BMIK 双(1-甲基-2-咪唑基)甲酮 | 62366-40-9

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 光谱标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: BMIK 双(1-甲基-2-咪唑基)甲酮
• 中文别名: 双(1-甲基-2-咪唑基)酮；BMIK双(1-甲基-2-咪唑基)甲酮
• 英文名称: bis(N-methylimidazol-2-yl)keton
• 英文别名: bis(N-methylimidazol-2-yl)ketone；bis(1-methyl-1H-imidazol-2-yl) ketone；bis(1-methylimidazol-2-yl)ketone；Bis(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)methanone；bis(1-methylimidazol-2-yl)methanone
• CAS: 62366-40-9
• 化学式: C₉H₁₀N₄O
• 分子量: 190.205
• InChiKey: BBDFYGQFWQRHFH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  151.2-153.0 °C
• 沸点：
  414.1±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  在水中的溶解度为50mg/mL，澄清，无色至微黄色

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  52.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R22,R34
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  BMIK 双(1-甲基-2-咪唑基)甲酮 在 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到1-甲基-2-[(1-甲基咪唑-2-基)甲基]咪唑
  参考文献：
  名称：

  从双（咪唑-2-基）甲烷到金属配位中不对称取代的双（杂环）甲烷

  摘要：

  作为对包含两个相同杂环的已知对称双（杂环）甲烷的扩展，提出了基于苯并恶唑、苯并噻唑和 1-甲基苯并咪唑的新的不对称配体系统。此外，还讨论了含有 1-甲基咪唑或 1-甲基苯并咪唑的两种新的对称取代的甲烷衍生物的合成和反应。在这方面，首先，(1-MeNCNC2H2)2CH2和(1-MeNCNC6H4)2CH2，其次，(NCSC6H4)CH2(NCOC6H4)和(NCSC6H4)CH2(1-MeNCNC6H4)用作母体化合物。它们可以很容易地在中心亚甲基桥上去质子化，生成类似于 NacNac 的单阴离子结构，从而可以获得以下配合物：[Me2Al{(1-MeNCNC2H2)2CH}]、[Me2Al{(1-MeNCNC6H4)2CH} ], [Me2Al{(NCSC6H4)CH(NCOC6H4)}], [Me2Ga{(NCSC6H4)CH(NCOC6H4)}], [Me2Al{(NCSC6H4)CH

  DOI：

  10.1002/ejic.201601470
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基咪唑 、 碳酸二乙酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 BMIK 双(1-甲基-2-咪唑基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  新型六齿配体1,4-双（二（N-甲基咪唑-2-基）甲基）酞菁的过渡金属配合物†

  摘要：

  新型多齿配体 1,4-双（二（N-甲基咪唑-2-基）甲基）酞嗪，bimptz，已经合成及其配位化学进行了研究。Bimptz是中性的，并包含一个中央酞嗪单元，两个1，-（N-甲基咪唑-2-基）甲基连接在1,4-位上。因此，该配体提供了多达6个供体位点以与金属离子配位。制备了一系列的Bimptz金属配合物，并通过X射线衍射确定了其分子结构。在Bimptz与MnCl 2 ·4H 2 O，CoCl 2 ·6H 2 O和[Ru（dmso）4 Cl 2 ]的两个当量反应时，双核络合物[Mn2（ bimptz）（ µ -Cl） 2 Cl 2 ]（ 1），[Co 2（ bimptz）（CH 3 OH） 2（ µ -Cl） 2 ]（PF 6） 2（ 3）和[Ru 2（ bimptz）（dmso） 2（ µ -Cl） 2 ]（PF 6） 2（ 4）分别隔离。发现后者具有相似的固态结构，八面体配位的金属中心由酞

  DOI：

  10.1039/c0dt01406k

文献信息

• Copper-catalyzed formation of carbon-heteroatom and carbon-carbon bonds
  申请人：——

