5-(t-butyldimethylsilanyloxy)-2-(4,4-dimethylcyclopent-1-enyl)pentan-1-ol | 261350-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 5-(t-butyldimethylsilanyloxy)-2-(4,4-dimethylcyclopent-1-enyl)pentan-1-ol
• 英文别名: 5-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(4,4-dimethylcyclopenten-1-yl)pentan-1-ol；5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(4,4-dimethylcyclopenten-1-yl)pentan-1-ol
• CAS: 261350-31-6
• 化学式: C₁₈H₃₆O₂Si
• 分子量: 312.568
• InChiKey: KENITHMDEBXXEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.14
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(t-butyldimethylsilanyloxy)-2-(4,4-dimethylcyclopent-1-enyl)pentan-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 三丁基膦 、 水 、 三乙基硼氢化锂 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 Se-phenyl 6-(4,4-dimethylcyclopent-1-enyl)hept-2E-eneselenoate
  参考文献：
  名称：

  使用涉及烯酮自由基中间体的新型串联环化反应合成戊烯

  摘要：

  描述了一种新的合成角正丁烷（±）-戊烯的新方法，该方法基于包括从α，β-不饱和酰基自由基前体产生的乙烯酮中间体的连续5- exo- trig和5- exo- dig自由基环化反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02070-5
• 作为产物：
  描述：

  (3-溴丙氧基)叔丁基二甲基硅烷 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 lithium 1-amino-2,2,6,6-tetramethylpiperidine 、 二异丁基氢化铝 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.08h， 生成 5-(t-butyldimethylsilanyloxy)-2-(4,4-dimethylcyclopent-1-enyl)pentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  涉及α-烯基烷基的串联环化。天然三喹烷戊烯和莫芬的新合成。

  摘要：

  描述了分别合成角和倍半萜倍半萜三喹烷（+/-）-戊烯2和（+/-）-对苯二酚3的新的合成方法。合成基于串联环化，涉及从α，β-不饱和酰基基团物种产生的α-烯酮烷基自由基中间体，如方案2和4所示。

  DOI：

  10.1039/b413817c