BOC-L-6-羟基正亮氨酸 | 77611-37-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 亮氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: BOC-L-6-羟基正亮氨酸
• 中文别名: Boc-L-6-羟基正亮氨酸；N-alpha-t-丁基氧基羰基-6-羟基-L-正亮氨酸
• 英文名称: Boc-L-6-hydroxynorleucine
• 英文别名: (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-6-hydroxyhexanoic acid；(L)-N-Boc-ε-hydroxynorleucine；(2S)-6-hydroxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hexanoic acid
• CAS: 77611-37-1
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₅
• 分子量: 247.291
• InChiKey: BRFDKSWARKFUGQ-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-112°C
• 沸点：
  421.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.150±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2924199090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，干燥密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  BOC-L-6-羟基正亮氨酸 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 lithium hydroxide 、 sodium azide 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 二乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of a new, conformationally constrained, macrocyclic small-molecule inhibitor of STAT3 via ‘click chemistry’

  摘要：

  STAT3 is a promising molecular target for the design of new anticancer drugs. In this paper, we report the design and synthesis of a conformationally constrained macrocyclic peptidomimetic 2 via click chemistry. Compound 2 was determined to bind to STAT3 with a K, value of 7.3 mu M in a competitive fluorescence-polarization-based binding assay, representing a promising initial lead compound for further optimization. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.04.096
• 作为产物：
  描述：

  N-alpha-叔丁氧羰基-L-赖氨酸 在 sodium nitroprusside 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以38%的产率得到BOC-L-6-羟基正亮氨酸
  参考文献：
  名称：

  含有DEKS基序作为构象受限的胶原蛋白端肽类似物的环肽：合成和构象分析†

  摘要：

  胶原蛋白端肽在赖氨酰氧化酶介导的交联中起重要作用，该过程在肿瘤进展过程中被解除调节。有人建议，位于I型胶原α1链N端肽的N端肽中的DEKS基序在对接至其三螺旋受体结构域时采用βI转构象，这似乎对赖氨酰氧化酶催化是至关重要的。脱氨和随后通过席夫碱的形成进行交联。在此，将描述以DEK构象约束DEKS序列的环肽的设计和合成。赖氨酸侧链连接到2-氯三苯甲基氯改性的聚苯乙烯树脂上，然后进行微波辅助的固相肽合成和树脂上的环化反应，可以有效地从头到尾环化DEKS衍生的环状五肽和六肽。一个Ñ ε - （4-氟苯甲酰基）赖氨酸残基被包括在环肽，以允许它们的潜在的放射性标记用氟-18为赖氨酰氧化的PET成像。通过1 H NMR和手性（电子和振动CD）光谱以及MD模拟进行的构象分析表明，D-脯氨酸和另外的赖氨酸的同时掺入可用于潜在的放射性标记附着，从而可靠地诱导了所需的βI-turn结构。 DMSO和水中的DE

  DOI：

  10.1039/c4ob02348j

文献信息

• CONFORMATIONALLY CONSTRAINED, FULLY SYNTHETIC MACROCYCLIC COMPOUNDS
  申请人：POLYPHOR AG

  公开号：US20150051183A1

  公开（公告）日：2015-02-19

  The conformationally restricted, spatially defined macrocyclic ring system of formula (I) is constituted by three distinct molecular parts: Template A, conformation Modulator B and Bridge C. Macrocycles described by this ring system I are readily manufactured by parallel synthesis or combinatorial chemistry in solution or on solid phase. They are designed to interact with a variety of specific biological target classes, examples being agonistic or antagonistic activity on G-protein coupled receptors (GPCRs), inhibitory activity on enzymes or antimicrobial activity. In particular, these macrocycles show inhibitory activity on endothelin converting enzyme of subtype 1 (ECE-1) and/or the cysteine protease cathepsin S (CatS), and/or act as antagonists of the oxytocin (OT) receptor, thyrotropin-releasing hormone (TRH) receptor and/or leukotriene B4 (LTB4) receptor, and/or as agonists of the bombesin 3 (BB3) receptor, and/or show antimicrobial activity against at least one bacterial strain. Thus they are showing great potential as medicaments for a variety of diseases.

  公式（I）的构象受限、空间定义的大环环系统由三个不同的分子部分组成：模板A、构象调节剂B和桥C。由这种环系统I描述的大环可通过并行合成或溶液中或固相上的组合化学轻松制造。它们被设计用于与各种特定生物靶标类相互作用，例如在G蛋白偶联受体（GPCR）上的激动或拮抗活性，酶的抑制活性或抗菌活性。特别是，这些大环显示对亚型1的内皮素转化酶（ECE-1）和/或半胱氨酸蛋白酶卡特普辛S（CatS）的抑制活性，和/或作为催产素（OT）受体、促甲状腺释放激素（TRH）受体和/或白三烯B4（LTB4）受体的拮抗剂，和/或作为瘤胃素3（BB3）受体的激动剂，和/或对至少一种细菌菌株显示抗菌活性。因此，它们显示出作为各种疾病药物的巨大潜力。
• Chemical synthesis of exochelins
  申请人：Keystone Biomedical, Inc.