  公开号：US20030065187A1

  公开（公告）日：2003-04-03

  The present invention relates to copper-catalyzed carbon-heteroatom and carbon-carbon bond-forming methods. In certain embodiments, the present invention relates to copper-catalyzed methods of forming a carbon-nitrogen bond between the nitrogen atom of an amide or amine moiety and the activated carbon of an aryl, heteroaryl, or vinyl halide or sulfonate. In additional embodiments, the present invention relates to copper-catalyzed methods of forming a carbon-nitrogen bond between a nitrogen atom of an acyl hydrazine and the activated carbon of an aryl, heteroaryl, or vinyl halide or sulfonate. In other embodiments, the present invention relates to copper-catalyzed methods of forming a carbon-nitrogen bond between the nitrogen atom of a nitrogen-containing heteroaromatic, e.g., indole, pyrazole, and indazole, and the activated carbon of an aryl, heteroaryl, or vinyl halide or sulfonate. In certain embodiments, the present invention relates to copper-catalyzed methods of forming a carbon-oxygen bond between the oxygen atom of an alcohol and the activated carbon of an aryl, heteroaryl, or vinyl halide or sulfonate. The present invention also relates to copper-catalyzed methods of forming a carbon-carbon bond between a reactant comprising a nucleophilic carbon atom, e.g., an enolate or malonate anion, and the activated carbon of an aryl, heteroaryl, or vinyl halide or sulfonate. Importantly, all the methods of the present invention are relatively inexpensive to practice due to the low cost of the copper comprised by the catalysts.

  本发明涉及铜催化的碳-杂原子和碳-碳键形成方法。在某些实施例中，本发明涉及铜催化的方法，用于在酰胺或胺基团的氮原子与芳基、杂原基或乙烯卤代物或磺酸酯的活化碳之间形成碳-氮键。在其他实施例中，本发明涉及铜催化的方法，用于在酰基肼的氮原子与芳基、杂原基或乙烯卤代物或磺酸酯的活化碳之间形成碳-氮键。在另一些实施例中，本发明涉及铜催化的方法，用于在含氮杂环芳烃（例如吲哚、吡唑和吲哌）的氮原子与芳基、杂原基或乙烯卤代物或磺酸酯的活化碳之间形成碳-氮键。在某些实施例中，本发明涉及铜催化的方法，用于在醇的氧原子与芳基、杂原基或乙烯卤代物或磺酸酯的活化碳之间形成碳-氧键。本发明还涉及铜催化的方法，用于在包含亲核碳原子的反应物（例如烯醇酸盐或丙二酸盐负离子）与芳基、杂原基或乙烯卤代物或磺酸酯的活化碳之间形成碳-碳键。重要的是，由于催化剂中铜的低成本，本发明的所有方法都相对廉价。
• Bridged 1-Methylbisimidazoles as Building Blocks for Mixed Donor Bi- and Tridentate Chelating Ligands
  作者：Nathalie Braussaud、Thomas Rüther、Kingsley J. Cavell、Brian W. Skelton、Allan H. White

  DOI：10.1055/s-2001-12351

  日期：——

  Novel bi- and tridentate imidazole chelate ligands consisting of varying donor sets were prepared using an efficient one- or two-step procedure. Keto- and methylene-bridged bisimidazoles 1, 2 served as versatile starting materials for the introduction of additional donor groups, thus allowing the facile variation of donor sets within a bisimidazole ligand framework.

  新型的双齿和三齿咪唑螯合配体，由不同供电子集组成，通过高效的一步或两步法被制备出来。酮基和亚甲基桥联的双咪唑1、2作为多功能起始材料，用于引入额外的供电子基团，从而使得在双咪唑配体框架内供电子集的变化变得容易。
• Thermoanalytical study of imidazole-substituted coordination compounds: Cu(II)- and Zn(II)-complexes of bis(1-methylimidazol-2-yl)ketone
  作者：S. Vecchio、S. Materazzi、L.W. Wo、S. De Angelis Curtis

  DOI：10.1016/j.tca.2013.06.016

  日期：2013.9

  Abstract Four copper(II) and three zinc(II) coordination compounds with bis(1-methylimidazol-2-yl)ketone (BIK) of general formula X(BIK)2Y2 (X = Cu(II), Zn(II), while Y = Cl, Br, NO3 or ClO4) were synthesized and characterized by elemental analysis and FTIR spectroscopies to be compared with the literature data. As a follow-up of our previous thermoanalytical studies on imidazole-substituted coordination

