(E)-methyl 9-nitrooctadec-9-enoate | 16700-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-methyl 9-nitrooctadec-9-enoate
• 英文别名: methyl 9-nitrooleate；methyl (E)-9-nitrooctadec-9-enoate
• CAS: 16700-68-8
• 化学式: C₁₉H₃₅NO₄
• 分子量: 341.491
• InChiKey: GDAXBYSNPSRHEN-OBGWFSINSA-N

物化性质

• 沸点：
  443.6±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.970±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl 9-nitrooctadec-9-enoate 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以68.4%的产率得到9-硝基油酸
  参考文献：
  名称：

  硝化脂肪酸调节模型膜的物理性质和跨膜蛋白的结构

  摘要：

  硝化脂肪酸（NO 2 ‐FAs）起着抗炎信号介质的作用，尽管NO 2 ‐FAs对发炎组织中各种代谢和信号通路的影响的分子机制基本上是难以捉摸的。在这里，我们将荧光测量与表面特定的总和频率产生振动光谱以及粗粒度的计算机模拟相结合，以证明NO 2 -FAs通过在膜-水界面的积累来改变脂质的组织。由于膜蛋白的功能在很大程度上取决于蛋白结构和膜特性，因此我们在存在NO 2的情况下连续跟踪完整膜蛋白的结构动力学-FA。根据我们的结果，我们提出了NO 2 -FA体内活性的分子机制：在NO 2 -FA诱导的脂质层重组的驱动下，膜相关（信号）蛋白的结构和功能受到间接影响。

  DOI：

  10.1002/chem.201702041
• 作为产物：
  描述：

  methyl 8-oxooctanoate 在 4-二甲氨基吡啶 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (E)-methyl 9-nitrooctadec-9-enoate
  参考文献：
  名称：

  （E）-9-和（E）-10-硝基十八烷基-9-烯酸的区域和立体特异性合成以及一氧化氮供体的性质。

  摘要：

  [反应：请参阅文本]硝化脂肪酸充当内源性过氧化物酶体增殖物激活受体γ（PPARgamma）配体和一氧化氮（NO）供体。我们描述了从顺式环辛烯中首次制备两种亚油酸的区域异构体（E）-9-硝基十八碳9-烯酸（1）和（E）-10-硝基十八碳9-烯酸（2）的方法。和壬二酸单甲酯。这些合成依赖于九碳硝基组分和九碳醛之间的亨利缩合。初步的化学发光NO检测研究揭示了这些硝化脂肪酸释放NO的能力。

  DOI：

  10.1021/ol060548w

文献信息

• BIOPASSIVATING MEMBRANE STABILIZATION BY MEANS OF NITROCARBOXYLIC ACID-CONTAINING PHOSPHOLIPIDS IN PREPARATIONS AND COATINGS
  申请人：Dietz Ulrich

  公开号：US20140099354A1

  公开（公告）日：2014-04-10

  The present invention relates to nitro-carboxylic acid (s)-containing phospholipids, to be used for coating of medical devices such as stents, catheter balloons, wound pads or surgical suture material and for bio-passivating compositions, such as rinses, waterproofing solutions, coating solutions, cryoprotection solutions, cold preservation media, lyoprotection solutions, contrast media solutions, preservation and reperfusion solutions containing these compounds as well as preparing solutions thereof and coating medical devices as well as their uses.

  本发明涉及一种含硝基羧酸（s）的磷脂，用于涂覆医疗器械，如支架、导管球囊、伤口垫或外科缝合材料，以及用于生物钝化组合物，如漱口液、防水溶液、涂层溶液、冷冻保护溶液、冷藏介质、冻干保护溶液、造影介质溶液、含有这些化合物的保存和再灌注溶液，以及制备这些溶液和涂覆医疗器械以及它们的用途。
• Regio- and Stereospecific Syntheses and Nitric Oxide Donor Properties of (<i>E</i>)-9- and (<i>E</i>)-10-Nitrooctadec-9-enoic Acids
  作者：Michael J. Gorczynski、Jinming Huang、S. Bruce King

  DOI：10.1021/ol060548w

  日期：2006.5.1

  ligands and nitric oxide (NO) donors. We describe the first specific preparation of the two regioisomers of nitrooleic acid, (E)-9-nitrooctadec-9-enoic acid (1) and (E)-10-nitrooctadec-9-enoic acid (2), from cis-cyclooctene and monomethyl azelate, respectively. These syntheses rely upon a Henry condensation between a nine-carbon nitro component and a nine-carbon aldehyde. Preliminary chemiluminescence

