苯基三氯硅烷 | 98-13-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机硅化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯基三氯硅烷
• 中文别名: 三氯苯硅烷；三氯苯基硅烷；苯基氯硅烷；一苯基三氯硅烷；PTCS
• 英文名称: Phenyltrichlorosilane
• 英文别名: trichlorophenylsilane；trichloro(phenyl)silane
• CAS: 98-13-5
• 化学式: C₆H₅Cl₃Si
• mdl: MFCD00000479
• 分子量: 211.55
• InChiKey: ORVMIVQULIKXCP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -127°C
• 沸点：
  201 °C(lit.)
• 密度：
  1.321 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  196 °F
• 溶解度：
  溶于氯仿、苯、乙醚
• 物理描述：
  Phenyltrichlorosilane appears as a colorless liquid with a pungent odor. Decomposed by moisture or water to hydrochloric acid with evolution of heat. Corrosive to metals and tissue.
• 颜色/状态：
  Colorless liquid
• 蒸汽密度：
  7.36 (EPA, 1998) (Relative to Air)
• 蒸汽压力：
  0.426 mm Hg at 25 °C
• 自燃温度：
  > 400 °C at 1013 hPa
• 分解：
  The silanes decomp at elevated temp to liberate hydrogen and deposit a high purity silicon, which leads to some of the principal uses of silanes. /Silanes/
• 腐蚀性：
  Corrosive
• 折光率：
  Index of refraction = 1.5230 at 20 °C/D
• 保留指数：
  1144
• 稳定性/保质期：
  1. **稳定性**：稳定。 2. **禁配物**：强氧化剂、强酸、强碱、水、醇类。 3. **避免接触的条件**：受热、潮湿空气。 4. **聚合危害**：不聚合。 5. **分解产物**：氯化氢。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.55
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

代谢

氯硅烷在与组织液接触时，会迅速水解释放氯化氢。

Chlorosilanes will be rapidly hydrolyzed upon contact with tissue fluids to release hydrochloric acid. /Chlorosilanes/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 副作用

Dermatotoxin - 皮肤烧伤。

Dermatotoxin - Skin burns.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 毒性数据

LC50（小鼠）= 330毫克/立方米/2小时

LC50 (mice) = 330 mg/m3/2h

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 解毒与急救

立即急救：确保已经进行了充分去污。如果患者停止呼吸，开始人工呼吸，最好使用需求阀复苏器、气囊面罩装置或口袋面罩，按训练进行操作。根据需要执行心肺复苏。立即用缓慢流动的水冲洗受污染的眼睛。不要催吐。如果发生呕吐，让患者前倾或置于左侧（如果可能的话，头部向下）以保持呼吸道畅通，防止吸入。保持患者安静，维持正常体温。寻求医疗帮助。/硅烷、氯硅烷及相关化合物/

Immediate first aid: Ensure that adequate decontamination has been carried out. If patient is not breathing, start artificial respiration, preferably with a demand-valve resuscitator, bag-valve-mask device, or pocket mask, as trained. Perform CPR as necessary. Immediately flush contaminated eyes with gently flowing water. Do not induce vomiting. If vomiting occurs, lean patient forward or place on left side (head-down position, if possible) to maintain an open airway and prevent aspiration. Keep patient quiet and maintain normal body temperature. Obtain medical attention. /Silane, Chlorosilane, and Related Compounds/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

基本治疗：建立专利气道（如需要，使用口咽或鼻咽气道）。如有必要，进行吸痰。观察呼吸不足的迹象，如有必要，协助通气。通过非重复呼吸面罩以10至15升/分钟的速度给予氧气。监测肺水肿，并在必要时进行治疗……。预期可能出现癫痫，并在必要时进行治疗……。监测休克，并在必要时进行治疗……。对于眼睛污染，立即用水冲洗眼睛。在运输过程中，用0.9%的生理盐水（NS）连续冲洗每只眼睛……。不要使用催吐剂。对于摄入，如果患者能够吞咽、有强烈的呕吐反射且不流口水，则用水冲洗口腔，并给予5毫升/千克，最多200毫升的水进行稀释。给予活性炭（请参阅第三部分的摄入协议……）。在去污后，用无菌敷料覆盖皮肤烧伤……。/硅烷、氯硅烷及其相关化合物/