  摘要 四种铜 (II) 和三种锌 (II) 配位化合物与双 (1-甲基咪唑-2-基) 酮 (BIK) 的通式为 X(BIK)2Y2 (X = Cu(II), Zn(II), Y = Cl、Br、NO3 或 ClO4) 合成并通过元素分析和 FTIR 光谱表征，与文献数据进行比较。作为我们之前对咪唑取代的配位化合物的热分析研究的后续，使用热重法研究了合成的 Cu(II) 和 Zn(II) BIK 配合物的热行为，其中三个连续的释放步骤归因于配合物分解过程。所有研究的配合物都显示出相同的反应机制，根据从 TG 曲线计算的质量损失百分比确定。EGA分析证实了分解机制，通过将 TG 分析仪与 MS 光谱仪耦合来执行。特别是，第一步归因于释放两个阴离子，然后失去四个甲基（侧链）和两个桥羰基。残留的四咪唑铜(II)或锌(II)化合物在最后一步分解，得到金属(II)氧化物作为最终残留物。与第一分解步骤相关的初始分解温度和动力学速率常数都表明
• Probing Mixed Valence in a New tppz-Bridged Diruthenium(III,II) Complex {(μ-tppz)[Ru(bik)Cl]₂}³⁺ (tppz = 2,3,5,6-Tetrakis(2-pyridyl)pyrazine, bik = 2,2‘-Bis(1-methylimidazolyl)ketone):  EPR Silence, Intervalence Absorption, and ν_CO Line Broadening
  作者：Moumita Koley、Biprajit Sarkar、Sandeep Ghumaan、Ece Bulak、Jan Fiedler、Wolfgang Kaim、Goutam Kumar Lahiri

  DOI：10.1021/ic0700102

  日期：2007.4.30

  perpendicular) 1.994 at that temperature, signifying a diruthenium(II) complex of the tppz*- radical anion. The variation of energy and intensity of nuCO and of the ring vibration band around 1590 cm-1 has been monitored not only for (mu-tppz)[Ru(bik)Cl]2}n+, n=0-4, but also for the mononuclear (tppz)Ru(bik)Cl}n+, n=0-2. In the dinuclear complex the carbonyl stretching bands of the spectator ligand bik are

  钌（II）化合物（mu-tppz）[Ru（bik）Cl] 2}（ClO4）2的络合物可被氧化并还原成两个单电子步骤。在CH3CN / 0.1 M Bu4NPF6中，奇数电子中间体（mu-tppz）[Ru（bik）Cl] 2} n +，n = 1和3的相称常数分别为7x10（8）和1x10（5）。 。两者都显示近红外吸收，在n = 3的情况下，1640 nm波段（ε= 1200 M-1 cm-1，Deltanu1 / 2 = 1560 cm-1）归因于间隔电荷转移跃迁。尽管混合价中间体（n = 3）即使在4 K时也是EPR沉默的，但n = 1形式在该温度下显示g（平行）2.005和g（垂直）1.994，表示tppz的二钌（II）络合物*-自由基阴离子。不仅监测了mu-tppz} [Ru（bik）Cl] 2} n +，n = 0-4，还监测了nuCO和1590 cm-1附近的环形振动带
• Expedient Synthesis of Symmetric Aryl Ketones and of Ambient-Temperature Molten Salts of Imidazole
  作者：Philippe Lucas、Naïma El Mehdi、Hoang Anh Ho、Daniel Bélanger、Livain Breau

  DOI：10.1055/s-2000-6416

  日期：——

  A short procedure for the synthesis of 2,2-di(3-thienyl)-1,3-dioxolan is described. The route developed is convenient (only two synthetic and one chromatographic steps are required) and efficient (66% overall yield from 3-bromothiophene). This compound was transformed into the ketone, cyclopenta[2,1-b:3′,4′-b′]dithiophen-4-one by a known process. Optimized syntheses of symmetric aryl ketones, 1-alkyl-3-methylimidazolium and 1-alkyl-2-methyl-3-methylimidazolium liquid salts are also reported.

  描述了一种合成2,2-di(3-thienyl)-1,3-dioxolan的简短过程。开发的路线方便（仅需两个合成步骤和一个色谱步骤）且高效（从3-bromothiophene的总产率为66%）。该化合物通过已知过程转化为酮，cyclopenta[2,1-b:3′,4′-b′]dithiophen-4-one。还报告了对称芳基酮、1-烷基-3-甲基咪唑盐和1-烷基-2-甲基-3-甲基咪唑盐的优化合成。