1-甲基-2-[(1-甲基咪唑-2-基)甲基]咪唑 | 124225-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-甲基-2-[(1-甲基咪唑-2-基)甲基]咪唑
• 中文别名: 双(1-甲基-1H-咪唑-2-基)甲烷
• 英文名称: bis(N-methylimidazol-2-yl)methane
• 英文别名: bis(1-methylimidazol-2-yl)methane；bis(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)methane；bis(N-methylimidazole-2-yl)methane；1-methyl-2-[(1-methylimidazol-2-yl)methyl]imidazole
• CAS: 124225-99-6
• 化学式: C₉H₁₂N₄
• mdl: MFCD08668067
• 分子量: 176.221
• InChiKey: AXJPGQWLRSRHIW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.0±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  35.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  | 室温 干燥 |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-2-[(1-甲基咪唑-2-基)甲基]咪唑 在 氢氧化钾 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 potassium 3,3-bis(1-methylimidazol-2-yl)propionate
  参考文献：
  名称：

  双(1-甲基咪唑-2-基)丙酸酯和双(1-甲基苯并咪唑-2-基)-丙酸酯：仿生N,N,寡配体的新家族——合成、结构和CuII配位配合物

  摘要：

  介绍了一种通向新的三齿、三足 N、N、O 配体的一般合成路线，该配体带有一个羧酸酯基团和两个生物相关的咪唑部分。这一新配体家族的母体化合物 A[MIm2Pr] (1) 和 A[BenzMIm2Pr] (2) (A = H、K、Bu4N) 分两步合成，总产率高。HMIm2Pr (1a) 和HBenzMIm2Pr (2a) 的结构通过X 射线晶体结构测定证实，两种分子形成无限的一维氢键链。合成路线允许微调两种配体系统的物理特性，例如溶解度和结晶的难易程度。研究了两种配体通过所有供体原子进行面配位的能力，并获得了 [CuL2] 类型的两种同构单核铜 (II) 配合物。[Cu(MIm2Pr)2]·2H2O (3) 和 [Cu(BenzMIm2Pr)2]·3.12(H2O)·1.74(C2H5OH) (4) 均已通过 X 射线晶体学、ESI-MS、元素分析、 UV/Vis、IR 和 EPR 光谱。在

  DOI：

  10.1002/ejic.200400830
• 作为产物：
  描述：

  diethyl malonoimidate dihydrochloride 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-甲基-2-[(1-甲基咪唑-2-基)甲基]咪唑
  参考文献：
  名称：

  二杂芳基甲烷。5.（1）被1,3-偶氮取代的碳负离子的EZ异构体：（13）C和（15）N pi电荷/位移关系作为映射电荷和对杂环的电子吸收能力进行排名的来源。

  摘要：

  先前提出的pi电荷/位移关系已应用于2-苄唑（噻唑，恶唑和咪唑），其相应的苯并稠合类似物和bis（2-）的碳负离子的（13）C和（15）N位移偶氮基）甲烷（上述的偶氮基）。以此方式，可以根据电荷需求c（X）对这些杂环的pi吸电子能力进行排序，该电荷需求表示通过环撤出（离域）的pi负电荷的分数。结果表明，c（thiaz）> c（oxaz）> c（imidaz）; 此外，在使负电荷离域方面，苯并唑比单环体系更有效。到目前为止，咪唑的电荷需求c（X）在杂芳族化合物中是最小的，甚至小于苯环的电荷需求。作为结果，2-苄基-N-甲基咪唑阴离子中的负电荷主要从碳负离子碳转移到苯基而不是咪唑基残基。连接碳负离子和ipso苯环碳原子的键的高双键特征导致苯环的间位和间位以及邻位和邻位和邻位的室温（13）C位移各向异性。在所有其他情况下，室温下在碳负离子碳与杂环的2位之间观察到旋转受阻。双（杂芳基）甲基碳负离子

