9-硝基油酸 | 875685-44-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 9-硝基油酸
• 英文名称: 9-nitrooleic acid
• 英文别名: (E)-9-nitrooctadec-9-enoic acid；(E)-9-nitrooleic acid；9-nitro-octadec-9-enoic acid；Nitrooleic Acid；9-nitro-9E-octadecenoic acid
• CAS: 875685-44-2
• 化学式: C₁₈H₃₃NO₄
• 分子量: 327.464
• InChiKey: CQOAKBVRRVHWKV-SAPNQHFASA-N

物化性质

• 溶解度：
  乙醇：1 mg/ml

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  -20°C，密闭保存，干燥环境中存放。

制备方法与用途

9-硝基油酸是硝基油酸的两种区域异构体之一，另一种为10-硝基油酸（OA-NO2；常用于异构体混合物）。这两种化合物在体内以相近的比例由油酸硝化生成。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-硝基油酸 以90%的产率得到(Z)-9-nitro-octadec-9-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  HETEROATOM CONTAINING SUBSTITUTED FATTY ACIDS

  摘要：

  本文提供了活化脂肪酸、包括活化脂肪酸的制药组合物、使用活化脂肪酸治疗各种疾病的方法以及制备活化脂肪酸的方法。

  公开号：

  US20110082206A1
• 作为产物：
  描述：

  (E)-9-nitro-octadec-9-enoic acid allyl ester 在 四(三苯基膦)钯 、 甲酸 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 9-硝基油酸
  参考文献：
  名称：

  硝基脂质的合成。硝基油酸的所有四种可能的非对映异构体：（E）-和（Z）-，9-和10-硝基十八烷基-9-烯酸。

  摘要：

  不饱和脂肪酸在内部被硝化以产生硝化的脂质。最近的研究表明，这些硝化脂质具有很高的化学反应性和深远的生物学意义。我们报告了一种高效，可扩展的合成方法，其对硝化油酸的所有可能的异构体具有区域特异性和立体选择性：（E）-和（Z）-，9-和10-十八烷基-9-烯酸。

  DOI：

  10.1021/ol0613463

文献信息

• BIOPASSIVATING MEMBRANE STABILIZATION BY MEANS OF NITROCARBOXYLIC ACID-CONTAINING PHOSPHOLIPIDS IN PREPARATIONS AND COATINGS
  申请人：Dietz Ulrich

  公开号：US20140099354A1

  公开（公告）日：2014-04-10

  The present invention relates to nitro-carboxylic acid (s)-containing phospholipids, to be used for coating of medical devices such as stents, catheter balloons, wound pads or surgical suture material and for bio-passivating compositions, such as rinses, waterproofing solutions, coating solutions, cryoprotection solutions, cold preservation media, lyoprotection solutions, contrast media solutions, preservation and reperfusion solutions containing these compounds as well as preparing solutions thereof and coating medical devices as well as their uses.

  本发明涉及一种含硝基羧酸（s）的磷脂，用于涂覆医疗器械，如支架、导管球囊、伤口垫或外科缝合材料，以及用于生物钝化组合物，如漱口液、防水溶液、涂层溶液、冷冻保护溶液、冷藏介质、冻干保护溶液、造影介质溶液、含有这些化合物的保存和再灌注溶液，以及制备这些溶液和涂覆医疗器械以及它们的用途。
• Regio- and Stereospecific Syntheses and Nitric Oxide Donor Properties of (<i>E</i>)-9- and (<i>E</i>)-10-Nitrooctadec-9-enoic Acids
  作者：Michael J. Gorczynski、Jinming Huang、S. Bruce King

  DOI：10.1021/ol060548w

  日期：2006.5.1

  ligands and nitric oxide (NO) donors. We describe the first specific preparation of the two regioisomers of nitrooleic acid, (E)-9-nitrooctadec-9-enoic acid (1) and (E)-10-nitrooctadec-9-enoic acid (2), from cis-cyclooctene and monomethyl azelate, respectively. These syntheses rely upon a Henry condensation between a nine-carbon nitro component and a nine-carbon aldehyde. Preliminary chemiluminescence

  [反应：请参阅文本]硝化脂肪酸充当内源性过氧化物酶体增殖物激活受体γ（PPARgamma）配体和一氧化氮（NO）供体。我们描述了从顺式环辛烯中首次制备两种亚油酸的区域异构体（E）-9-硝基十八碳9-烯酸（1）和（E）-10-硝基十八碳9-烯酸（2）的方法。和壬二酸单甲酯。这些合成依赖于九碳硝基组分和九碳醛之间的亨利缩合。初步的化学发光NO检测研究揭示了这些硝化脂肪酸释放NO的能力。
• Modular Regiospecific Synthesis of Nitrated Fatty Acids
  作者：Georg Manolikakes、Katharina Hock、Jennifer Grimmer、Dominik Göbel、George Gasaya、Jessica Roos、Isabelle Maucher、Benjamin Kühn、Jasmin Fettel、Thorsten Maier