Basic treatment: Establish a patent airway (oropharyngeal or nasopharyngeal airway, if needed). Suction if necessary. Watch for signs of respiratory insufficiency and assist ventilations if necessary. Administer oxygen by nonrebreather mask at 10 to 15 L/min. Monitor for pulmonary edema and treat if necessary ... . Anticipate seizures and treat if necessary ... . Monitor for shock and treat if necessary ... . For eye contamination, flush eyes immediately with water. Irrigate each eye continuously with 0.9% saline (NS) during transport ... . Do not use emetics. For ingestion, rinse mouth and administer 5 ml/kg up to 200 ml of water for dilution if the patient can swallow, has a strong gag reflex, and does not drool. Administer activated charcoal (refer to ingestion protocol in Section Three ... . Cover skin burns with sterile dressings after decontamination ... . /Silane, Chlorosilane, and Related Compounds/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

高级治疗：对于失去意识、严重肺水肿或严重呼吸困难的病人，考虑进行口咽或鼻咽气管插管以控制气道。在上呼吸道阻塞的第一个迹象出现时，可能需要早期插管。使用气囊面罩装置的正压通气技术可能有益。考虑对肺水肿进行药物治疗...。监测心率和必要时治疗心律失常...。开始静脉输注D5W/SRP：“保持开放”，最低流速/。如果出现低血容量的迹象，使用0.9%盐水（NS）或乳酸钠林格氏液（LR）。对于伴有低血容量症状的低血压，谨慎给予液体。如果病人在正常液体容量下出现低血压，考虑使用血管加压药。注意液体过载的迹象...。用地西泮或劳拉西泮治疗癫痫...。使用丙美卡因氢氯化物协助眼部冲洗...。/硅烷、氯硅烷及其相关化合物/

Advanced treatment: Consider orotracheal or nasotracheal intubation for airway control in the patient who is unconscious, has severe pulmonary edema, or is in severe respiratory distress. Early intubation at the first sign of upper airway obstruction may be necessary. Positive-pressure ventilation techniques with a bag-valve-mask device may be beneficial. Consider drug therapy for pulmonary edema ... . Monitor cardiac rhythm and treat arrhythmias if necessary ... . Start IV administration of D5W /SRP: "To keep open", minimal flow rate/. Use 0.9% saline (NS) or lactated Ringer's (LR) if signs of hypovolemia are present. For hypotension with signs of hypovolemia, administer fluid cautiously. Consider vasopressors if patient is hypotensive with a normal fluid volume. Watch for signs of fluid overload ... . Treat seizures with diazepam or lorazepam ... . Use proparacaine hydrochloride to assist eye irrigation ... . /Silane, Chlorosilane, and related compounds/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S23,S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R34,R21
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  2931900090
• 危险品运输编号：
  UN 1804 8/PG 2
• 危险类别：
  8
• RTECS号：
  VV6650000
• 包装等级：
  II
• 危险标志：
  GHS05,GHS06
• 危险性描述：
  H312,H314,H330
• 危险性防范说明：
  P260,P280,P303 + P361 + P353,P304 + P340 + P310,P305 + P351 + P338,P403 + P233
• 储存条件：
  1. 储存注意事项：储存于阴凉、干燥、通风良好的库房。远离火种和热源，并确保容器密封。应与氧化剂、酸类、碱类及醇类等分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。 2. 生产过程中，可用管路输送或使用聚乙烯桶或铁桶包装产品，并贮存于阴凉干燥处。远离水、氨及火源。按易燃有毒危险品的规定进行贮运。

SDS

国标编号:	81133
ＣＡＳ:	98-13-5
中文名称:	苯基三氯硅烷
英文名称:	Phenyltrichlorosilane
别 名:	苯代三氯硅烷
分子式:	C 6 H 5 Cl 3 Si；C 6 H 5 SiCl 3
分子量:	211.55
熔 点:
密 度:	相对密度(水=1)1.32；
蒸汽压:	91℃/开杯
溶解性:	溶于苯、乙醚待多数有机溶剂
稳定性:	稳定
外观与性状:	无色液体
危险标记:	20(酸性腐蚀品)
用 途:	用作制造硅酮的中间体及制取苯基硅树脂

