N-Boc-N,O-Me-L-Tyr-OMe | 117710-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Boc-N,O-Me-L-Tyr-OMe
• 英文别名: methyl N-{[(1,1-dimethylethyl)oxy]carbonyl}-N,O-dimethyl-L-tyrosinate；methyl (2S)-3-(4-methoxyphenyl)-2-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]propanoate
• CAS: 117710-21-1
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₅
• 分子量: 323.389
• InChiKey: DBPSLAVGMBCJHQ-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Boc-N,O-Me-L-Tyr-OMe 在 水 、 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以91%的产率得到(S)-2-(tert-butoxycarbonyl(methyl)amino)-3-(4-methoxyphenyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Renin Inhibitors

  摘要：

  揭示了具有以下化学式(I)的化合物：其中R1、R2、R3、X、Y、A、L和G在此处被定义。这些化合物结合到天冬氨酸蛋白酶上以抑制其活性，并且在治疗或改善与天冬氨酸蛋白酶活性相关的疾病中很有用。还揭示了使用化合物I的方法，用于改善或治疗需要的患有天冬氨酸蛋白酶相关疾病的受试者。

  公开号：

  US20100317697A1
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-酪氨酸 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.33h， 以94%的产率得到N-Boc-N,O-Me-L-Tyr-OMe
  参考文献：
  名称：

  Renin Inhibitors

  摘要：

  揭示了具有以下化学式(I)的化合物：其中R1、R2、R3、X、Y、A、L和G在此处被定义。这些化合物结合到天冬氨酸蛋白酶上以抑制其活性，并且在治疗或改善与天冬氨酸蛋白酶活性相关的疾病中很有用。还揭示了使用化合物I的方法，用于改善或治疗需要的患有天冬氨酸蛋白酶相关疾病的受试者。

  公开号：

  US20100317697A1

文献信息

• General Synthesis of <i>N</i>-Trifluoromethyl Compounds with <i>N</i>-Trifluoromethyl Hydroxylamine Reagents
  作者：Shuai Liu、Yangen Huang、Juan Wang、Feng-Ling Qing、Xiu-Hua Xu

  DOI：10.1021/jacs.1c12467

  日期：2022.2.2

  preparation of N-CF3 compounds through fluorination and trifluoromethylation of N-containing compounds. The development of new synthetic methods from abundant and easily available substrates is highly desirable but still challenging. Herein, we report the design and synthesis of novel N-Cbz- and N-Boc-N-trifluoromethyl hydroxylamine reagents by silver-mediated oxidative trifluoromethylation. These reagents

  N -CF 3化合物构成药物化学中有价值的靶标。已经报道了通过含N化合物的氟化和三氟甲基化制备N - CF 3化合物的广泛研究。从丰富且容易获得的底物开发新的合成方法是非常可取的，但仍然具有挑战性。在此，我们报告了通过银介导的氧化三氟甲基化设计和合成新型N -Cbz- 和N -Boc- N-三氟甲基羟胺试剂。这些试剂已成功应用于直接掺入 NCF 3部分在光氧化还原催化下进入常用的不饱和底物。该协议使各种（杂）芳烃（包括复杂的生物活性分子）的高效和区域选择性 C-H 三氟甲基胺化成为可能。此外，多种烯烃、二烯和异腈经历串联三氟甲基胺化/官能化，提供结构多样的N-三氟甲基脂肪族胺和杂芳族胺。值得注意的是，以前未知的环状N -CF 3化合物，包括N -CF 3恶唑烷酮和恶唑酮，可以方便地用N -Boc- N制备。-三氟甲基羟胺试剂。此外，所得α-三氟甲氨基酮的多样化提供了很大程度上未被充分开发的N-烯基-和N-炔基-N
• Total Synthesis of the Highly N-Methylated Peptides Carmabin A and Dragomabin
  作者：Baijun Ye、Peng Jiang、Tingrong Zhang、Yuanjun Sun、Xin Hao、Yingjun Cui、Liang Wang、Yue Chen

  DOI：10.3390/md16090338

  日期：——

  The first total synthesis of carmabin A and dragomabin was achieved at 52.3 mg and 43.8 mg scale, respectively. The synthesis led to determination of the configuration of carmabin A and reassignment of the configuration of dragomabin at the stereogenic centre on the alkyne-bearing fragment.

  Carmabin A和Dragomabin的第一次总合成分别达到52.3 mg和43.8 mg规模。该合成导致确定了卡马宾A的构型，并且在具有炔烃的片段的立体发生中心重新分配了德拉戈宾的构型。
• Total Synthesis of Ikoamide, a Highly N-Methylated Antimalarial Lipopeptide
  作者：Yung-Han Lo、Arihiro Iwasaki、Kiyotake Suenaga

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00595

  日期：2023.8.4

  sp. in 2018, which shows strong antimalarial activity without cytotoxicity against human cancer cell lines. To establish a synthetic method for obtaining enough ikoamide for its biological evaluations, we have established a total synthesis of ikoamide. The synthetic method presented here lays the foundation for the development of novel ikoamide analogues, which may lead to a discovery of pharmaceutically

  Ikoamide ( 1 ) 是一种高度 N-甲基化的抗疟脂肽，是从海洋蓝藻Okeania sp.中分离出来的。2018年，它显示出强大的抗疟活性，但对人类癌细胞系没有细胞毒性。为了建立一种合成方法来获得足够的艾考酰胺用于其生物学评价，我们建立了艾考酰胺的全合成。这里介绍的合成方法为新型 ikoamide 类似物的开发奠定了基础，这可能会导致药学上独特的抗疟药物先导化合物的发现。
• Synthetic studies toward spiroleucettadine
  作者：Jonah J. Chang、Bryan Chan、Marco A. Ciufolini

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.03.024

  日期：2006.5

  Synthetic hydroxydienone precursors to spiroleucettadine and to an isomer thereof resist cyclization to the orthoamide-type functionality present in the proposed structure of the natural product. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• JOUIN, PATRICK;POCET, JOEL;DUFOUR, MARIE-NOELLE;PANTALONI, ANTOINE;CASTRO+, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 617-627
  作者：JOUIN, PATRICK、POCET, JOEL、DUFOUR, MARIE-NOELLE、PANTALONI, ANTOINE、CASTRO+

  DOI：——

  日期：——