S-(4-甲氧基苄基)-L-半胱氨酸 | 2544-31-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 半胱氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: S-(4-甲氧基苄基)-L-半胱氨酸
• 中文别名: L-高精氨酸盐酸盐；2-氨基-3-[(4-甲氧基苄基)硫]丙酸
• 英文名称: S-(4-methoxybenzyl)-L-cysteine
• 英文别名: H-Cys(MBzl)-OH；S-(4-Methoxy-benzyl)-L-cystein；H-Cys(Mob)-OH；S-(p-Methoxybenzyl)-L-cystein；H-Cys(pMeOBzl)-OH；(2R)-2-amino-3-[(4-methoxyphenyl)methylsulfanyl]propanoic acid
• CAS: 2544-31-2
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₃S
• 分子量: 241.311
• InChiKey: PQPZSPJVMUCVAQ-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 熔点：
  198-199 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  417.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.257±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2930909090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  存储于室温下。

制备方法与用途

H-Cys(pMeOBzl)-OH 是一种半胱氨酸衍生物[1]。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(4-甲氧基苄基)-L-半胱氨酸 在 甲基三氯硅烷 、 二苯基亚砜 作用下， 反应 0.17h， 以95%的产率得到L-胱氨酸
  参考文献：
  名称：

  使用二氯化硅-亚砜系统通过新的二硫键形成反应合成胱氨酸肽

  摘要：

  在二苯基亚砜存在下，在三氟乙酸中的甲基三氯硅烷或四氯硅烷可通过还原-氧化反应裂解半胱氨酸的各种S保护基团，直接形成胱氨酸。这种新的二硫键形成反应已成功应用于催产素和人脑利钠肽的合成。

  DOI：

  10.1039/c39910000167
• 作为产物：
  描述：

  Z(OMe)-Cys(MBzl)-OH 在 甲烷磺酸 、 间甲酚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到S-(4-甲氧基苄基)-L-半胱氨酸
  参考文献：
  名称：

  通过将间甲酚添加到稀释的甲磺酸中来加速Nα脱保护速率，并将其应用于人胰泌素抑制素29和magainin 1的基于Z（OMe）的固相合成中。

  摘要：

  在固相肽合成中，将间甲酚添加到二氯甲烷中的稀释甲磺酸（MSA）中可加快酸不稳定的α-氨基保护基对甲氧基苄氧基羰基（Z（OMe））的脱保护速度。此外，发现0.1 M MSA，20％间甲酚/ CH2Cl2是一种实用的Nα-脱保护试剂体系，因为Z（OMe）基团的脱保护在室温下30分钟内有选择地发生，而另一个保持完整侧链保护基，例如苄氧基羰基，苄基酯，Sp-甲氧基苄基和NG-均三甲苯基-2-磺酰基。该试剂体系应用于人胰泌素29和magainin 1的基于Z（OMe）的固相合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.954

文献信息

• De-Novo Designed Library of Benzoylureas as Inhibitors of BCL-X_L: Synthesis, Structural and Biochemical Characterization
  作者：Ryan M. Brady、Amelia Vom、Michael J. Roy、Nathan Toovey、Brian J. Smith、Rebecca M. Moss、Effie Hatzis、David C. S. Huang、John P. Parisot、Hong Yang、Ian P. Street、Peter M. Colman、Peter E. Czabotar、Jonathan B. Baell、Guillaume Lessene

  DOI：10.1021/jm401948b

  日期：2014.2.27

  present our approach based on de novo structure-based drug design. Using known structural information from complexes engaging opposing members of the BCL-2 family of proteins, we designed peptidomimetic compounds using a benzoylurea scaffold to reproduce key interactions between these proteins. A library stemming from the initial de novo designed scaffold led to the discovery of ligands with low micromolar

