8-hydroxy-5-<2-<<2-(4-hydroxyphenyl)ethyl>-n-propylamino>ethyl>carbostyril | 94592-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-hydroxy-5-<2-<<2-(4-hydroxyphenyl)ethyl>-n-propylamino>ethyl>carbostyril
• 英文别名: 8-hydroxy-5-[2-[2-(4-hydroxyphenyl)ethyl-propylamino]ethyl]-1H-quinolin-2-one
• CAS: 94592-42-4
• 化学式: C₂₂H₂₆N₂O₃
• 分子量: 366.46
• InChiKey: NPYQZPUDJANQNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(cyanomethyl)-8-hydroxyquinoline 在 palladium on activated charcoal 、 镍 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 氨 、 氢气 、 乙酸酐 、 三溴化硼 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 25.0~50.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 72.0h， 生成 8-hydroxy-5-<2-<<2-(4-hydroxyphenyl)ethyl>-n-propylamino>ethyl>carbostyril
  参考文献：
  名称：

  一些5-（2-氨基乙基）卡司丁酮衍生物的多巴胺受体激动剂活性。

  摘要：

  β-肾上腺素受体激动剂，例如异丙肾上腺素，通过用羧甲苯乙烯系统的NH基团取代间the基羟基而显着提高了其效力。为了探索在多巴胺的邻苯二酚环进行类似修饰后可能发生可比的效能增强的可能性，制备了一系列的5-（2-氨基乙基）咔司替利衍生物并检查了D-1和D-2多巴胺受体刺激活性。只有母体化合物5-（2-氨基乙基）-8-羟基卡斯托基利（2）产生可测量的多巴胺敏感性腺苷酸环化酶激活（29％，浓度为10 microM）。但是，其中一些化合物确实在测试中产生了显着的活性，即从牛垂体匀浆中置换了[3H]螺哌啶醇的结合物，以及分离的灌流兔耳动脉制剂，测量与D-2受体的相互作用。通过8-羟基化作用和乙胺侧链氨基的适当取代，可增强咔唑的效价。该系列中最有效的成员是8-羟基-5- [2-[[[2-（4-（羟基羟基苯基）乙基]-正丙基氨基]乙基]甲苯乙烯基（16b）。在D-2受体测试中，该化合物比多巴胺有效约3倍。

  DOI：

  10.1021/jm00150a010

文献信息

• Dopaminergic carbostyrils and a process for preparing them
  申请人：SMITHKLINE BECKMAN CORPORATION

  公开号：EP0125052A2

  公开（公告）日：1984-11-14

  Agroup of5-(2-aminoethyl)-8- hydroxycarbostyril deriva- ives was prepared by deprotecting certain 8-alkoxy or ben- yloxycarbostyrils. 5-[N-n- Propyl-N- (p-hydroxy-phenethyl) 2-aminoethyl] -8- hydroxycarbostyril has excellent presynap- ic dopamine agonist activity.

  通过对某些 8-烷氧基或苯氧基羧基吡咯进行脱保护，制备了一组 5-(2-氨基乙基)-8-羟基羧基吡咯衍生物。5-[N-正丙基-N-（对羟基苯乙基）2-氨基乙基]-8-羟基咔唑苯吡啶具有极佳的多巴胺前体激动剂活性。
• Dopamine receptor agonist activity of some 5-(2-aminoethyl)carbostyril derivatives
  作者：Carl Kaiser、Penelope A. Dandridge、Eleanor Garvey、Kathryn E. Flaim、Robert L. Zeid、J. Paul Hieble

  DOI：10.1021/jm00150a010

  日期：1985.12

  modification of the catechol ring of dopamine, a series of 5-(2-aminoethyl)carbostyril derivatives was prepared and examined for D-1 and D-2 dopamine receptor-stimulating activity. Only the parent compound, 5-(2-aminoethyl)-8-hydroxycarbostyril (2), produced measurable activation of dopamine-sensitive adenylate cyclase (29% at a concentration of 10 microM). Some of the compounds, however, did produce significant

  β-肾上腺素受体激动剂，例如异丙肾上腺素，通过用羧甲苯乙烯系统的NH基团取代间the基羟基而显着提高了其效力。为了探索在多巴胺的邻苯二酚环进行类似修饰后可能发生可比的效能增强的可能性，制备了一系列的5-（2-氨基乙基）咔司替利衍生物并检查了D-1和D-2多巴胺受体刺激活性。只有母体化合物5-（2-氨基乙基）-8-羟基卡斯托基利（2）产生可测量的多巴胺敏感性腺苷酸环化酶激活（29％，浓度为10 microM）。但是，其中一些化合物确实在测试中产生了显着的活性，即从牛垂体匀浆中置换了[3H]螺哌啶醇的结合物，以及分离的灌流兔耳动脉制剂，测量与D-2受体的相互作用。通过8-羟基化作用和乙胺侧链氨基的适当取代，可增强咔唑的效价。该系列中最有效的成员是8-羟基-5- [2-[[[2-（4-（羟基羟基苯基）乙基]-正丙基氨基]乙基]甲苯乙烯基（16b）。在D-2受体测试中，该化合物比多巴胺有效约3倍。