苯基环丁烷 | 4392-30-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 芳香烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯基环丁烷
• 中文别名: 环丁基苯
• 英文名称: phenylcyclobutane
• 英文别名: Phenylcyclobutan；Cyclobutyl-benzol；1-Phenyl-cyclobutan；Cyclobutylbenzene
• CAS: 4392-30-7
• 化学式: C₁₀H₁₂
• mdl: MFCD11111750
• 分子量: 132.205
• InChiKey: UJMBCHVRTIOTKC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  152 °C(Solv: acetone (67-64-1))
• 沸点：
  179.15°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9378

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  9
• 危险性防范说明：
  P273,P264,P280,P391,P331,P301+P310
• 危险品运输编号：
  3082
• 危险性描述：
  H315,H319,H304,H410
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基环丁烷 在 过氧化氢异丙苯 作用下， 以 邻二甲苯 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 苯丁酮
  参考文献：
  名称：

  Pritzkow, Wilhelm; Suprun, Vladimir Ya.; Voerckel, Volkmar, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1990, vol. 332, # 3, p. 381 - 386

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  bromo-phenyl-cyclobutenedione 在 盐酸 、 汞 、 锌 作用下， 生成 苯基环丁烷
  参考文献：
  名称：

  小环化合物。二十五。苯基环丁二烯醌和相关化合物1

  摘要：

  将苯乙炔热加成到三氟氯乙烯和四氟乙烯中，然后用浓硫酸水解任一产物，导致形成苯基环丁烯-1,2-二酮（苯基环丁二烯醌）。事实证明，这种化合物非常稳定，并显示出一些不寻常的特性。已经制备了许多其替代产品并描述了它们的特性。其中，4-羟基-3-苯基环丁烯-1,2-二酮特别令人感兴趣，因为它是一种非常强的酸，pK_a 为 0.37。讨论了苯基环丁二烯醌的稳定性和 4-羟基衍生物的酸强度，并将其与通过 LCAO 方法计算的离域能相关联。

  DOI：

  10.1021/ja01492a061

文献信息

• Rational Design of an Iron‐Based Catalyst for Suzuki–Miyaura Cross‐Couplings Involving Heteroaromatic Boronic Esters and Tertiary Alkyl Electrophiles
  作者：Michael P. Crockett、Alexander S. Wong、Bo Li、Jeffery A. Byers

  DOI：10.1002/anie.201914315

  日期：2020.3.23

  cross‐coupling reactions between a variety of alkyl halides and unactivated aryl boronic esters using a rationally designed iron‐based catalyst supported by β‐diketiminate ligands are described. High catalyst activity resulted in a broad substrate scope that included tertiary alkyl halides and heteroaromatic boronic esters. Mechanistic experiments revealed that the iron‐based catalyst benefited from the

  描述了使用合理设计的β-二酮基配体支撑的铁基催化剂，各种烷基卤化物与未活化的芳基硼酸酯之间的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应。较高的催化剂活性导致较宽的底物范围，其中包括叔烷基卤化物和杂芳族硼酸酯。机理实验表明，铁基催化剂得益于β-二酮基配体支持低配位和高还原性铁酰胺中间体的倾向，这对于实现铃木-宫浦交叉偶联反应所需的过渡金属步骤非常有效。
• Electrophilic aromatic substitution. Part XVII. Protiodetritiation of some cycloalkyl- and secondary alkyl-benzenes. A linear free energy relationship for ortho-aromatic substitution
  作者：M. M. Jean Le Guen、Roger Taylor

  DOI：10.1039/p29760000559

  日期：——

  distribution in the Wheland intermediate. This correlation permits the first assignment of meaningful σ+ortho substituent constants for application to electrophilic substitutions of these compounds (but not their analogous side-chain reactions). Exchange at the ortho-positions of 1-ethylbutyl- and 1-ethylpropyl-benzene may be slightly hindered; exchange in these compounds was also accompanied by an intermolecular

  根据三氟乙酸在70°下测得的某些环烷基和仲烷基苯（RPh）的电去铁酸酯化速率，可以确定邻位和对位取代的部分速率因子如下：（R =）环丁基，455 ，1,070；环戊基473,1 195：环己基406，886：1-甲基乙基，223，544; 1-甲基丙基，244，690：1-乙基丙基，196，682：1-乙基丁基，217，685。除后两种化合物外，每个烷基苯给出的常数log f o：log f p氢交换中大量其他芳香族化合物的比率为0.865±0.025；该比率是由Wheland中间体中的电荷分布精确预测的。这种相关性允许首先分配有意义的σ +邻位取代基常数，以应用于这些化合物的亲电子取代（但不允许其类似的侧链反应）。交易所在邻1-乙基丁基-苯和1-乙基丙基-苯的-位可能会稍微受阻；这些化合物之间的交换还伴随着分子间表面催化的烷基迁移，该迁移可能在空间上加速。讨论了环状取代基相对于其开链类似
• Chemical and Biological Investigation of Cyclopropyl Containing Diaryl-pyrazole-3-carboxamides as Novel and Potent Cannabinoid Type 1 Receptor Antagonists
  作者：György Szabó、Balázs Varga、Dóra Páyer-Lengyel、Attila Szemző、Péter Erdélyi、Krisztina Vukics、Judit Szikra、Éva Hegyi、Mónika Vastag、Béla Kiss、Judit Laszy、István Gyertyán、János Fischer