  [反应：请参阅文本]硝化脂肪酸充当内源性过氧化物酶体增殖物激活受体γ（PPARgamma）配体和一氧化氮（NO）供体。我们描述了从顺式环辛烯中首次制备两种亚油酸的区域异构体（E）-9-硝基十八碳9-烯酸（1）和（E）-10-硝基十八碳9-烯酸（2）的方法。和壬二酸单甲酯。这些合成依赖于九碳硝基组分和九碳醛之间的亨利缩合。初步的化学发光NO检测研究揭示了这些硝化脂肪酸释放NO的能力。
• Enzymatic nitration of the oleic acid derivatives: Synthesis, isolation and characterization
  作者：Jing Li、Jing Tian、Xu Fei、Xiuying Wang、Longquan Xu、Yi Wang

  DOI：10.1016/j.molcatb.2013.10.001

  日期：2013.12

  Unsaturated fatty acids are nitrated endogenously to produce nitrated lipids. Recent studies have shown that these nitrated lipids have high chemical reactivity and profound biological implications. We report an efficient, enzymatic synthesis of nitrated derivatives of the oleic acid. The methyl oleate could react with NO and horseradish peroxidase (HRP)/H2O2/NO based nitrating systems to give various nitration products which could be isolated by silica gel column and TLC fractionation, respectively. As reacting directly with NO, the obtained products contain (E)-methyl 9-nitrooctadec-9-enoate (1), (E)-methyl 10-nitrooctadec-9-enoate (2), (E)-methyl 9-nitrooctadec-10-enoate (3) and (E)-methyl 10-nitrooctadec-8-enoate (4), characterized by extensive IR, NMR and GC-MS analysis. Whereas the products of the reaction between the methyl oleate and NO with the presence of HRP/H2O2 were mainly composed of (E)-methyl 9-nitrooctadec-9-enoate and (E)-methyl 10-nitrooctadec-9-enoate. The improving selectivity of the products is attributed to the HRP catalysis system. (C) 2013 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Acid-Promoted Reactions of Ethyl Linoleate with Nitrite Ions:  Formation and Structural Characterization of Isomeric Nitroalkene, Nitrohydroxy, and Novel 3-Nitro-1,5-hexadiene and 1,5-Dinitro-1,3-pentadiene Products
  作者：Alessandra Napolitano、Emanuela Camera、Mauro Picardo、Marco d'Ischia

  DOI：10.1021/jo000090q

  日期：2000.8.1

  The reaction of ethyl linoleate (1) with NO2- in different air-equilibrated acidic media resulted in the formation of complex patterns of products, some of which could be isolated by repeated TLC fractionation and were formulated as the nitroalkenes 2-5, the novel (1E, 5Z)-3-nitro-1,5-hexadienes 6/7, the novel (E,E)-1,5-dinitro-1,3-pentadiene derivatives 8 and 9, and the nitro alcohols 10/11 and 12/13 by extensive GC-MS and 2D NMR analysis, as aided by 1D Hartmann-Hahn proton mapping experiments. Similar reaction of methyl oleate gave mainly nitroalkene (14/15) and allylic nitro derivatives (16/17). Formation of 2-13 may be envisaged in terms of HNO2-mediated nitration pathways in which regioisomeric beta-nitroalkyl radical intermediates derived from attack of NO2 to the 1,4-pentadiene moiety of 1 evolve through competitive H-atom abstraction and free radical combination routes.
• Synthesis of 1-Palmitoyl-2-((E)-9- and (E)-10-nitrooleoyl)-sn-glycero-3-phosphatidylcholines
  作者：Alexander Lehr、Andrea Frank、Winfried Münch、Ulrich Dietz、Udo Nubbemeyer

  DOI：10.1055/s-0037-1611530

  日期：2019.9

  birthday Abstract Extensive investigation of nitrated phospholipids in connection with various biologically important processes requires reliable access to suitable material. A selective chemical synthesis introducing a defined nitrofatty acid at the sn-2 position of a 2-lyso sn-glycero-3-phosphatidylcholine was developed. Given that the nitroalkene moiety of both reactant nitrofatty acid derivative

  专用于汉斯-乌尔里希教授Reißig在他70之际个生日 抽象的 与各种生物学上重要的过程有关的硝化磷脂的广泛研究需要可靠地获得合适的材料。选择性化学合成引入在限定的nitrofatty酸SN -2的位置上的2-溶血SN开发了-甘油-3-磷脂酰胆碱。假定反应物硝基脂肪酸衍生物和产物酯的硝基烯烃部分均具有对亲核试剂加成的特别敏感性的特征，并且取决于中间体，随后的烯烃异构化和逆亨利型反应，引入了可靠的两步酯形成。与三氯苯甲酰氯反应后，硝基脂肪酸的活化成功，可以通过萃取后处理分离出混合的酸酐。随后与1-棕榈酰基-2-溶-sn-甘油-3-磷脂酰胆碱的反应使得通过使用最少的试剂可以高收率地实现sn -2酯化，避免了副产物的形成并促进了最终的分离和纯化。 与各种生物学上重要的过程有关的硝化磷脂的广泛研究需要可靠地获得合适的材料。选择性化学合成引入在限定的nitrofatty酸SN -2的位置上的2-溶血