2.对环境的影响:
一、健康危害

侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。
健康危害：蒸气对呼吸道有刺激性。皮肤或眼接触可致灼伤。口服灼伤口腔和消化道。

二、毒理学资料及环境行为

急性毒性： LD502390mg/kg(大鼠经口)；890mg/kg(兔经皮)；LC50330mg/m3，2小时(大鼠吸入)
危险特性：遇明火、高热可燃。与强氧化剂可发生反应。受热或遇水分解放热，放出有毒的腐蚀性烟气。有腐蚀性。
燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳、氯化氢、氧化硅。

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3.现场应急监测方法:

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4.实验室监测方法:
苯基氯硅烷色谱固定相的优选及分析—(袁正达；隋建讯)，《工程塑料应用》，1984，No4，43～49(中文)《分析化学文摘》1985.6

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5.环境标准:

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6.应急处理处置方法:
一、泄漏应急处理

疏散泄漏污染区人员至安全区，禁止无关人员进入污染区，切断火源。建议应急处理人员戴自给式呼吸器，穿化学防护服。不要直接接触泄漏物，在确保安全情况下堵漏。喷水雾减慢挥发(或扩散)，但不要对泄漏物或泄漏点直接喷水。勿使泄漏物与可燃物质(本材、纸、油等)接触。用沙土、蛭石或其它惰性材料吸收，铕收集运至废物处理场所处置。如大量泄漏：在技术人员指导下清除。

二、防护措施

呼吸系统防护：可能接触其蒸气时，必须佩带防毒面具或供气式头盔。紧急事态抢救或逃生时，建议佩带自给式呼吸器。
眼睛防护：戴化学安全防护眼镜。
防护服：穿工作服(防腐材料制作)
手防护：戴橡皮手套。
其它：工作后，淋浴更衣。单独存放被毒物污染的衣服，洗后再用。保持良好的卫生习惯。

三、急救措施

皮肤接触：脱去污染的衣着，用肥皂水及清水彻底冲洗。若有灼伤，就医治疗。
眼睛接触：立即提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗至少15分钟。就医。
吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。必要时进行人工呼吸。就医。
食入：患者清醒时立即漱口，给饮牛奶或蛋清。就医。

灭火方法：干粉、砂土、二氧化碳、泡沫。禁止用水。

制备方法与用途

化学性质

无色可燃液体，能溶于苯、乙醚和全氯乙烯。

用途

用作硅油和硅树脂的原料，并应用于漆工业。

• 主要用于生产含苯基的硅油和硅树脂。
• 参与有机硅化合物的合成。
• 是有机硅最重要的单体之一，用于合成有机硅树脂及含苯基硅化合物。这种物质还用于涂料工业。

生产方法

通过氯苯与硅粉在铜催化下进行一步反应生成粗单体，主要成分为一苯基三氯硅烷（30%）和二苯基二氯硅烷（8%）。经过精馏分离两者。

• 原料消耗定额：硅粉（96%，290kg/t）、氯化亚铜（95%，179kg/t）、氯化苯（98%，2487kg/t）。

分类

腐蚀物品

毒性分级

中毒

急性毒性

• 口服 - 大鼠 LD₅₀: 2390 毫克/千克

刺激数据

• 皮肤（兔子）：5 毫克/24 小时，重度刺激。
• 眼睛（兔子）：0.25 毫克，重度刺激。

可燃性危险特性

易燃；遇水会释放有毒腐蚀性的氯化氢气体；火场中释放有毒气体。

储运特性

应存放于通风、低温和干燥的库房内，并与碱、氧化剂及酸分开储存。

灭火剂

干粉灭火器或二氧化碳。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基三氯硅烷 在 lead(II) fluoride 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 生成 Phenyldichlorfluorsilan
  参考文献：
  名称：

  Organofluorosilanes and method of making same

  摘要：

  公开号：

  US02436777A1
• 作为产物：
  描述：

  二苯基汞 在 四氯化硅 作用下， 生成 苯基三氯硅烷
  参考文献：
  名称：

  Ladenburg, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1874, vol. 173, p. 148

