R)-6-Acetyl-6-(3,3-diethoxy-propyl)-5-isopropenyl-2-methyl-cyclohex-2-enone | 338387-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (5R,6R)-6-Acetyl-6-(3,3-diethoxy-propyl)-5-isopropenyl-2-methyl-cyclohex-2-enone
• 英文别名: (5R,6R)-6-acetyl-6-(3,3-diethoxypropyl)-2-methyl-5-prop-1-en-2-ylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 338387-13-6
• 化学式: C₁₉H₃₀O₄
• 分子量: 322.445
• InChiKey: SORXHVHQNVFEPQ-APWZRJJASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,6R)-6-Acetyl-6-(3,3-diethoxy-propyl)-5-isopropenyl-2-methyl-cyclohex-2-enone 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以92%的产率得到3-[(1R,6R)-1-acetyl-3-methyl-2-oxo-6-prop-1-en-2-ylcyclohex-3-en-1-yl]propanal
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成多氧阿西烷型二萜

  摘要：

  从（S）-（+）-香芹酮开始，介绍了一种新的立体选择方法，用于多氧合的atisane型二萜。关键步骤涉及分子内Diels-Alder反应，不饱和酮的异常分子内重氮酮环丙烷化以及环丙基羰基自由基的区域选择性内环裂解等关键合成步骤。按照这种方法合成具有生物活性的多氧化atisanes atis-16（17）-en-3,14-dione（2）和3 R-羟基-atis-16（17）-en-2,14-dione（3）被表达。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01953-0
• 作为产物：
  描述：

  (S)-6-(1-Hydroxy-ethyl)-5-isopropenyl-2-methyl-cyclohex-2-enone 在 草酰氯 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (5R,6R)-6-Acetyl-6-(3,3-diethoxy-propyl)-5-isopropenyl-2-methyl-cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成多氧阿西烷型二萜

  摘要：

  从（S）-（+）-香芹酮开始，介绍了一种新的立体选择方法，用于多氧合的atisane型二萜。关键步骤涉及分子内Diels-Alder反应，不饱和酮的异常分子内重氮酮环丙烷化以及环丙基羰基自由基的区域选择性内环裂解等关键合成步骤。按照这种方法合成具有生物活性的多氧化atisanes atis-16（17）-en-3,14-dione（2）和3 R-羟基-atis-16（17）-en-2,14-dione（3）被表达。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01953-0

文献信息

• A Simple Synthetic Approach to Trachylobane, Beyerane, and Atisane Diterpenoids from Carvone
  作者：Antonio Abad、Consuelo Agulló、Ana C. Cuñat、Ismael Navarro、M. Carmen Ramírez de Arellano

  DOI：10.1055/s-2001-11401

  日期：——

  A stereoselective general synthetic approach to trachylobane-, beyerane-, and atisane-type polycyclic diterpenoids from carvone is described. Key steps in this approach are an IMDA reaction, an intramolecular diazo ketone cyclopropanation of an unsaturated ketone, and a controlled regioselective opening of a cyclopropyldiketone moiety.

  描述了一种从香芹酮出发，合成三环二萜类化合物（包括trahylobane型、beyerane型和atisane型）的立体选择性通用方法。该方法的关键步骤包括IMDA反应、不饱和酮的分子内重氮酮环丙烷化反应以及环丙烷二酮部分的受控区域选择性开环反应。
• Stereoselective synthesis of polyoxygenated atisane-type diterpenoids
  作者：Antonio Abad、Consuelo Agulló、Ana C Cuñat、Ismael Navarro

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01953-0

  日期：2001.12

  stereoselective approach to polyoxygenated atisane-type diterpenes starting from (S)-(+)-carvone is described. The key steps involve an intramolecular Diels–Alder reaction, an unusual intramolecular diazo ketone cyclopropanation of an unsaturated ketone, and a regioselective endocyclic cleavage of a cyclopropyl carbinyl radical as key synthetic steps. The synthesis of the bioactive polyoxygenated atisanes atis-16(17)-en-3

  从（S）-（+）-香芹酮开始，介绍了一种新的立体选择方法，用于多氧合的atisane型二萜。关键步骤涉及分子内Diels-Alder反应，不饱和酮的异常分子内重氮酮环丙烷化以及环丙基羰基自由基的区域选择性内环裂解等关键合成步骤。按照这种方法合成具有生物活性的多氧化atisanes atis-16（17）-en-3,14-dione（2）和3 R-羟基-atis-16（17）-en-2,14-dione（3）被表达。