3α-hydroxy-5β-androst-9(11)-en-17-one | 571-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3α-hydroxy-5β-androst-9(11)-en-17-one
• 英文别名: (3α,5β)-3-hydroxyandrost-9(11)-en-17-one；3α-Hydroxy-5β-androst-9(11)-en-17-on；3α-Hydroxy-5β-androsten-(9(11))-on-(17)；(3R,5R,8S,10S,13S,14S)-3-Hydroxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,10,12,13,14,15,16-tetradecahydro-17H-cyclopenta[A]phenanthren-17-one；(3R,5R,8S,10S,13S,14S)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 571-49-3
• 化学式: C₁₉H₂₈O₂
• 分子量: 288.43
• InChiKey: VFORKMIYKGJSEC-MBOQCRCKSA-N

物化性质

• 熔点：
  171 °C
• 沸点：
  426.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3α-hydroxy-5β-androst-9(11)-en-17-one 在 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 platinum(IV) oxide 、 sodium hypochlorite 、 palladium 10% on activated carbon 、 potassium tert-butylate 、 水 、 氢气 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 50.0 ℃ 、482.64 kPa 条件下， 反应 48.91h， 生成 去氧胆酸
  参考文献：
  名称：

  METHODS FOR THE PURIFICATION OF DEOXYCHOLIC ACID

  摘要：

  提供了用于制备去氧胆酸及其中间体的合成方法，高纯度合成去氧胆酸，以及使用的组合物和方法。还提供了从 Δ-9,11-烯基，11-酮基或11-羟基-β-类固醇合成12-酮基或12-α-羟基类固醇的方法。本发明还涉及在合成过程中制备的新化合物。本发明还涉及从氢化可的松开始合成去氧胆酸的方法。

  公开号：

  US20130137884A1
• 作为产物：
  描述：

  3α-acetoxy-5β-androstanedione-(11.17) 在 吡啶 、 aluminum isopropoxide 、 溶剂黄146 、 丙酮 、 铂 、 三氯氧磷 、 苯 作用下， 生成 3α-hydroxy-5β-androst-9(11)-en-17-one
  参考文献：
  名称：

  Sarett, Journal of Biological Chemistry, 1948, vol. 173, p. 185

  摘要：

  DOI：

文献信息

• METHODS FOR PREPARING DEOXYCHOLIC ACID
  申请人：NORATECH PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US20180111960A1

  公开（公告）日：2018-04-26

  The present invention discloses method for preparing deoxycholic acid (DCA) or an ester thereof or a pharmaceutically acceptable salt thereof. Said compounds may be applied to remove a fat deposition.

  本发明公开了一种制备脱氧胆酸（DCA）或其酯或其药学上可接受的盐的方法。所述化合物可用于去除脂肪沉积。
• PREPARATION OF BILE ACIDS AND INTERMEDIATES THEREOF
  申请人：ALLERGAN SALES, LLC

  公开号：US20200317716A1

  公开（公告）日：2020-10-08

  Synthetic methods for preparing deoxycholic acid and intermediates thereof are provided.

  提供了用于制备脱氧胆酸及其中间体的合成方法。
• Preparation of bile acids and intermediates thereof
  申请人：Prasad Achampeta Rathan

  公开号：US20090270642A1

  公开（公告）日：2009-10-29

  Synthetic methods for preparing deoxycholic acid and intermediates thereof are provided.

  提供了合成去氧胆酸及其中间体的方法。
• 一种制备脱氧胆酸的方法
  申请人：苏州盛迪亚生物医药有限公司

  公开号：CN114716497A

  公开（公告）日：2022-07-08

  本公开涉及一种制备脱氧胆酸的方法。具体而言，本公开涉及一种制备脱氧胆酸或其可药用盐的方法。本公开提供了一种制备式8化合物的方法，包括式6化合物在碱性条件下与式7化合物反应以形成式8化合物的步骤，其中各基团定义与说明书中相同。
• Hydroxysteroid Dehydrogenase-Catalyzed Highly Regio-, Chemo-, and Enantioselective Hydrogenation of 3-Keto in Steroids
  作者：Chunling Zeng、Shitang Xu、Jie Shen、Saijie Zhao、Xinhua Xu、Lifen Peng

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03557

  日期：2024.1.12

  A highly selective hydrogenation of 3-keto in steroids to 3-hydroxyl steroids catalyzed by hydroxysteroid dehydrogenases (HSDHs) was demonstrated. The Ct3α-HSDH-catalyzed hydrogenation generated 3α-hydroxyl steroids as the main enantiopure isomers in high yields, while the Ss3β-HSDH catalytic system afforded 3β-hydroxyl steroids in excellent yields. In both catalytic systems, the hydrogenation proceeded

  证明了在羟基类固醇脱氢酶 (HSDH) 的催化下，类固醇中的 3-酮基可以高度选择性地氢化为 3-羟基类固醇。 Ct3α-HSDH催化的氢化反应以高产率产生了作为主要对映体纯异构体的3α-羟基类固醇，而Ss3β-HSDH催化体系则以优异的产率产生了3β-羟基类固醇。在两种催化体系中，氢化反应在 3-酮基上进行区域选择性，7-、11-、17-和 20-酮基几乎未反应，并且在 C=C 键和酯基未受攻击的情况下进行化学选择性氢化。我们的HSDH促进的氢化反应具有区域选择性、化学选择性和对映选择性高、收率好、条件温和、底物范围广、适合克级合成等优点。值得注意的是，通过我们的氢化方法，可以轻松、高产地获得脱氢表雄酮、布烯醇酮和阿法沙酮等生物活性分子。