1,4-dibromo-2-phenylbutane | 125056-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-dibromo-2-phenylbutane
• 英文别名: (±)-(1,4-dibromobutane-2-yl)benzene；(3-bromo-1-bromomethyl-propyl)-benzene；(3-Brom-1-brommethyl-propyl)-benzol；1,4-dibromo-3-phenyl-butane；1,4-dibromobutan-2-ylbenzene
• CAS: 125056-14-6
• 化学式: C₁₀H₁₂Br₂
• 分子量: 292.013
• InChiKey: ZMXREKVNGMXQND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dibromo-2-phenylbutane 在 nickel(II) iodide 、 4,4'-二甲基-2,2'-联吡啶 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以10%的产率得到苯基环丁烷
  参考文献：
  名称：

  Nickel-Catalyzed Reductive Cyclization of Alkyl Dihalides

  摘要：

  The reductive coupling protocol to intra-molecular cyclization of dihaloalkanes is presented. It leads to five- and six-membered rings, with the former being more efficient. The incorporation of secondary alkyl halides generally promotes coupling, efficiency. To the best of our know ledge this is the first catalytic ring closure reaction arising form dihaloalkanes under chemical reductive conditions.

  DOI：

  10.1021/ol502207z
• 作为产物：
  描述：

  二乙基2-苯基丁二酸酯 在 乙醇 、 氢溴酸 、 sodium 、 乙酸酐 作用下， 生成 1,4-dibromo-2-phenylbutane
  参考文献：
  名称：

  AN ATTEMPTED SYNTHESIS OF A TRICYCLIC SYSTEM PRESENT IN MORPHINE

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01354a044

文献信息

• [EN] CHEMOKINE RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DE RÉCEPTEURS DE CHIMIOKINES
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2013149376A1

  公开（公告）日：2013-10-10

  Disclosed herein are chemokine receptor antagonists of formula (I) wherein R1, R2, and R3 are as defined in the specification. Compositions comprising such compounds; and methods for treating conditions and disorders using such compounds and compositions are also described.

  本文披露了化学受体拮抗剂的化学式(I)，其中R1、R2和R3如规范中所定义。还描述了包含这种化合物的组合物；以及使用这种化合物和组合物治疗疾病和疾病的方法。
• CHEMOKINE RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：ABBVIE INC.

  公开号：US20130261129A1

  公开（公告）日：2013-10-03

  Disclosed herein are chemokine receptor antagonists of formula (I) wherein R 1 , R 2 , and R 3 are as defined in the specification. Compositions comprising such compounds; and methods for treating conditions and disorders using such compounds and compositions are also described.

  本文揭示了化学受体拮抗剂的化学式(I)，其中R1、R2和R3如规范中所定义。还描述了包含这些化合物的组合物；以及使用这些化合物和组合物治疗疾病和疾病的方法。
• Biological Evaluation and X-ray Co-crystal Structures of Cyclohexylpyrrolidine Ligands for Trypanothione Reductase, an Enzyme from the Redox Metabolism of Trypanosoma
  作者：Raoul De Gasparo、Elke Brodbeck-Persch、Steve Bryson、Nina B. Hentzen、Marcel Kaiser、Emil F. Pai、R. Luise Krauth-Siegel、François Diederich

  DOI：10.1002/cmdc.201800067

  日期：2018.5.8

  were freely soluble and showed competitive inhibition constants (Ki) against Trypanosoma (T.) brucei TR and T. cruzi TR and in vitro activities (half‐maximal inhibitory concentration, IC50) against these parasites in the low micromolar range, with high selectivity against human glutathione reductase. X‐ray co‐crystal structures confirmed the binding of the ligands to the hydrophobic wall of the “mepacrine

  人类非洲锥虫病，南美锥虫病和各种形式的利什曼病是热带疾病，是由锥虫病家族的寄生虫引起的。这些原生动物具有独特的氧化还原代谢，该代谢基于锥虫硫烷和锥虫硫醇还原酶（TR），使TR成为有前途的药物靶标。我们通过基于结构的设计报告了TR的环己基吡咯烷抑制剂的性能和效能的优化。最好的抑制剂是可自由溶解的，并显示出对锥虫（T.）brucei TR和T. cruzi TR的竞争抑制常数（K i）和体外活性（半数最大抑制浓度，IC 50）在低微摩尔范围内对这些寄生虫具有抗人谷胱甘肽还原酶的高选择性。X射线共晶结构证实了配体与“ mepacrine结合位点”的疏水壁的结合，并且具有面向大活性位点表面的新的可提供溶解度的载体。
• Synthesis of Five-Membered Cyclic Ketones Using Potassium Tetracarbonylferrate(2—)
  作者：Masakazu Yamashita、Masaya Uchida、Haruyoshi Tashika、Rikisaku Suemitsu

  DOI：10.1246/bcsj.62.2728

  日期：1989.8

  Various five-membered cyclic ketones were prepared from 1,4-dihaloalkanes and potassium tetracarbonylferrate(2—) in moderate to high yields. However, the yields of six- or seven-membered cyclic ketones from the corresponding dihalides were rather low.

  各种五元环酮由 1,4-二卤代烷烃和四羰基铁酸钾 (2-) 以中等至高产率制备。然而，来自相应二卤化物的六元或七元环酮的产率相当低。
• Binding to Large Enzyme Pockets: Small-Molecule Inhibitors of Trypanothione Reductase
  作者：Elke Persch、Steve Bryson、Nickolay K. Todoroff、Christian Eberle、Jonas Thelemann、Natalie Dirdjaja、Marcel Kaiser、Maria Weber、Hassan Derbani、Reto Brun、Gisbert Schneider、Emil F. Pai、R. Luise Krauth-Siegel、François Diederich

  DOI：10.1002/cmdc.201402032

  日期：2014.4.30

  conjunction of biological activities, mutation studies, and virtual ligand docking simulations led to the prediction of a binding mode that was confirmed by crystal structure analysis. The crystal structures revealed that the ligands bind to the hydrophobic wall of the so‐called “mepacrine binding site”. The binding conformation and potency of the inhibitors varied for TR from Trypanosoma brucei and T

  人类非洲锥虫病寄生虫病的病原体属于锥虫科。这些寄生虫的原生动物具有独特的巯基氧化还原代谢，该代谢基于黄素酶锥虫硫酮还原酶（TR）。TR被确定为潜在的药物靶标，并具有一个较大的活性位点，可以实现多种可能的配体取向，这使得合理的基于结构的抑制剂设计极具挑战性。在本文中，我们描述了一系列新的TR小分子抑制剂的合成，结合特性和动力学分析。生物活性，突变研究和虚拟配体对接模拟的结合导致对结合模式的预测，该结合模式已通过晶体结构分析得到证实。晶体结构表明，配体与所谓的“ mepacrine结合位点”的疏水壁结合。抑制剂对TR的结合构象和效价从布氏锥虫和克鲁斯锥虫。