  DOI：

  10.1021/jo951884l
• 作为试剂：
  描述：

  溴代环己烷 、 苯硼酸 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 1-甲基-2-[(1-甲基咪唑-2-基)甲基]咪唑 potassium phosphate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到环己基苯
  参考文献：
  名称：

  Method for producing Suzuki coupling compound catalysed by a nickel compound

  摘要：

  公开号：

  EP1439157B1

文献信息

• Bridged 1-Methylbisimidazoles as Building Blocks for Mixed Donor Bi- and Tridentate Chelating Ligands
  作者：Nathalie Braussaud、Thomas Rüther、Kingsley J. Cavell、Brian W. Skelton、Allan H. White

  DOI：10.1055/s-2001-12351

  日期：——

  Novel bi- and tridentate imidazole chelate ligands consisting of varying donor sets were prepared using an efficient one- or two-step procedure. Keto- and methylene-bridged bisimidazoles 1, 2 served as versatile starting materials for the introduction of additional donor groups, thus allowing the facile variation of donor sets within a bisimidazole ligand framework.

  新型的双齿和三齿咪唑螯合配体，由不同供电子集组成，通过高效的一步或两步法被制备出来。酮基和亚甲基桥联的双咪唑1、2作为多功能起始材料，用于引入额外的供电子基团，从而使得在双咪唑配体框架内供电子集的变化变得容易。
• Tyrosinase and catechol oxidase activity of copper(I) complexes supported by imidazole-based ligands: structure–reactivity correlations
  作者：Franziska Wendt、Christian Näther、Felix Tuczek

  DOI：10.1007/s00775-016-1370-y

  日期：2016.9

  zol-4-yl-)ethyl amine (L imz 1), have been synthesized. The corresponding copper(I) complexes [Cu(I)(L OL 1)(CH3CN)]PF6 (CuL OL 1), [Cu(I)(L OL 2)(CH3CN)]PF6 (CuL OL 2), [Cu(I)(L OL 3)(CH3CN)]PF6 (CuL OL 3), [Cu(I)(L imz 1)(CH3CN)2]PF6 (CuL imz 1) as well as the Cu(I) complex derived from the known ligand bis(1-methylimidazol-2-yl)methane (BIMZ), [Cu(I)(BIMZ)(CH3CN)]PF6 (CuBIMZ), are screened as catalysts

  四个基于咪唑的新配体，4-（（（1H-咪唑-4-基）甲基）-2-苯基-4,5-二氢氧基唑（L OL 1），4-（（1H-咪唑-4-基）甲基）-2-（叔丁基）-4,5-二氢唑（L OL 2），4-（（（1H-咪唑-4-基）甲基）-2-甲基-4,5-二氢唑（L OL 3）合成了N-（2,2-二甲基亚丙基）-2-（1-三苯甲基-1H-咪唑-4-基-）乙胺（L IMZ 1）。相应的铜（I）络合物[Cu（I）（L OL 1）（CH3CN）] PF6（CuL OL 1），[Cu（I）（L OL 2）（CH3CN）] PF6（CuL OL 2），[ Cu（I）（L OL 3）（CH3CN）] PF6（CuL OL 3），[Cu（I）（L IMZ 1）（CH3CN）2] PF6（CuL IMZ 1）以及Cu（I）络合物衍生自已知配体双（1-甲基咪唑-2-基）甲烷（BIMZ）的[Cu（I）（BIMZ）（CH3CN）]
• From Bis(imidazol‐2‐yl)methanes to Asymmetrically Substituted Bis(heterocyclo)methanides in Metal Coordination
  作者：David‐R. Dauer、Ingo Koehne、Regine Herbst‐Irmer、Dietmar Stalke