  DOI：10.1021/jm900179y

  日期：2009.7.23

  in the search for effective therapeutic agents. One of these, antagonism of the cannabinoid 1 (CB1) receptor, rose to prominence following reports demonstrating the positive modulation of food intake by the CB1 antagonist, rimonabant (3) (SR141716A). In the present study, various diaryl-pyrazole derivatives containing cycloalkyl building blocks were synthesized and tested for CB1 receptor binding affinities

  肥胖是西方世界的主要临床问题，在寻找有效的治疗剂中已经探索了许多分子靶标。其中之一是对大麻素1（CB1）受体的拮抗作用，在有报道表明CB1拮抗剂利莫那班（3）（SR141716A）对食物摄入有积极调节作用后，这种作用日益突出。在本研究中，合成了各种含有环烷基结构单元的二芳基-吡唑衍生物，并测试了其与CB1受体的结合亲和力。彻底的结构-活性关系（SAR）研究优化了吡唑取代基，导致了几种新型的K i CB1拮抗剂≤5 nM，并且与人肝微粒体具有可接受的代谢稳定性。在这些类似物中，我们鉴定出5-（4-环丙基苯基）-1-（2,4-二氯苯基）-4-乙基-N-吡咯烷-1-基-1H-吡唑-3-羧酰胺（11r），它们具有与临床参考文献相比，具有良好的药理作用，在降低代谢综合征的血脂参数方面具有出色的功效。
• Reaction of α,ω-diiodides with t-butyllithium: facile route to three-, four- and five-membered cycloalkanes
  作者：William F. Bailey、R.Paul Gagnier

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85775-5

  日期：1982.1

  Carbocyclic three-, four- and five-membered rings are formed in good to excellent yield (87–100%) upon treatment of the appropriate α,ω-diiodide with t-butyllithium in pentane-ether solution at −23°C. The corresponding dibromides do not undergo clean cyclization.

  在23°C的戊烷醚溶液中，用叔丁基锂处理适当的α，ω-二碘化物时，形成的碳环三元，四元和五元环的收率好至极好（87–100％）。相应的二溴化物不经过干净的环化。
• Teaching an old carbocation new tricks: Intermolecular C–H insertion reactions of vinyl cations
  作者：Stasik Popov、Brian Shao、Alex L. Bagdasarian、Tyler R. Benton、Luyi Zou、Zhongyue Yang、K. N. Houk、Hosea M. Nelson

  DOI：10.1126/science.aat5440

  日期：2018.7.27

  find that these reactive intermediates undergo mild intermolecular carbon-carbon bond–forming reactions, including carbon-hydrogen (C–H) insertion into unactivated sp3 C–H bonds and reductive Friedel-Crafts reactions with arenes. Moreover, we conducted computational studies of these alkane C–H functionalization reactions and discovered that they proceed through nonclassical, ambimodal transition structures

  硅为乙烯基阳离子铺平道路 饱和碳中心通常通过碳-卤素键或碳-氧键的初始裂解发生取代反应，从而使碳带正电。事实证明，从参与双键的乙烯基碳中很难接触到类似的阳离子。Popov 等人现在表明，硅阳离子与非配位阴离子配对可以在环境条件下从这种乙烯基碳中拉出三氟甲磺酸基团（参见 Kennedy 和 Klumpp 的观点）。所得乙烯基阳离子通过 C-H 插入与简单烷烃反应。理论和机理研究表明，这些反应通过非经典途径进行，这些途径在过渡态后分叉。科学，本期，第 381 页;另见第 331 页硅阳离子从烯烃中吸出三氟甲磺酸取代基，形成乙烯基阳离子，通过 C-H 插入与烷烃反应。在过去的五十年里，乙烯基碳阳离子一直是广泛的实验和理论研究的主题。尽管在化学领域有着悠久的历史，但乙烯基阳离子在化学合成中的效用一直受到限制，大多数反应性研究都集中在溶解反应或分子内过程上。在这里，我们报告了通过硅烷弱配位阴离子催化

表征谱图