ovatodiolide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ovatodiolide
• 英文别名: (1R,3E,5S,9R,12E)-3,12-dimethyl-8-methylidene-6,18-dioxatricyclo[14.2.1.05,9]nonadeca-3,12,16(19)-triene-7,17-dione
• 化学式: C₂₀H₂₄O₄
• 分子量: 328.408
• InChiKey: KTYZKXFERQUCPX-XGKXUXTPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-methoxy-3-methyl-1-trimethylsilyloxy-1,3-butadiene 在 titanium(IV) isopropylate 、 manganese(IV) oxide 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 calcium hydride 、 (R)-1,1'-Bi-2-naphthol 、 二异丁基氢化铝 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 246.42h， 生成 (1R,3E,5S,9R,12Z)-3,12-dimethyl-8-methylidene-6,18-dioxatricyclo[14.2.1.05,9]nonadeca-3,12,16(19)-triene-7,17-dione 、 ovatodiolide
  参考文献：
  名称：

  一种天然产物Ovatodiolides的合成方法

  摘要：

  本发明提供了一种天然产物ent‑ovatodiolide和isoovatodiolide的合成方法，本发明特征是化合物7通过串联烯丙基硼/内酯化与化合物6反应，得到化合物17a和17b，化合物17a和17b经串联ROM/RCM反应，得到ent‑ovatodiolide和isoovatodiolide。

  公开号：

  CN112010867A

文献信息

• Ovatodiolides: Scalable Protection‐Free Syntheses, Configuration Determination, and Biological Evaluation against Hepatic Cancer Stem Cells
  作者：Junhong Xiang、Yahui Ding、Jiaxin Li、Xiuhe Zhao、Yuanjun Sun、Da Wang、Liang Wang、Yue Chen

  DOI：10.1002/anie.201904096

  日期：2019.7.29

  ng metathesis reactions to install the macrocycle‐fused butenolide ring and a tandem allylboration/lactonization to build the α‐methylene‐γ‐lactone. Our syntheses have enabled the determination of the hitherto unknown stereochemical configurations of this family of natural products. Preliminary tests of structure–activity relationships were conducted with four natural ovatodiolides and three analogues

  首次开发了一种简明的，可扩展的，六步（最长线性序列）的合成卵磷脂的合成途径。这种无保护基团的途径具有串联开环复分解/闭环复分解反应，以安装大环稠合的丁烯内酯环和串联的烯丙基硼酸酯化/内酯化反应以构建α-亚甲基-γ-内酯。我们的合成方法能够确定该天然产物家族迄今未知的立体化学构型。结构-活性关系的初步测试是用四种天然的卵磷脂和三种类似物进行的。进一步的测定表明，合成的天然产物异戊二醇可以显着减少肝癌干细胞的数量并降低HepG2细胞形成肿瘤球的能力。
• Compounds from Anisomeles Heyneana
  申请人：Council of Scientific & Industrial Research

  公开号：US20150051277A1

  公开（公告）日：2015-02-19

  The present invention describes use of compounds of formula 1 or 2 or their compositions for the treatment of leukemia and use of compound of formula 1 or its composition for treatment of infections caused due to M. tuberculosis. The invention further discloses use of compound of formula 3 for the conversion of solar energy into electric current in dye sensitized solar cells. Also, the present invention discloses a process of extraction of compounds of formula 1 or 2 or 3 from the extract of aerial parts of Anisomeles heyneana
• US9801918B2
  申请人：——

  公开号：US9801918B2

  公开（公告）日：2017-10-31
• [EN] COMPOUNDS FROM ANISOMELES HEYNEANA<br/>[FR] COMPOSÉS EXTRAITS D'ANISOMELES HEYNEANA
  申请人：COUNCIL OF SCIENT & IND RES AN INDIAN REGISTERED BODY INC UNDER THE REGISTRATION OF SOCIETIES ACT AC

  公开号：WO2013021260A2

  公开（公告）日：2013-02-14

  The present invention describes use of compounds of formula 1 or 2 or their compositions for the treatment of leukemia and use of compound of formula 1 or its composition for treatment of infections caused due to M. tuberculosis. The invention further discloses use of compound of formula 3 for the conversion of solar energy into electric current in dye sensitized solar cells. Also, the present invention discloses a process of extraction of compounds of formula 1 or 2 or 3 from the the extract of aerial parts of Anisomeles heyneana
• 一种天然产物Ovatodiolides的合成方法
  申请人：天津尚德药缘科技股份有限公司

  公开号：CN112010867A

  公开（公告）日：2020-12-01

  本发明提供了一种天然产物ent‑ovatodiolide和isoovatodiolide的合成方法，本发明特征是化合物7通过串联烯丙基硼/内酯化与化合物6反应，得到化合物17a和17b，化合物17a和17b经串联ROM/RCM反应，得到ent‑ovatodiolide和isoovatodiolide。