9H-茚并[1,2-e][1,2,5]噁二唑o[3,4-b]吡嗪-9-酮 | 67200-34-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 激动剂抑制剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 9H-茚并[1,2-e][1,2,5]噁二唑o[3,4-b]吡嗪-9-酮
• 中文别名: 9H-茚并[1,2-e][1,2,5]恶二唑[3,4-b]吡嗪-9-酮；9H-茚并[1,2-b][1,2,5]恶二唑并[3,4-e]吡嗪-9-酮；9H-茚并[1,2-B][1,2,5]恶二唑并[3,4-E]吡嗪-9-酮
• 英文名称: 9H-indeno[1,2-b][1,2,5]oxadiazolo[3,4-e]pyrazin-9-one
• 英文别名: SMER3；13-oxa-10,12,14,16-tetrazatetracyclo[7.7.0.02,7.011,15]hexadeca-1(16),2,4,6,9,11,14-heptaen-8-one
• CAS: 67200-34-4
• 化学式: C₁₁H₄N₄O₂
• 分子量: 224.178
• InChiKey: SFSSAKVWCKFRHE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  283-284 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  437.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.665±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  二甲基亚砜：≥30mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  81.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R22
• WGK Germany：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9H-茚并[1,2-e][1,2,5]噁二唑o[3,4-b]吡嗪-9-酮 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到(Z)-9-hydrazono-9H-indeno[1,2-b][1,2,5]oxadiazolo[3,4-e]-pyrazine
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS AND COMPOSITIONS OF SUBSTITUTED 5H-[1,2,5]OXADIAZOLO[3',4':5,6] PYRAZIONO[2,3-B]INDOLE ANALOGS AS INHIBITORS OF BETA-CATENIN/T-CELL FACTOR PROTEIN-PROTEIN INTERACTIONS
  [FR] PROCÉDÉS ET COMPOSITIONS D'ANALOGUES SUBSTITUÉS DE 5H-[1,2,5]OXADIAZOLO[3',4':5,6] PYRAZIONO[2,3-B]INDOLE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DES INTERACTIONS PROTÉINE-PROTÉINE BÊTA-CATÉNINE/FACTEURS TCF

  摘要：

  在一个方面，该发明涉及替代的5H-[1,2,5]噁二唑[3',4':5,6]吡唑并[2,3-b]吲哚类似物，其衍生物以及相关化合物；制备这些化合物的合成方法；包含这些化合物的药物组合物；以及使用这些化合物和组合物治疗与β-连环蛋白/T细胞因子相互作用功能障碍相关的疾病的方法，例如各种肿瘤和癌症。本摘要旨在作为在特定领域搜索的扫描工具，并不旨在限制本发明。

  公开号：

  WO2016187050A1
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3-茚满三酮 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 9H-茚并[1,2-e][1,2,5]噁二唑o[3,4-b]吡嗪-9-酮
  参考文献：
  名称：

  Reaction of diaminofurazane with ninhydrin

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf02291654

文献信息

• [EN] METHODS AND COMPOSITIONS OF SUBSTITUTED 5H-[1,2,5]OXADIAZOLO[3',4':5,6] PYRAZIONO[2,3-B]INDOLE ANALOGS AS INHIBITORS OF BETA-CATENIN/T-CELL FACTOR PROTEIN-PROTEIN INTERACTIONS<br/>[FR] PROCÉDÉS ET COMPOSITIONS D'ANALOGUES SUBSTITUÉS DE 5H-[1,2,5]OXADIAZOLO[3',4':5,6] PYRAZIONO[2,3-B]INDOLE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DES INTERACTIONS PROTÉINE-PROTÉINE BÊTA-CATÉNINE/FACTEURS TCF
  申请人：UNIV UTAH RES FOUND

  公开号：WO2016187050A1

  公开（公告）日：2016-11-24

  In one aspect, the invention relates to substituted 5H-[1,2,5]oxadiazolo [3',4':5,6]pyrazino[2,3-b]indole analogues, derivatives thereof, and related compound; synthetic methods for making the compounds; pharmaceutical compositions comprising the compounds; and methods of treating disorders, e.g., various tumors and cancers, associated with a β-catenin/T-cell factor interaction dysfunction using the compounds and compositions. This abstract is intended as a scanning tool for purposes of searching in the particular art and is not intended to be limiting of the present invention.