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  乙酰氧肟酸 在 苯基三氯硅烷 作用下， 反应 2.0h， 以76%的产率得到异氰酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Feoktistov, A. E.; Orlov, G. I.; Kozyukov, V. P., Journal of general chemistry of the USSR, 1984, vol. 54, p. 780 - 783

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Syntheses and structures of (N′,N′-dimethylhydrazido)silanes
  作者：Ingo Gronde、Beate Neumann、Alexander Willner、Tania Pape、Norbert W. Mitzel

  DOI：10.1039/b900293f

  日期：——

  The hydrazidosilanes Ph2Si(NHNMe2)2 (1), Me2Si(NHNMe2)2 (2), PhSi(NHNMe2)3 (3), MeSi(NHNMe2)3 (4), PhClSi(NHNMe2)2 (5), MeClSi(NHNMe2)2 (6), Me2ClSi(NHNMe2) (7), MeClHSi(NHNMe2) (8), MeHSi(NHNMe2)2 (9), Me2HSi(NHNMe2) (10), Me2NN[HSi(NHNMe2)2]2 (11) and Si(NHNMe2)4 (12) have been prepared by the reaction of the corresponding chlorosilanes with N,N-dimethylhydrazine. Some of the compounds containing Si–Cl and N–H functions simultaneously (6, 7, 8) are very reactive and tend to polymerise and could only be characterised by spectroscopic methods (1H, 13C, 29Si NMR, IR, MS). All other compounds could additionally be characterised by elemental analyses. The structures of 1, 2, 5, 9, 11 and 12 in the solid state were determined by X-ray diffraction. These include the first structural determinations of compounds containing SiH–NH–N (9, 11) and SiCl–NH–N (5) units.

  叠氮硅烷Ph2Si(NHNMe2)2(1)、Me2Si(NHNMe2)2(2)、PhSi(NHNMe2)3(3)、MeSi(NHNMe2)3(4)、PhClSi(NHNMe2)2(5)、MeClSi(NHNMe2)2(6)、Me2ClSi(NHNMe2)(7)、MeClHSi(NHNMe2)(8)、MeHSi(NHNMe2)2(9)、Me2HSi(NHNMe2)(10)、Me2NN[HSi(NHNMe2)2]2(11)和Si(NHNMe2)4(12)通过相应的氯硅烷与N,N-二甲基肼反应制备得到。一些同时含有Si-Cl和N-H官能团的化合物(6,7,8)反应性很高，倾向于聚合，只能通过光谱学方法(1H、13C、29Si NMR、IR、MS)进行表征。所有其他化合物还可以通过元素分析进行表征。1、2、5、9、11和12的固态结构通过X射线衍射确定。这些包括首次含有SiH-NH-N(9,11)和SiCl-NH-N(5)单元的化合物的结构确定。
• Low-temperature ionization of neutral hexacoordinate to ionic pentacoordinate silicon complexes. Unusual temperature, solvent and substituent effects
  作者：Daniel Kost、Inna Kalikhman、Vijeyakumar Kingston、Boris Gostevskii

  DOI：10.1002/poc.551

  日期：2002.12

  Neutral hexacoordinate complexes of silicon (1) ionize to pentacoordinate siliconium chloride salts (2) in CH2Cl2, CHCl3 or CHFCl2 solutions. 29Si NMR measurements prove that the extent of ionization increases as the temperature of the solution is lowered. The ionizations are slightly exothermic, and have negative entropies. It is shown that increased solvent polarity drives the reaction to the ionic

  硅（1）的中性六配位络合物在CH 2 Cl 2，CHCl 3或CHFCl 2溶液中电离成五配位氯化硅盐（2）。29 Si NMR测量证明，电离的程度随着溶液温度的降低而增加。电离略微放热，并且具有负熵。已显示出增加的溶剂极性将反应驱动至离子侧，即离子溶剂化导致离子化。添加四丁基氯化铵缺乏共离子效应表明形成了未分离的离子对。版权所有©2002 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Synthesis of Esters by Functionalisation of CO2
  申请人：Commissariat a L'Energie Atomique et aux Energies Alternatives

  公开号：US20170240485A1

  公开（公告）日：2017-08-24

  The invention relates to a method for (I) producing a carboxylic ester of formula (I). Said method comprises the steps of: a) bringing an organosilane/borane of formula Si or B into contact with CO 2 , in the presence of a catalyst and an electrophilic compound of formula (III), the groups R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , Y, and M′ being as defined in claim 1; and optionally b) recovering the compound of formula (I) produced.