  公开号：US05952492A1

  公开（公告）日：1999-09-14

  A process for the synthetic generation of high affinity, iron binding compounds known as Exochelins, and more particularly, to a synthetic process for making Exochelins and to modifications to these newly synthesized compounds to vary their physiological properties, including applications of these newly synthesized and utile compounds for diagnosing and treating disease in mammals.

  一种用于合成高亲和力、具有铁结合能力的化合物（称为Exochelins）的过程，更具体地说，是一种用于制备Exochelins的合成过程，以及对这些新合成化合物进行修改以改变它们的生理特性的过程，包括利用这些新合成的有用化合物来诊断和治疗哺乳动物疾病的应用。
• Efficient Large-Scale Synthesis of CAT811, a Potent Calpain Inhibitor of Interest in the Treatment of Cataracts
  作者：Matthew A. Jones、James M. Coxon、Stephen B. McNabb、Janna M. Mehrtens、Nathan A. Alexander、Seth Jones、Hongyuan Chen、Clémence Buisan、Andrew D. Abell

  DOI：10.1071/ch09101

  日期：——

  A high-yielding, short, and scalable synthesis of a potent calpain 2 inhibitor (CAT811) is reported. The key step in the sequence involves an intramolecular macrocyclization of a 6-iodonorleucine residue to the side chain of tyrosine.

  报告了一种高产、简短、可扩展的强效钙蛋白酶 2 抑制剂（CAT811）的合成方法。该过程的关键步骤是将 6-碘亮氨酸残基与酪氨酸侧链进行分子内大环化。
• [EN] MACROCYCLIC COMPOUNDS AS PROTEASOME INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS MACROCYCLIQUES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DU PROTÉASOME
  申请人：UNIV CORNELL

  公开号：WO2019075259A1

  公开（公告）日：2019-04-18

  The compounds of the present invention are represented by the following compounds having Formula I and Formula (I'): where the substituents R1, R2, R2', R3, R4, R5, R', R", X, Y, and Z are as defined herein and where the substituents R1, R2, R3, R4, R5, R', R", X, Y, and Z are as defined herein. These compounds are used in the treatment of bacterial infections, parasite infections, fungal infections, cancer, immunologic disorders, autoimmune disorders, neurodegenerative diseases and disorders, inflammatory disorders, or muscular dystrophy or for providing immunosuppression for transplanted organs or tissues.

  本发明的化合物由具有以下式I和式(I')的化合物表示，其中取代基R1、R2、R2'、R3、R4、R5、R'、R"、X、Y和Z如本文所定义，取代基R1、R2、R3、R4、R5、R'、R"、X、Y和Z如本文所定义。这些化合物用于治疗细菌感染、寄生虫感染、真菌感染、癌症、免疫紊乱、自身免疫性疾病、神经退行性疾病和紊乱、炎症性疾病，或肌肉萎缩症，或用于为移植的器官或组织提供免疫抑制。
• [EN] BROAD SPECTRUM ANTIBIOTIC ARYLOMYCIN ANALOGS<br/>[FR] ANALOGUES DE L'ARYLOMYCINE À SPECTRE ANTIBIOTIQUE LARGE
  申请人：SCRIPPS RESEARCH INST

  公开号：WO2013138187A1

  公开（公告）日：2013-09-19

  Arylomycin analogs are provided, wherein the analogs can have broad spectrum bioactivity. Resistance to the antibiotic bioactivity of natural product arylomycin in a range of pathogenic bacterial species has been found to depend upon single amino acid mutations at defined positions of bacterial Signal Peptidases (SPases), wherein the presence of a proline residue confers arylomycin resistance. Arylomycin analogs are provided herein that can overcome that resistance and provide for a broader spectrum of antibiotic bioactivity than can natural product arylomycins such as arylomycin A2. Methods for determining if a bacterial strain is susceptible to narrow spectrum arylomycin antibiotics, or if a broad spectum analog is required for treatment, is provided. Pharmaceutical compositions and methods of treatment of bacterial infections, and methods of synthesis of arylomycin analogs, are provided.

  提供了芳基霉素类似物，其中这些类似物可以具有广谱生物活性。已发现在一系列致病性细菌物种中，对天然产物芳基霉素的抗生素活性的抗性取决于细菌信号肽酶（SPases）的特定位置的单个氨基酸突变，其中脯氨酸残基的存在赋予了芳基霉素抗性。本文提供了可以克服该抗性并提供比芳基霉素A2等天然产物芳基霉素更广谱抗生素活性的芳基霉素类似物。提供了用于确定细菌菌株是否对窄谱芳基霉素抗生素敏感，或者是否需要广谱类似物进行治疗的方法。提供了用于治疗细菌感染的药物组合物和方法，以及芳基霉素类似物的合成方法。