  在一个方面，该发明涉及替代的5H-[1,2,5]噁二唑[3',4':5,6]吡唑并[2,3-b]吲哚类似物，其衍生物以及相关化合物；制备这些化合物的合成方法；包含这些化合物的药物组合物；以及使用这些化合物和组合物治疗与β-连环蛋白/T细胞因子相互作用功能障碍相关的疾病的方法，例如各种肿瘤和癌症。本摘要旨在作为在特定领域搜索的扫描工具，并不旨在限制本发明。
• Ionic Liquids—Advanced Reaction Media for Organic Synthesis
  作者：Nikolai V. Ignat'ev、Michael Schulte、Karsten Koppe、Peter Barthen、Sergei G. Zlotin、Nina N. Makhova、Aleksei B. Sheremetev、Anabela A. Valente

  DOI：10.1080/10426507.2010.538557

  日期：2011.5.1

  Abstract The advantages in the application of ionic liquids as reaction media in organic synthesis, i.e., in the preparation of chromane derivatives, substituted pyrazines, 4-aminofuran-2(5H)-ones, or in bromination of Levulinic acid or dehydration of alcohols, saccharides, and polysaccharides, have been demonstrated on several examples. Ionic liquids with Brønsted acidity have been shown to possess

  摘要 离子液体作为反应介质在有机合成中的应用，即在色烷衍生物、取代吡嗪、4-氨基呋喃-2(5H)-酮的制备、乙酰丙酸的溴化或醇的脱水中的应用优势，糖类和多糖已经在几个例子中得到证实。具有 Brønsted 酸性的离子液体已被证明具有催化活性，并提供了制备各种有用化合物的便捷技术。
• Anti-infective compounds
  申请人：Brodin Priscille

  公开号：US20110178077A1

  公开（公告）日：2011-07-21

  The present invention relates to small molecule compounds and their use in the treatment of bacterial infections, in particular Tuberculosis.

  本发明涉及小分子化合物及其在治疗细菌感染，特别是结核病方面的用途。
• Design, synthesis, and characterization of oxadiazolopyrazine analogs with application as anticancer agents
  作者：Wei‐Chia Chen、Chia‐Ling Chen、Tzu‐Ting Chang、Feng‐Chun Hsieh、Wei‐Sheng Chen、Wen‐Shan Li

  DOI：10.1002/jccs.202100438

  日期：2022.2

  Here, we describe the synthesis and evaluation of a class of cell-permeable indeno-oxadiazolopyrazine analogs as the anticancer agents. A new and facile approach to the synthesis of substituted analogs of indeno-oxadiazolopyrazine is illustrated. We find that the designed indeno-oxadiazolopyrazines, 3, 4, 10, 11, 15, and 16, act as potent anticancer agents compared to camptothecin, topoisomerase I

  在这里，我们描述了一类可渗透细胞的茚并恶二唑并吡嗪类似物作为抗癌剂的合成和评价。说明了合成茚并恶二唑并吡嗪的取代类似物的一种新的简便方法。我们发现设计的茚并恶二唑并吡嗪3、4、10、11、15和16，与拓扑异构酶 I 抑制剂喜树碱相比，可作为有效的抗癌剂。这些观察结果表明，在 A 环的 C-5、C-6 和 C-8 位置上的给电子基团（甲氧基）或在 C-6 和 C-7 位置上的吸电子基团（氟）对 MDA-MB-231、BT549 和 MCF7 细胞系的抗增殖活性需要茚并恶二唑并吡嗪。
• METHOD FOR DETERMINING PARP INHIBITOR RESPONSIVENESS AND IMPROVING PARP INHIBITOR THERAPY
  申请人：Universität Zürich

  公开号：EP3822637A1

  公开（公告）日：2021-05-19

  The invention relates to a method for determining the responsiveness of a patient's tumour disease to treatment by administration of a PARP inhibitor. The method comprising the steps of determining a level of TRIP12 protein and/or a level of an mRNA encoding TRIP12 protein, or the presence of a TRIP12 mutation, and comparing the TRIP12 expression level and/or the TRIP12 activity level with a threshold value, and assigning to said tumour disease a likelihood of responsiveness. The invention further relates to a PARP inhibitor for use in treatment of a tumour disease associated with a level of TRIP12 expression lower than a threshold, or to a PARP inhibitor for use in treatment of a tumour disease administered concomitant with or after administration of an ubiquitin ligase inhibitor and/or a nucleic acid agent capable of decreasing or inhibiting or blocking TRIP12 expression.

  本发明涉及一种确定患者肿瘤疾病对给予 PARP 抑制剂治疗的反应性的方法。该方法包括以下步骤：确定TRIP12蛋白的水平和/或编码TRIP12蛋白的mRNA的水平，或TRIP12突变的存在，以及将TRIP12表达水平和/或TRIP12活性水平与阈值进行比较，并给所述肿瘤疾病分配反应性的可能性。 本发明进一步涉及一种用于治疗与TRIP12表达水平低于阈值相关的肿瘤疾病的PARP抑制剂，或涉及一种用于治疗肿瘤疾病的PARP抑制剂，该PARP抑制剂与泛素连接酶抑制剂和/或能够降低或抑制或阻断TRIP12表达的核酸制剂同时给药或在给药后给药。