  该发明涉及一种制备化学式（I）的羧酸酯的方法。该方法包括以下步骤：a）在催化剂和化学式（III）的亲电性化合物的存在下，将化学式Si或B的有机硅烷/硼烷与CO2接触，其中所述的基团R1、R2、R3、R4、R5、Y和M'如权利要求1所定义；以及可选的b）回收所产生的化学式（I）的化合物。
• Cross-Coupling of Triallyl(aryl)silanes with Aryl Bromides and Chlorides: An Alternative Convenient Biaryl Synthesis
  作者：Akhila K. Sahoo、Takuro Oda、Yoshiaki Nakao、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1002/adsc.200404188

  日期：2004.12

  give various biaryls in good yields. It is worthwhile to note that the all-carbon-substituted arylsilanes, stable towards moisture, acid, and base and easily accessible, serve as a highly practical alternative to their aryl(halo)silane counterparts. A catalyst system consisting of [(η3-C3H5)PdCl]2 and 2-[2,4,6-(i-Pr)3C6H2]-C6H4PCy2 and use of TBAF⋅3 H2O in THF-H2O are effective especially for the cross-coupling

  在DMSO-H 2 O中存在PdCl 2 / PCy 3和氟化四丁基铵（TBAF）的情况下，多种芳基溴化物与三烯丙基（芳基）硅烷的交叉偶联是有效的，以高收率得到各种联芳基。值得一提的是，全碳取代的芳基硅烷对水分，酸和碱稳定，易于获得，可作为其芳基（卤代）硅烷对应物的高度实用替代品。由[（η的催化剂体系3 -C 3 H ^ 5）的PdCl] 2和2- [2,4,6-（我-Pr）3 c ^ 6 ħ 2 ] -C 6 H ^ 4 PCY2和在THF-H 2 O中使用TBAF·3 H 2 O对于与芳基氯的交叉偶联特别有效。两种催化剂体系均能耐受多种常见的官能团。推测反应的高效率归因于用TBAF·3 H 2 O和适量的水处理后烯丙基的易裂解。二烯丙基（二苯基）硅烷还可以与各种芳基溴化物和氯化物交联，收率很高，而烯丙基（三苯基）硅烷只能以中等收率得到交联产物。通过溴氯苯与不同芳基硅烷的顺序交叉偶联，可
• Base-Catalyzed Hydrosilylation of Ketones and Esters and Insight into the Mechanism
  作者：Kseniya Revunova、Georgii I. Nikonov

  DOI：10.1002/chem.201302728

  日期：2014.1.13

  of a less reactive group (for example, aldehyde reduction in the presence of ketone/ketone reduction in the presence of ester group). Mechanistic studies showed that addition of base to silanes leads to silicate species, which are the acting reducing agents. Under basic conditions, hydrosiloxanes (tetramethyldisiloxane, TMDS; PMHS) convert into simple silanes (H2SiMe2, H3SiMe), making this a practical

  简单的碱（KO t Bu，KOH）催化硅烷促进的酮和酯还原为醇，醛亚胺还原为胺。廉价的硅烷PMHS（聚甲基氢硅氧烷）可用作还原剂。可以容忍双键和三键以及硝基和氰基。硅烷的仔细加料允许在较低反应性基团的存在下化学选择性还原较高反应性的基团（例如，在存在酮的情况下进行醛的还原/在存在酯基的情况下进行酮的还原）。机理研究表明，向硅烷中添加碱会导致硅酸盐物种，而硅酸盐物种是起作用的还原剂。在碱性条件下，氢硅氧烷（四甲基二硅氧烷，TMDS，PMHS）转化为简单的硅烷（H 2 SiMe 2，H 3 SiMe），使其成为生成这些具有挑战性的硅烷的实用方法。

表征谱图