苯基二氯硅烷 | 1631-84-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 硅烷试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯基二氯硅烷
• 中文别名: 二氯苯基硅烷；苯基二氯一氢硅烷；二氯苯基硅烷,96%
• 英文名称: dichlorophenylsilane
• 英文别名: phenyldichlorosilane；Dichloro(phenyl)silane
• CAS: 1631-84-1
• 化学式: C₆H₆Cl₂Si
• mdl: MFCD00039296
• 分子量: 177.105
• InChiKey: VIRVTHOOZABTPR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  64.5-65.5 °C10 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.204 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  118 °C
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定，避免与氧化物、水分和碱接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.01
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R14,R10,R34
• WGK Germany：
  1
• 危险品运输编号：
  UN 2986 8/PG 2
• 海关编码：
  2931900090
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  8
• 危险标志：
  GHS02,GHS05
• 危险性描述：
  H226,H314
• 危险性防范说明：
  P280,P305 + P351 + P338,P310
• 储存条件：
  应将化学品存放在干燥的惰性气体中，并确保容器密封。将其存放在阴凉、干燥处。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基二氯硅烷 在 三氯化硼 作用下， 生成 二苯二氯硅烷
  参考文献：
  名称：

  Disproportionation of aryldichlorosilanes

  摘要：

  公开号：

  US02746981A1
• 作为产物：
  描述：

  三氯硅烷 在 C₆H₅MgBr 作用下， 以 not given 为溶剂， 以26%的产率得到苯基二氯硅烷
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Si: MVol.C, 58, page 165 - 167

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  甲基萘 在 苯基二氯硅烷 作用下， 生成 1,1-Dichlor-1-silaacenaphthen
  参考文献：
  名称：

  Chernyshev,E.A. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1975, vol. 45, p. 2183 - 2185

  摘要：

  DOI：

文献信息

• First X-Ray Structures of Ethylene Bridged Neutral Dimeric Hexacoordinate Silicon Complexes with Tetradentate Salen-Type Ligands
  作者：Jörg Wagler、Gerhard Roewer

  DOI：10.1515/znb-2005-0702

  日期：2005.7.1

  Syntheses and structures of two novel “doubledecker” silicon complexes [R-Si(o-O-p-OMe-C₆H₃- C(Ph)=N-(CH₂)₂-N=C(Ph)-C₆H₃-p-OMe-o-O)-CH₂-]₂ (R = Ph, p-tBu-C₆H₄-O) with the silicon atoms hexacoordinated by two salen-type tetradentate 〈ONNO〉-chelating ligands are described. Hydrogen bonding between the halves of the bridged complexes as well as with chloroform solvate molecules determines the conformation. Compared with analogous mononuclear silicon complexes these ”doubledeckers” show bathochromically shifted Vis-absorption.

  两个新型“双层”硅配合物 [R-Si(o-O-对-OMe-C6H3-C(Ph)=N-(CH2)2-N=C(Ph)-C6H3-对-OMe-o-O)-CH2-]2 (R = Ph, p-tBu-C6H4-O) 的合成和结构，其中硅原子被两个salen型四齿〈ONNO〉-螯合配体六配位，被描述。桥接配合物两半之间的氢键以及与氯仿溶剂分子的氢键决定了其构象。与类似的单核硅配合物相比，这些“双层”显示了红移的可见吸收。
• Supersilylsilane R*SiX₃: Darstellung, Charakterisierung und Strukturen; sterische und van-der-Waals Effekte der Substituenten X [1] / Supersilylsilanes R*SiX₃: Syntheses, Characterization and Structures; Steric and van-der-Waals Effects of Substituents X [1]
  作者：Nils Wiberg、Wolfgang Niedermayer、Heinrich Nöth、Jörg Knizek、Werner Ponikwar、Kurt Polbom

  DOI：10.1515/znb-2000-0509

  日期：2000.5.1

  SitBu3; X = H, Me, tBu, Ph, SiMe3, F, Cl, Br, I, OMe, OSO2CF3) are prepared (i) by reactions of supersilylhalosilanes with supersilyl sodium NaR* (Hal/R* exchange), (ii) by reactions of supersilylhalosilanes with hydride H- (Hal/H exchange), (iii) by reactions of supersilylsilanes with halogens Hal2 (H/Hal exchange, R*/Hal exchange), (iv) by reactions of supersilylhalosilanes with nucleophiles like