  存活的BCL-2蛋白对于药物化学家而言是有吸引力的但具有挑战性的靶标。它们参与了许多（如果不是全部）肿瘤的发生和发展，使其成为开发新的抗癌疗法的主要靶标。我们介绍了基于从头结构的药物设计方法。利用来自参与BCL-2蛋白质家族相对成员的复合物的已知结构信息，我们使用苯甲酰脲支架设计了拟肽化合物，以再现这些蛋白质之间的关键相互作用。从初始从头词干的文库设计的支架导致与低微摩尔效力（配位体的发现ķ d = 4μM）和选择性BCL-X大号。这些化合物以不同于先前已知的BCL-2抑制剂的结合方式在规范的BH3结合槽中结合。我们的研究结果为针对具有挑战性的蛋白质-蛋白质相互作用类的新型拮抗剂的设计提供了见识。
• Process for producing alpha-aminoketones
  申请人：AJINOMOTO CO., INC.

  公开号：US20020035288A1

  公开（公告）日：2002-03-21

  A process for producing &agr;-aminohalomethyl ketones or N-protected &agr;-aminohalomethyl ketones from specified 3-oxazolidin-5-one derivatives via 5-halomethyl-5-hydroxy-3-oxazolidine derivatives. By this process, &agr;-aminohalomethyl ketones and compounds relating to them can be obtained efficiently and economically in industrial scale.

  从指定的3-噁唑烷-5-酮衍生物通过5-卤甲基-5-羟基-3-噁唑烷衍生物制备α-氨基卤甲基酮或N-保护的α-氨基卤甲基酮的过程。通过这个过程，可以在工业规模上高效经济地获得α-氨基卤甲基酮及相关化合物。
• FUSED HETEROCYCLIC COMPOUND
  申请人：Lee Chang Seok

  公开号：US20110166121A1

  公开（公告）日：2011-07-07

  The present invention relates to a fused heterocyclic compound having the Formula 1, which is useful as a platelet aggregation inhibitor, a method for preparing the same, and a pharmaceutical composition for inhibiting platelet aggregation comprising the same.

  本发明涉及具有化学式1的融合杂环化合物，其作为血小板聚集抑制剂有用，以及制备该化合物的方法，以及包含该化合物的用于抑制血小板聚集的药物组合物。
• Studies on peptides. CXXVI. Synthesis of the protected tetracosapeptide corresponding to positions 30-53 of mouse epidermal growth factor (EGF).
  作者：KENICHI AKAJI、NOBUTAKA FUJII、HARUAKI YAJIMA

  DOI：10.1248/cpb.33.173

  日期：——

  As a starting material for the synthesis of mouse epidermal growth factor, a half of the molecule, the protected tetracosapeptide ester (positions 30-53), was synthesized by successive condensations of eight peptide fragments : (positions 51-53), (49-50), (46-48), (42-45), (39-41), (37-38), (34-36), (30-33).

  作为合成小鼠表皮生长因子起始原料的半个分子，即30-53位点的受保护二十四肽酯，是通过八个肽片段（51-53位点，49-50位点，46-48位点，42-45位点，39-41位点，37-38位点，34-36位点，30-33位点）的连续缩合反应合成的。
• INDOLE COMPOUNDS AS AN INHIBITOR OF CELLULAR NECROSIS
  申请人：Kim Soon Ha

  公开号：US20100210647A1

  公开（公告）日：2010-08-19

  The present invention relates to new indole compounds, pharmaceutically acceptable salts or isomers thereof which are useful for the prevention or treatment of cellular necrosis and necrosis-associated diseases. The present invention also relates to a method and a composition for the prevention or treatment of cellular necrosis and necrosis-associated diseases, comprising said indole compounds as an active ingredient.

  本发明涉及新的吲哚化合物，其药学上可接受的盐或异构体，用于预防或治疗细胞坏死和坏死相关疾病。本发明还涉及一种预防或治疗细胞坏死和坏死相关疾病的方法和组合物，该组合物包括所述吲哚化合物作为活性成分。