  DOI：10.1002/ejic.201601470

  日期：2017.4.3

  As an extension to the known symmetric bis(heterocyclo)methanes containing two identical heterocycles, new asymmetric ligand systems, based on benzoxazole, benzothiazole and 1-methylbenzimidazole, are presented. Furthermore, the syntheses and reactions of two new symmetrically substituted methane derivatives, containing either 1-methylimidazole or 1-methylbenzimidazole, are discussed. In this context

  作为对包含两个相同杂环的已知对称双（杂环）甲烷的扩展，提出了基于苯并恶唑、苯并噻唑和 1-甲基苯并咪唑的新的不对称配体系统。此外，还讨论了含有 1-甲基咪唑或 1-甲基苯并咪唑的两种新的对称取代的甲烷衍生物的合成和反应。在这方面，首先，(1-MeNCNC2H2)2 和(1-MeNCN )2 ，其次，(NCSC6H4)CH2(NCO )和(NCS ) (1-MeNCN )用作母体化合物。它们可以很容易地在中心亚甲基桥上去质子化，生成类似于 NacNac 的单阴离子结构，从而可以获得以下配合物：[Me2Al(1-MeNCNC2H2)2CH}]、[Me2Al(1-MeNCN )2CH} ], [Me2Al(NCS )CH(NCO )}], [Me2Ga(NCS )CH(NCO )}], [Me2Al(NCS )CH
• PROCESS FOR PRODUCTION OF BIS-QUATERNARY AMMONIUM SALT, AND NOVEL INTERMEDIATE
  申请人：Okamoto Kuniaki

  公开号：US20120130107A1

  公开（公告）日：2012-05-24

  Object To provide a method for producing a bis-quaternary ammonium salt efficiently and a novel synthetic intermediate thereof. Solution The present invention relates to a method for producing a bis-quaternary ammonium salt represented by a general formula [3] which comprises reacting a disulfonic acid ester represented by a general formula [1] (in the formula, definitions of two R 1 's and T are as described in claim 1 ) with a tertiary amine represented by a general formula [2] (in the formula, definitions of R 3 to R 5 are as described in claim 1 ), and a disulfonic acid ester represented by a general formula [1′] (in the formula, two R 16 's represent independently a halogen atom or a C1-C3 fluoroalkyl group, and two m's represent independently an integer of 1 to 5).

  提供一种高效生产双季铵盐和其新型合成中间体的方法。本发明涉及一种生产由通用式[3]表示的双季铵盐的方法，包括将由通用式[1]表示的二磺酸酯（在该式中，两个R1和T的定义如权利要求1中所述）与由通用式[2]表示的三级胺（在该式中，R3到R5的定义如权利要求1中所述）以及由通用式[1']表示的二磺酸酯（在该式中，两个R16独立表示卤原子或C1-C3氟烷基，两个m独立表示1至5的整数）反应。
• Two New Imidazole‐Based Heteroscorpionate Ligands
  作者：Nina V. Fischer、Frank W. Heinemann、Nicolai Burzlaff

  DOI：10.1002/ejic.200900374

  日期：2009.9

  The syntheses of two novel imidazole-based N,N,Oand N,N,S ligands, 2,2-bis(N-methylimidazol-2-yl)ethanol (Hbmie) and lithium bis(N-methylimidazol-2-yl)dithioacetate Li[bmidta], are described. The coordination properties of the two new ligands are studied by the synthesis of rhenium(I) and ruthenium(II) complexes. Single crystal X-ray diffraction analyses of Hbmie, Li[bmidta] together with bis(N-me

  两种新型咪唑基N,N,O和N,N,S配体2,2-双(N-甲基咪唑-2-基)乙醇(Hbmie)和双(N-甲基咪唑-2-基)锂的合成描述了二硫代乙酸锂。通过合成铼 (I) 和钌 (II) 配合物来研究两种新配体的配位特性。还提供了 Hbmie、Li[bmidta] 与双(N-甲基咪唑-2-基)甲烷 (bmim) 和 [Re(bmie)(CO)3] 的单晶 X 射线衍射分析。（© Wiley- VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)