  超甲硅烷基硅烷 R * SiX3（R * = 超甲硅烷基 = SitBu3；X = H、Me、tBu、Ph、SiMe3、F、Cl、Br、I、OMe、OSO2CF3）通过 (i) 超甲硅烷基卤硅烷与超甲硅烷基钠 NaR 反应制备（Hal / R * 交换），（ii）通过超甲硅烷基卤硅烷与氢化物 H-（Hal / H 交换）的反应，（iii）通过超甲硅烷基硅烷与卤素 Hal2 的反应（H / Hal 交换，R * / Hal 交换），（ iv) 通过超甲硅烷基硅烷与 F-、MeO- 等亲核试剂的反应（Hal / F 或 Hal / OMe 交换）和 (v) 通过超甲硅烷基硅烷与强酸的反应（H / OSO2CF3 交换）。R * SiX3 的 SiX3 基团的 NMR 化学位移 δ (29Si) 在很大程度上取决于 X 的性质。超甲硅烷基硅烷 R * SiX3 部分对湿气敏感（尤其是具有 SiX3≡
• Alkynylsilanes and Alkynyl(vinyl)silanes. Synthesis,Molecular Structures and Multinuclear Magnetic Resonance Study
  作者：Bernd Wrackmeyer、Stefan Bayer、Oleg L. Tok、Elena V. Klimkina、Wolfgang Milius、Rhett Kempe、Ezzat Khan

  DOI：10.1515/znb-2010-0609

  日期：2010.6.1

  Alkynylsilanes bearing one to four alkynyl groups at silicon, with organyl groups (Me, Ph, Vin), H, Cl at silicon, and with substituents H, ⁿBu, ^tBu, Ph, C₆H₄-4-Me, 3-thienyl, CH₂NMe₂ at the C≡C bond, were prepared, and their ¹³C and ²⁹Si NMR data are reported. The results of X-ray structure analyses of three representative derivatives [di(phenylethynyl)dimethylsilane, di(phenylethynyl) methyl(phenyl)silane, and tri(phenylethynyl)methylsilane] are presented. The chemistry of mono- and dialkynylsilanes was further developed to prepare compounds with alternating Si atoms and C≡C bonds, affording new dialkynylsilanes as well as numerous new vinylsilanes which have also been characterized by ¹³C and ²⁹Si NMR spectroscopy in solution. In the case of ethynyl(triphenylsilylethynyl) dimethylsilane, the molecular structure was determined by X-ray diffraction.

  带有硅原子上一个到四个炔基的炔基硅烷，以及硅原子上带有甲基、苯基、乙烯基、氢、氯的有机基团，以及炔键上带有H、正丁基、叔丁基、苯基、4-甲基苯基、3-噻吩基、CH2NMe2等取代基的炔基硅烷已经制备，并报告了它们的13C和29Si核磁共振数据。三个代表性衍生物[二(苯乙炔基)二甲基硅烷、二(苯乙炔基)甲基(苯基)硅烷和三(苯乙炔基)甲基硅烷]的X射线结构分析结果被呈现。单炔基硅烷和二炔基硅烷的化学性质进一步发展，以制备交替的硅原子和C≡C键的化合物，得到了新的二炔基硅烷以及许多新的乙烯基硅烷，这些化合物也通过溶液中的13C和29Si核磁共振光谱进行了表征。在乙炔基(三苯基硅炔基)二甲基硅烷的情况下，分子结构是通过X射线衍射确定的。
• Polyhalo-organometallic and -organometalloidal compounds
  作者：F.W.Gordon Fearon、Henry Gilman

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)83164-2

  日期：1967.12

  The preparation and some properties of the compounds (C6F5)nSiPh4−n (where n = 1–4) and (C6F5)nPh3−nSiX (where n = 1 or 2 and X = H or Cl) are described. In general, these compounds were obtained by the reaction of a (pentafluorophenyl)-metallic compound with the corresponding chlorosilane. However, compounds of the form (C6F5)nPh3−nSiCl could not be obtained in this manner; they were prepared by the

  （C 6 F 5）n SiPh 4- n（n = 1-4）和（C 6 F 5）n Ph 3- n SiX（n = 1或2且X = H或Cl）被描述。通常，这些化合物是通过（五氟苯基）金属化合物与相应的氯硅烷反应获得的。但是，形式为（C 6 F 5）n Ph 3− n的化合物用这种方法不能得到SiCl。它们是通过氯化相应的有机硅氢化物制备的。
• Catalytic Synthesis of Functional Silicon-Stereogenic Silanes through<i>Candida antarctica</i>Lipase B Catalyzed Remote Desymmetrization of Silicon-Centered Diols
  作者：Xing Lu、Li Li、Wei Yang、Kezhi Jiang、Ke-Fang Yang、Zhan-Jiang Zheng、Li-Wen Xu

  DOI：10.1002/ejoc.201300932

  日期：2013.9

  A series of silicon-containing diols are synthesized and used in lipase-catalyzed remote desymmetrization. This synthetic method is valuable in the construction of optically active silicon-stereogenic organosilicon compounds. Good enantioselectivities of the remote desymmetrization was achieved with Candida antarctica lipase B (CAL-B) (up to 90:10er).

  一系列含硅二醇被合成并用于脂肪酶催化的远程去对称化。这种合成方法在构建光学活性硅-立体有机硅化合物方面很有价值。使用南极念珠菌脂肪酶 B (CAL-B)（高达 90:10er）实现了远程去对称化的良好对映选择性。

表征谱图