(4aR,4bS,8aS,10aR)-10a-acetyl-2,4b,8-trimethyl-4a,5,6,8a,9,10-hexahydro-4H-phenanthren-1-one | 338387-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (4aR,4bS,8aS,10aR)-10a-acetyl-2,4b,8-trimethyl-4a,5,6,8a,9,10-hexahydro-4H-phenanthren-1-one
• CAS: 338387-17-0
• 化学式: C₁₉H₂₆O₂
• 分子量: 286.414
• InChiKey: ZKQOXHDCDDQNAR-NBMJBFSESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aR,4bS,8aS,10aR)-10a-acetyl-2,4b,8-trimethyl-4a,5,6,8a,9,10-hexahydro-4H-phenanthren-1-one 在 bis(N-tert-butylsalicylaldiminato)copper(II) 、 水 、 三乙胺 、 甲烷磺酰基叠氮化物 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 C₁₉H₂₄O₂
  参考文献：
  名称：

  A Simple Synthetic Approach to Trachylobane, Beyerane, and Atisane Diterpenoids from Carvone

  摘要：

  描述了一种从香芹酮出发，合成三环二萜类化合物（包括trahylobane型、beyerane型和atisane型）的立体选择性通用方法。该方法的关键步骤包括IMDA反应、不饱和酮的分子内重氮酮环丙烷化反应以及环丙烷二酮部分的受控区域选择性开环反应。

  DOI：

  10.1055/s-2001-11401
• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-((1R,6R)-1-Acetyl-6-isopropenyl-3-methyl-2-oxo-cyclohex-3-enyl)-2-methyl-pent-2-enal 在 methyloxirane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 (4aR,4bS,8aS,10aR)-10a-acetyl-2,4b,8-trimethyl-4a,5,6,8a,9,10-hexahydro-4H-phenanthren-1-one
  参考文献：
  名称：

  A Simple Synthetic Approach to Trachylobane, Beyerane, and Atisane Diterpenoids from Carvone

  摘要：

  描述了一种从香芹酮出发，合成三环二萜类化合物（包括trahylobane型、beyerane型和atisane型）的立体选择性通用方法。该方法的关键步骤包括IMDA反应、不饱和酮的分子内重氮酮环丙烷化反应以及环丙烷二酮部分的受控区域选择性开环反应。

  DOI：

  10.1055/s-2001-11401