(2'-acetylamino-3',4',5'-tri-O-benzyl-2'-deoxy-α-D-glucopyranosyl)ethanal | 262286-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2'-acetylamino-3',4',5'-tri-O-benzyl-2'-deoxy-α-D-glucopyranosyl)ethanal
• 英文别名: 2-(2'-(N-acetylamino)-3',4',6'-tri-O-benzyl-2'-deoxy-α-D-glucopyranosyl)ethanal；N-[(2R,3S,4R,5S,6R)-2-(2-oxoethyl)-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]acetamide
• CAS: 262286-49-7
• 化学式: C₃₁H₃₅NO₆
• 分子量: 517.622
• InChiKey: JDCWWBWOYSDVKS-PXPWAULYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2'-acetylamino-3',4',5'-tri-O-benzyl-2'-deoxy-α-D-glucopyranosyl)ethanal 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 pentafluorophenyl 4-(2'-(N-acetylamino)-3',4',6'-tri-O-benzyl-2'-deoxy-α-D-glucopyranosyl)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  合成2-（N-乙酰氨基）-2-脱氧-C-吡喃葡萄糖基核苷作为几丁质合酶的潜在抑制剂。

  摘要：

  含有N-乙酰基氨基葡萄糖氨基和尿苷单元的C-吡喃葡萄糖基核苷（1-4）已被合成为UDP-GlcNAc的不可水解底物类似物，目的是抑制几丁质合酶。关键中间体4-（2'-（N-乙酰氨基）-3'，4'，6'-三-O-苄基-2'-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖基）丁-2-烯酸（5 ）是由全苄基化（N-乙酰氨基）-α-C-烯丙基葡糖苷（7）通过连续的氧化裂解，Wittig烯化和酯脱保护制备的。酸5与尿苷衍生物（6a或6b）的羟基或胺官能团偶合，分别得到酯12和酰胺14。用能更好地实现酯12或酰胺14中共轭双键的二羟基化。四氧化物/氯酸钡，得到两种非对映异构体混合物的预期二醇13和15。化合物12-15催化氢化后，得到所需的化合物1-4。

  DOI：

  10.1021/jo991206p
• 作为产物：
  描述：

  1-(2'-acetamido-2'-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-2-propene 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2'-acetylamino-3',4',5'-tri-O-benzyl-2'-deoxy-α-D-glucopyranosyl)ethanal
  参考文献：
  名称：

  简洁的合成C-糖基磷酸酯和N-乙酰基-α-d-葡糖胺1-磷酸的膦酸酯类似物

  摘要：

  描述了一种容易制备的N-乙酰基-α-d-葡糖胺1-磷酸的C-糖基磷酸酯和膦酸酯类似物。容易获得的3-（2'-乙酰氨基-3'，4'，6'-三-O-乙酰基-2'-脱氧-α-d-吡喃吡喃糖基）-1-丙烯3已被用作常见的中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02277-7

文献信息

• A concise synthesis of C-glycosyl phosphate and phosphonate analogues of N-acetyl-α-d-glucosamine 1-phosphate
  作者：Olivier Gaurat、Juan Xie、Jean-Marc Valéry

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02277-7

  日期：2000.2

  An easy preparation of the C-glycosyl phosphate and phosphonate analogues of N-acetyl-α-d-glucosamine 1-phosphate is described. The readily available 3-(2′-acetamido-3′,4′,6′-tri-O-acetyl-2′-deoxy-α-d-glucopyranosyl)-1-propene 3 has been used as a common intermediate.

  描述了一种容易制备的N-乙酰基-α-d-葡糖胺1-磷酸的C-糖基磷酸酯和膦酸酯类似物。容易获得的3-（2'-乙酰氨基-3'，4'，6'-三-O-乙酰基-2'-脱氧-α-d-吡喃吡喃糖基）-1-丙烯3已被用作常见的中间体。
• Synthesis of Sugar Azido or Amino Esters and Their Use as Building Blocks for the Preparation of Saccharide Nucleosides
  作者：Juan Xie

  DOI：10.1002/1099-0690(200210)2002:20<3411::aid-ejoc3411>3.0.co;2-q

  日期：2002.10

  selective removal of the primary benzyl group or selective acetolysis of the primary benzyl group of β-C-glycoside as key steps. Such structures have been successfully used as scaffolds for the synthesis of novel saccharide nucleosides. (© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  已经通过 TMSOTf/Ac2O 介导的 α-C-糖基化制备了几种带有 α- 或 β-CD-吡喃葡萄糖基主链的糖叠氮基或氨基酯，同时选择性去除初级苄基或选择性乙酰化初级苄基β-C-糖苷作为关键步骤。此类结构已成功用作合成新型糖核苷的支架。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)
• Synthesis of <i>C</i>‐Glycosyl Phosphate and Phosphonate, Analogues of <i>N</i>‐Acetyl‐α‐<scp>d</scp>‐Glucosamine 1‐Phosphate
  作者：Olivier Gaurat、Juan Xie、Jean‐Marc Valéry

  DOI：10.1081/car-120026465

  日期：2003.12.31

  Synthesis of alpha-C-ethylene phosphate and phosphonate as well as alpha-C-methylene phosphate analogues of N-acetyl-alpha-D-glucosamine I-phosphate is reported starting from the common perbenzylated 2-acetamido-2-deoxy-alpha-C-allyl glucoside. Anomerisation of the corresponding amino alpha-C-glucosyl aldehyde to the beta-aldehyde was observed. Thus, both amino alpha- and beta-C-glucosyl methanol were obtained after reduction.
• Synthesis of 2-(<i>N</i>-Acetylamino)-2-deoxy-<i>C</i>-glucopyranosyl Nucleosides as Potential Inhibitors of Chitin Synthases
  作者：Jérôme Grugier、Juan Xie、Isabelle Duarte、Jean-Marc Valéry

  DOI：10.1021/jo991206p

  日期：2000.2.1

  derivatives (6a or 6b) afforded, respectively, the ester 12 and amide 14. The dihydroxylation of the conjugated double bond in ester 12 or amide 14 was better achieved with osmium tetraoxide/barium chlorate, leading to the expected diols 13 and 15 as a mixture of two diastereoisomers. The desired compounds 1-4 were obtained after catalytic hydrogenation of compounds 12-15.

  含有N-乙酰基氨基葡萄糖氨基和尿苷单元的C-吡喃葡萄糖基核苷（1-4）已被合成为UDP-GlcNAc的不可水解底物类似物，目的是抑制几丁质合酶。关键中间体4-（2'-（N-乙酰氨基）-3'，4'，6'-三-O-苄基-2'-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖基）丁-2-烯酸（5 ）是由全苄基化（N-乙酰氨基）-α-C-烯丙基葡糖苷（7）通过连续的氧化裂解，Wittig烯化和酯脱保护制备的。酸5与尿苷衍生物（6a或6b）的羟基或胺官能团偶合，分别得到酯12和酰胺14。用能更好地实现酯12或酰胺14中共轭双键的二羟基化。四氧化物/氯酸钡，得到两种非对映异构体混合物的预期二醇13和15。化合物12-15催化氢化后，得到所需的化合物1-4。