(2R)-2-(methoxymethoxy)pent-4-ynal | 1197419-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R)-2-(methoxymethoxy)pent-4-ynal
• CAS: 1197419-38-7
• 化学式: C₇H₁₀O₃
• 分子量: 142.155
• InChiKey: DPEKJEKDPBOLKZ-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-(methoxymethoxy)pent-4-ynal 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 盐酸 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium acetate 、 乙酸酐 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 copper(l) chloride 、 lithium chloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 77.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Discovery of DS79932728: A Potent, Orally Available G9a/GLP Inhibitor for Treating β-Thalassemia and Sickle Cell Disease

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.0c00572
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2-(methoxymethoxy)pent-4-yn-1-ol 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到(2R)-2-(methoxymethoxy)pent-4-ynal
  参考文献：
  名称：

  第一个立体选择性合成Synargentolide A和修订绝对立体化学

  摘要：

  从Syncolostemon argenteus分离出的香根草素A的第一个立体选择性全合成已使用Sharpless不对称环氧化和交叉复分解反应为关键步骤，从市售（R）-苄基缩水甘油醚中获得。比较合成的和天然存在的同化内酯A的光谱数据，天然同化内酯A的C4'和C6'-立体中心被分配了校正的反关系。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.08.109

文献信息

• Discovery of DS79932728: A Potent, Orally Available G9a/GLP Inhibitor for Treating β-Thalassemia and Sickle Cell Disease
  作者：Katsushi Katayama、Ken Ishii、Hideki Terashima、Eisuke Tsuda、Makoto Suzuki、Keiichi Yotsumoto、Kumiko Hiramoto、Isao Yasumatsu、Munefumi Torihata、Takashi Ishiyama、Tsuyoshi Muto、Takahiro Katagiri

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.0c00572

  日期：2021.1.14
• First stereoselective synthesis of synargentolide A and revision of absolute stereochemistry
  作者：Gowravaram Sabitha、Peddabuddi Gopal、C. Nagendra Reddy、J.S. Yadav

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.08.109

  日期：2009.11

  The first stereoselective total synthesis of synargentolide A isolated from Syncolostemon argenteus has been achieved from commercially available (R)-benzyl glycidyl ether using Sharpless asymmetric epoxidation and cross-metathesis reactions as the key steps. Comparing the spectral data of the synthesized and naturally occurring synargentolide A, the C4′ and C6′- stereogenic centers of the natural

  从Syncolostemon argenteus分离出的香根草素A的第一个立体选择性全合成已使用Sharpless不对称环氧化和交叉复分解反应为关键步骤，从市售（R）-苄基缩水甘油醚中获得。比较合成的和天然存在的同化内酯A的光谱数据，天然同化内酯A的C4'和C6'-立体中心被分配了校正的反关系。