  DOI：10.1055/s-0036-1588314

  日期：——

  sequence for the formation of the key nitroalkene moiety. Endogenous nitrated fatty acids are an important class of signaling molecules. Herein a modular route for the efficient and regiospecific preparation of nitrooleic acids as well as various analogues is described. The approach is based on a simple set of alkyl halides as common building blocks and a Henry reaction/Burgess dehydration sequence for the

  ‡两位作者均为本研究做出了同等贡献。 抽象的 内源性硝化脂肪酸是一类重要的信号分子。在本文中，描述了用于有效和区域特异性制备硝基油酸以及各种类似物的模块化途径。该方法基于一组简单的卤代烷作为常见的结构单元，以及用于形成关键硝基烯烃部分的亨利反应/布尔格斯脱水序列。 内源性硝化脂肪酸是一类重要的信号分子。在本文中，描述了用于有效和区域特异性制备硝基油酸以及各种类似物的模块化途径。该方法基于一组简单的卤代烷作为常见的结构单元，以及用于形成关键硝基烯烃部分的亨利反应/布尔格斯脱水序列。
• Synthesis of 1-Palmitoyl-2-((E)-9- and (E)-10-nitrooleoyl)-sn-glycero-3-phosphatidylcholines
  作者：Alexander Lehr、Andrea Frank、Winfried Münch、Ulrich Dietz、Udo Nubbemeyer

  DOI：10.1055/s-0037-1611530

  日期：2019.9

  birthday Abstract Extensive investigation of nitrated phospholipids in connection with various biologically important processes requires reliable access to suitable material. A selective chemical synthesis introducing a defined nitrofatty acid at the sn-2 position of a 2-lyso sn-glycero-3-phosphatidylcholine was developed. Given that the nitroalkene moiety of both reactant nitrofatty acid derivative

  专用于汉斯-乌尔里希教授Reißig在他70之际个生日 抽象的 与各种生物学上重要的过程有关的硝化磷脂的广泛研究需要可靠地获得合适的材料。选择性化学合成引入在限定的nitrofatty酸SN -2的位置上的2-溶血SN开发了-甘油-3-磷脂酰胆碱。假定反应物硝基脂肪酸衍生物和产物酯的硝基烯烃部分均具有对亲核试剂加成的特别敏感性的特征，并且取决于中间体，随后的烯烃异构化和逆亨利型反应，引入了可靠的两步酯形成。与三氯苯甲酰氯反应后，硝基脂肪酸的活化成功，可以通过萃取后处理分离出混合的酸酐。随后与1-棕榈酰基-2-溶-sn-甘油-3-磷脂酰胆碱的反应使得通过使用最少的试剂可以高收率地实现sn -2酯化，避免了副产物的形成并促进了最终的分离和纯化。 与各种生物学上重要的过程有关的硝化磷脂的广泛研究需要可靠地获得合适的材料。选择性化学合成引入在限定的nitrofatty酸SN -2的位置上的2-溶血
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF NEUROLOGICAL DISEASES
  申请人：Alapati Mohan Murali

  公开号：US20170129870A1

  公开（公告）日：2017-05-11

  The compositions and compounds of Formula I which includes a salt of duloxetine or its polymorphs, enantiomers, stereoisomers, solvates, and hydrates thereof. These salts may be formulated as pharmaceutical compositions. The pharmaceutical compositions may be formulated for oral, buccal, rectal, topical, transdermal, transmucosal, intravenous, parenteral administration, syrup, or injection. Such compositions may be used to treatment of major depressive disorder, general anxiety disorder, urinary incontinence, painful peripheral neuropathy, diabetic neuropathy, fibromyalgia, and chronic musculoskeletal pain associated with osteoarthritis and chronic lower back pain.

  Formula I的组成和化合物包括度洛西汀盐或其多晶形、对映体、立体异构体、溶剂合物和水合物。这些盐可以制成药物组合物。药物组合物可以制成口服、颊内、直肠、局部、经皮、经粘膜、静脉、肠道给药、糖浆或注射用药物组合物。这些组合物可用于治疗重性抑郁障碍、广泛性焦虑障碍、尿失禁、疼痛性周围神经病、糖尿病性神经病、纤维肌痛和与骨关节炎和慢性腰背痛相关的慢性肌肉骨骼疼痛。